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O1383

Sigma-Aldrich

油酸

suitable for cell culture, BioReagent

别名:
顺式-9-十八烯酸, 十八烯酸
线性分子式:
CH3(CH2)7CH=CH(CH2)7COOH
CAS号:
分子量:
282.46
Beilstein:
1726542
EC 号:
MDL编号:
PubChem化学物质编号:
NACRES:
NA.75

质量水平

200

生物来源

palm oil

蒸汽压

1 mmHg ( 176 °C)

产品线

BioReagent

测定

≥99% (GC)

形式

viscous liquid

应用

cell culture | mammalian: suitable

折射率

n20/D 1.459 (lit.)

bp

194-195 °C/1.2 mmHg (lit.)

mp

13-14 °C (lit.)

溶解性

ethanol: soluble

密度

0.89 g/mL at 25 °C (lit.)
0.89 g/mL at 25 °C (lit.)

储存温度

−20°C

SMILES string

CCCCCCCC\C=C/CCCCCCCC(O)=O

InChI

1S/C18H34O2/c1-2-3-4-5-6-7-8-9-10-11-12-13-14-15-16-17-18(19)20/h9-10H,2-8,11-17H2,1H3,(H,19,20)/b10-9-

InChI key

ZQPPMHVWECSIRJ-KTKRTIGZSA-N

Gene Information

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一般描述

油酸是一种单非饱和omega-9脂肪酸,是通过硬脂酸脱氢产生的。 它能被进一步脱氢和延长,形成脂肪酸n-9家族成员。 油酸并不是基本脂肪酸(EFA),然而,在培养基中给细胞提供油酸能够降低能量需求。
油酸介导sirtuin1-增殖物激活受体 γ共活化物−1α (SIRT1-PGC-1α)信号通路脂肪酸全氧化。动脉粥样硬化和胰岛素抵抗状态下,油酸有抗炎症特性。油酸抑制缝隙连接渗透,促进星形胶质细胞葡萄糖摄入。油酸通过增加葡萄糖摄入和蛋白质激酶C(PKC)活化,有利于神经细胞增殖。油酸是轴突生长和神经元聚集所必须的。

应用

油酸用于:
  • 肌小管和Sirt1酶分析脂肪酸氧化速率实验
  • 光学衍射层析成像,定量检测他对于油滴的作用
  • 原代肝细胞培养基脂肪酸来源

包装

1, 5, 25 g in ampule
安瓿瓶装。

生化/生理作用

激活肝细胞中的蛋白激酶 C。
氧化磷酸化的解偶联。抑制 2,4-二硝基酚激活的 ATP 酶。加入血清白蛋白可使作用相反。

注意

非饱和脂肪酸能够被氧化和超氧化。 被认为是复合脂肪酸补充剂。

储存分类代码

10 - Combustible liquids

WGK

WGK 1

闪点(F)

159.8 °F - closed cup

闪点(C)

71 °C - closed cup

个人防护装备

Eyeshields, Gloves, type ABEK (EN14387) respirator filter

分析证书

原产地证书 (CofO)

Beneficial effect of fish oil on human brain (2009)
Three-dimensional label-free imaging and quantification of lipid droplets in live hepatocytes
Kim K, et al.
Scientific Reports, 6(10), 36815-36815 (2016)
The role of proliferator-activated receptor gamma coactivator-1alpha in the fatty-acid-dependent transcriptional control of interleukin-10 in hepatic cells of rodents
Morari J, et al.
Metabolism, Clinical and Experimental, 59(2), 215-223 (2010)
Oleic acid stimulates complete oxidation of fatty acids through protein kinase A-dependent activation of SIRT1-PGC1alpha complex
Lim JH, et al.
The Journal of Biological Chemistry, 288(10), 7117-7126 (2013)
Marta Estrader et al.
Nanoscale, 7(7), 3002-3015 (2015-01-21)
The intimate relationship between stoichiometry and physicochemical properties in transition-metal oxides makes them appealing as tunable materials. These features become exacerbated when dealing with nanostructures. However, due to the complexity of nanoscale materials, establishing a distinct relationship between structure-morphology and

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