682993

Sigma-Aldrich

(11bR, 11′bR)-4,4′-(氧代二-2,1-亚苯基)双-二萘并[2,1-d:, 1′, 2′-f][1,3,2]二噁磷环庚烷

别名:
R, R-Reetz D-双亚磷酸酯
Empirical Formula (Hill Notation):
C52H32O5P
CAS号:
分子量:
767.78
MDL number:
PubChem Substance ID:
NACRES:
NA.22

optical activity

[α]22/D +123°, c = 1 in chloroform

Quality Level

mp

171-187 °C

SMILES string

O1P(Oc2ccc3ccccc3c2-c4c1ccc5ccccc45)c6ccccc6Oc7ccccc7P8Oc9ccc%10ccccc%10c9-c%11c(O8)ccc%12ccccc%11%12

InChI

1S/C52H32O5P2/c1-5-17-37-33(13-1)25-29-43-49(37)50-38-18-6-2-14-34(38)26-30-44(50)55-58(54-43)47-23-11-9-21-41(47)53-42-22-10-12-24-48(42)59-56-45-31-27-35-15-3-7-19-39(35)51(45)52-40-20-8-4-16-36(40)28-32-46(52)57-59/h1-32H

InChI key

UYGCVTAJLJBNHG-UHFFFAOYSA-N

Packaging

100, 500 mg in glass bottle

Application

该双亚磷酸酯配体已成功用于芳基硼酸生成烯酮的铑催化不对称共轭加成反应,以及 β-酮酯的不对称氢化反应。

Signal Word

Danger

Target Organs

Central nervous system

Personal Protective Equipment

dust mask type N95 (US),Eyeshields,Gloves

RIDADR

UN 3175 4.1 / PGII

WGK Germany

WGK 3

Flash Point(F)

Not applicable

Flash Point(C)

Not applicable

Reetz, M. T.; Li, X.
Advanced Synthesis & Catalysis, 349, 1157-1157 (2006)
Reetz, M. T.; Li, X.
Advanced Synthesis & Catalysis, 348, 1157-1157 (2006)
M T Reetz et al.
Organic letters, 3(25), 4083-4085 (2001-12-12)
[reaction: see text] BINOL-based diphosphonites having achiral backbones are useful ligands in the Rh-catalyzed conjugate addition of arylboronic acids to alpha,beta-unsaturated carbonyl compounds. The nature of the achiral backbone determines the direction and degree of enantioselectivity, with er values of...

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