P0409

Sigma-Aldrich

前列腺素E2

synthetic, powder, BioReagent, suitable for cell culture

别名:
PGE2, (5Z,11α,13E,15S)-11,15-二羟基-9-酮前列-5,13-二烯酸, 地诺前列酮
Empirical Formula (Hill Notation):
C20H32O5
CAS号:
分子量:
352.47
Beilstein/REAXYS Number:
4709356
EC 号:
MDL编号:
eCl@ss:
42020658
PubChem化学物质编号:
NACRES:
NA.77

质量水平

200

生物来源

synthetic

产品线

BioReagent

测定

≥93% (HPLC)

形式

powder

效能

0.25-100 ng/mL

应用

cell culture | mammalian: suitable

溶解性

acetone: 10 mg/mL, clear, colorless to faintly yellow

运输

ambient

储存温度

−20°C

SMILES string

O[C@@H]1CC([C@H](C/C=C\CCCC(O)=O)[C@H]1/C=C/[C@@H](O)CCCCC)=O

InChI

1S/C20H32O5/c1-2-3-6-9-15(21)12-13-17-16(18(22)14-19(17)23)10-7-4-5-8-11-20(24)25/h4,7,12-13,15-17,19,21,23H,2-3,5-6,8-11,14H2,1H3,(H,24,25)/b7-4-,13-12+/t15-,16+,17+,19+/m0/s1

InChI key

XEYBRNLFEZDVAW-ARSRFYASSA-N

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一般描述

前列腺素E2是一种从花生四烯酸中提取的脂质。前列腺素激素通过环氧化酶2的活性合成。前列腺素E2控制炎症反应和血管平滑肌活动。

应用

前列腺素E2已被用作α-MEM培养基补充剂,用于骨髓巨噬细胞和分化的成骨细胞的共培养。它还被用于细胞表征和体外蜕膜化。

包装

1, 5, 10 mg in glass bottle

生化/生理作用

生物活性最强的前列腺素。PGE2 可诱导宫颈成熟和分娩,介导缓激肽诱导的血管舒张,调节腺苷酸环化酶。 过表达环加氧酶2的肿瘤细胞具有更强的侵袭性、血管生成能力和细胞凋亡抵抗性,这可能是由于PGE2诱导的血管生成因子表达以及抗凋亡蛋白survivin的稳定化。PGE2 对免疫系统具有混合效应。它在体外抑制T细胞活化,表明它是一种免疫抑制剂。然而,在体内,它影响Th17亚群的扩增和T辅助细胞Th1亚群的分化,表明它是一种免疫激活剂。
前列腺素E2是由活化血小板产生的信号传导分子。活化血小板释放PGE2是活化血小板利用邻近红细胞帮助血块形成的机制的一部分。本品浓度为10-10sup M时,可使人红细胞的滤过性降低约30%,还能导致平均细胞容积减少约10%。细胞收缩是由于诱导PGE2刺激的K+外排途径,导致细胞K+离子的快速流失。已有研究证明这种K+离子流失与Ca2+有关。已有研究证明PGE2可刺激新生小鼠顶骨产生白细胞介素-6(IL-6)。培养6小时后,用10-8sup M PGE2刺激的细胞比对照组细胞产生的IL-6显著增多。与前列腺素F2α不同,PGE2的致热活性不受地塞米松抑制。

生物活性最强的前列腺素。PGE2可诱导宫颈成熟和分娩,介导缓激肽诱导的血管舒张,调节腺苷酸环化酶。过表达环加氧酶2的肿瘤细胞具有更强的侵袭性、血管生成能力和细胞凋亡抵抗性,这可能是由于PGE2诱导的血管生成因子表达以及抗凋亡蛋白survivin的稳定化。

外形

本品为粉末,分装后在-20°C下冷冻保存,避免反复冻融

象形图

Exclamation markHealth hazard

警示用语:

Danger

危险声明

hazcat

Acute Tox. 4 Oral - Repr. 1B

storage_class_code

6.1C - Combustible, acute toxic Cat.3 / toxic compounds or compounds which causing chronic effects

WGK Germany

WGK 3

个人防护装备

Eyeshields, Faceshields, Gloves, type P1 (EN143) respirator filter, type P3 (EN 143) respirator cartridges

分析证书

原产地证书 (CofO)

Potential use of G protein-coupled receptor-blocking monoclonal antibodies as therapeutic agents for cancers
International Review of Cell and Molecular Biology, 297, 45-81 (2012)
Analyses of bone modeling and remodeling using in vitro reconstitution system with two-photon microscopy
Hikita A, et al.
Bone, 76, 5-17 (2015)
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Reproduction in domestic animals = Zuchthygiene, 52, 137-147 (2017)
Jean L Tan et al.
Stem cell research & therapy, 6, 8-8 (2015-01-31)
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