S0130

链脲菌素

≥75% α-anomer basis,≥98% (HPLC), powder, DNA alkylating agent

• 别名: STZ, 链脲霉素, 链脲佐菌素
• 经验公式（希尔记法）: C₈H₁₅N₃O₇
• CAS号: 18883-66-4
• 分子量: 265.22
• Beilstein: 2060675
• EC 号: 242-646-8
• MDL编号: MFCD00006607
• UNSPSC代码: 12352200
• PubChem化学物质编号: 57654595
• NACRES: NA.77

属性

• 产品名称: 链脲菌素, ≥75% α-anomer basis, ≥98% (HPLC), powder
• 质量水平: 200
• 方案: ≥75% α-anomer basis; ≥98% (HPLC)
• 表单: powder
• 颜色: white to light yellow
• mp: 121 °C (dec.) (lit.)
• 抗生素抗菌谱: neoplastics
• 作用机制: DNA synthesis | interferes
• 储存温度: −20°C
• SMILES字符串: CN(N=O)C(=O)N[C@H]1[C@@H](O)O[C@H](CO)[C@@H](O)[C@@H]1O
• InChI: 1S/C8H15N3O7/c1-11(10-17)8(16)9-4-6(14)5(13)3(2-12)18-7(4)15/h3-7,12-15H,2H2,1H3,(H,9,16)/t3-,4-,5-,6-,7+/m1/s1
• InChI key: ZSJLQEPLLKMAKR-GKHCUFPYSA-N

说明

一般描述

链脲佐菌素(STZ)是一种抗肿瘤抗生素。这种含N-亚硝基的化合物可在胰岛中充当一氧化氮供体。它由甲基亚硝基脲与单分子氨基葡萄糖相连，对细胞表面的2型葡萄糖转运蛋白(GLUT2)具有高亲和性，GLUT2在胰岛β细胞高表达。链脲佐菌素无法通过血脑屏障，但其代谢产物常见于脑脊液中。

在细胞培养基中具有约19分钟的生物半衰期。它是强效的甲基化试剂，可在体外与DNA作用生成甲基化嘌呤。链脲佐菌素对哺乳动物中产胰岛素的胰岛β细胞具有特别的毒性，因此可影响葡萄糖代谢。它还是针对革兰氏阴性菌的有效抗生素。它抑制微生物和哺乳动物细胞的DNA合成，机制是对DNA链进行甲基化和交联反应，影响哺乳动物细胞周期的所有阶段。链脲佐菌素具有致突变和致癌作用，并可能对人有致畸作用。对表达GLUT2葡萄糖转运蛋白的神经内分泌肿瘤细胞系具有细胞毒性。

应用

链脲菌素或链脲佐菌素用于诱导1型糖尿病用于医学研究。

生化/生理作用

一种在胰岛中可作为一氧化氮供体的含N-亚硝基化合物；诱导胰岛素分泌细胞的死亡，产生糖尿病动物模型。可诱导染色体断裂的有效DNA甲基化剂。

一种在胰岛中可作为一氧化氮供体的含N-亚硝基化合物；诱导胰岛素分泌细胞的死亡，产生糖尿病动物模型。可诱导染色体断裂的有效DNA甲基化剂。 对表达GLUT2葡萄糖转运蛋白的神经内分泌肿瘤细胞系具有细胞毒性。

其他说明

混合的端基异构体

安全信息

• 象形图: GHS02,GHS08
• 警示用语：: Danger
• 危险声明: H228,H341,H351
• 预防措施声明: P202 - P210 - P240 - P241 - P280 - P308 + P313
• 危险分类: Carc. 2 - Flam. Sol. 1 - Muta. 2
• 储存分类代码: 4.1B - Flammable solid hazardous materials
• WGK: WGK 3
• 闪点(°F): Not applicable
• 闪点(°C): Not applicable
• 个人防护装备: Eyeshields, Gloves, type P3 (EN 143) respirator cartridges