309567

Sigma-Aldrich

(甲氧基甲基)三苯基氯化膦

97%

线性分子式:
(C6H5)3P(Cl)CH2OCH3
CAS号:
分子量:
342.80
Beilstein/REAXYS Number:
3599844
EC 号:
MDL编号:
PubChem化学物质编号:

质量水平

100

测定

97%

reaction suitability

reaction type: C-C Bond Formation

mp

185-195 °C (dec.) (lit.)

SMILES string

[Cl-].COC[P+](c1ccccc1)(c2ccccc2)c3ccccc3

InChI

1S/C20H20OP.ClH/c1-21-17-22(18-11-5-2-6-12-18,19-13-7-3-8-14-19)20-15-9-4-10-16-20;/h2-16H,17H2,1H3;1H/q+1;/p-1

InChI key

SJFNDMHZXCUXSA-UHFFFAOYSA-M

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应用

(甲氧基甲基)三苯基氯化膦是 Wittig 试剂,与醛和酮反应生成取代的烯烃。这一 Wittig 反应是合成某些化合物的关键步骤,这些化合物是:
  • 抗疟药物(+)-青蒿素。
  • 取代的喹啉。
  • Akuammiline类生物碱鸭脚树叶碱(picrinine)。
  • 7H-吡咯并[2,3-d]嘧啶衍生物,这类衍生物可作为信号转导子和转录激活子6(STAT6)抑制剂。

包装

25, 100 g in glass bottle

象形图

Exclamation markEnvironment

警示用语:

Warning

hazcat

Acute Tox. 4 Oral - Aquatic Chronic 2 - Eye Irrit. 2 - Skin Irrit. 2

storage_class_code

11 - Combustible Solids

WGK Germany

WGK 3

闪点(F)

482.0 °F

闪点(C)

> 250 °C

个人防护装备

dust mask type N95 (US), Eyeshields, Gloves

分析证书

原产地证书 (CofO)

A convenient synthesis of quinolines by reactions of o-isocyano-β-methoxystyrenes with nucleophiles
Kobayashi K, et al.
Tetrahedron, 60(50), 11639-11645 (2004)
Novel 7H-pyrrolo [2, 3-d] pyrimidine derivatives as potent and orally active STAT6 inhibitors
Nagashima S, et al.
Bioorganic & Medicinal Chemistry, 17(19), 6926-6936 (2009)
Stereoselective total synthesis of (+)-artemisinin
Yadav JS, et al.
Tetrahedron Letters, 44(2), 387-389 (2003)
Total synthesis of the akuammiline alkaloid picrinine
Smith JM, et al.
Journal of the American Chemical Society, 136(12), 4504-4507 (2014)

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