140775

Sigma-Aldrich

四丁基碘化铵

reagent grade, 98%

别名:
TBAI
线性分子式:
(CH3CH2CH2CH2)4N(I)
CAS号:
分子量:
369.37
Beilstein/REAXYS Number:
3916152
EC 号:
MDL编号:
PubChem化学物质编号:
NACRES:
NA.22

质量水平

200

等级

reagent grade

测定

98%

mp

141-143 °C (lit.)

SMILES string

[I-].CCCC[N+](CCCC)(CCCC)CCCC

InChI

1S/C16H36N.HI/c1-5-9-13-17(14-10-6-2,15-11-7-3)16-12-8-4;/h5-16H2,1-4H3;1H/q+1;/p-1

InChI key

DPKBAXPHAYBPRL-UHFFFAOYSA-M

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相关类别

应用

四正丁基碘化铵(TBAI)可以在以下反应中作为催化剂:
  • N-Boc-L络氨酸合成O-苯甲基-N-Boc-L-络氨酸卞酯。
  • 将8--氟-1-氨基萘转化成1-(8-氟-氨基萘-1-)基哌嗪盐酸盐。
  • 用4-(4-(1-(2,4-二氯苯基)-4-甲基-3-(派啶-1-基氨基甲酰)-1H-吡唑-5-基)苯基)丁-3-基-1-基甲磺酸合成1-(2,4- 二氯苯基)-5-(4-(碘丁-1-炔基)苯基)-4-甲基-N-(派啶-1-基)-1H-吡唑-3-氨甲酰 。


其他可以使用TBAI作为催化剂的反应有:
  • TBAI-丁过氧化氢物系统催化无金属条件下,α-甲基苯乙烯衍生物和磺醯醯反应生成烯丙基砜。
  • 钯(0)催化苄基锌溴化物和芳基或烯基三氟甲酸交联反应。
  • 碳酸铯存在下,氨基,二氧化碳和卤元素三组分交联形成氨基甲酸酯。

包装

500 g in glass bottle
25 g in glass bottle
100 g in poly bottle

象形图

Exclamation mark

警示用语:

Warning

危险声明

预防措施声明

hazcat

Acute Tox. 4 Oral

storage_class_code

13 - Non Combustible Solids

WGK Germany

WGK 3

闪点(F)

Not applicable

闪点(C)

Not applicable

个人防护装备

dust mask type N95 (US), Eyeshields, Gloves

分析证书

原产地证书 (CofO)

New Efficient Nickel-and Palladium-Catalyzed Cross-Coupling Reactions Mediated by Tetrabutylammonium Iodide.
Piber M,et al.
Organic Letters, 9(1), 1323-1326 (1999)
Solid-phase asymmetric synthesis using a polymer-supported chiral Evans'-type oxazolidin-2-one.
Green R, et al.
Nature Protocols, 8(10), 1890-1890 (2013)
Efficient carbamate synthesis via a three-component coupling of an amine, CO2, and alkyl halides in the presence of Cs2CO3 and tetrabutylammonium iodide.
Salvatore R N, et al.
The Journal of Organic Chemistry, 66(3), 1035-1037 (2001)
Tetrabutylammonium iodide catalyzed allylic sulfonylation of α-methyl styrene derivatives with sulfonylhydrazides.
Li X Xu X and Zhou C
Chemical Communications (Cambridge, England), 48(100), 12240-12242 (2012)
Crystal structure of the human cannabinoid receptor CB 1.
Hua T, et al.
Cell, 167(3), 750-762 (2016)

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