Merck

SML1524

Sigma-Aldrich

(+)-JQ1

≥98% (HPLC)

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别名:
(S)-(+)-叔丁基 2-(4-(4-氯苯基)-2,3,9-三甲基-6H-噻吩 [3,2-f][1,2,4] 三唑并[4,3-a][1,4] 二氮杂卓-6-基)乙酸酯, 6H-噻吩并[3,2-f] [1,2,4] 三唑并[4,3-a][1,4] 二氮杂卓-6-乙酸,4-(4-氯苯基)-2,3,9-三甲基-,1,1-二甲基乙酯,(6S)-
经验公式(希尔记法):
C23H25ClN4O2S
分子量:
456.99
MDL编号:
PubChem化学物质编号:
NACRES:
NA.77

质量水平

检测方案

≥98% (HPLC)

形式

powder

颜色

white to beige

溶解性

DMSO: 20 mg/mL, clear

储存温度

2-8°C

SMILES字符串

O=C(OC(C)(C)C)C[C@H]1C2=NN=C(C)N2C(SC(C)=C3C)=C3C(C4=CC=C(Cl)C=C4)=N1

InChI

1S/C23H25ClN4O2S/c1-12-13(2)31-22-19(12)20(15-7-9-16(24)10-8-15)25-17(11-18(29)30-23(4,5)6)21-27-26-14(3)28(21)22/h7-10,17H,11H2,1-6H3/t17-/m0/s1

InChI key

DNVXATUJJDPFDM-KRWDZBQOSA-N

一般描述

JQ1 是三唑并二氮嗪化合物家族的一员,作为pan-BET(溴结构域和额外终端域)家族抑制剂发挥作用。已知 JQ1 可抑制细胞增殖,因此,可用作许多癌症的治疗药物,包括多发性骨髓瘤和急性髓性白血病。

应用

为了研究 JQ1 对 HIV-1 潜伏期的逆转作用,已将 JQ1 用于流式细胞术、细胞活性检测和定量 PCR 检测。

生化/生理作用

(+)-JQ1 是 BET 溴结构域蛋白(包括 BRD2、BRD3、BRD4 和 BRDT)的高亲和力、强效和选择性抑制剂。(+)-JQ1(也称为 SGCBD01)是 (+/-)-JQ1 的活性对映异构体,可抑制 Brd4(含溴结构域 4),通过两个串联的溴结构域(BD1 和 BD2)与染色质形成复合物,这两个溴结构域与组蛋白中的乙酰化赖氨酸残基结合,Brd4 与乙酰化染色质结合,从而可调节延伸因子 b 和其他转录因子对特定启动子区域的募集。已知睾丸核蛋白 (NUT) 基因可与 Brd4 形成融合,从而产生一种有效的致癌基因,导致罕见但高度致死的肿瘤,称为 NUT 中线癌 (NMC)。(+)-JQ1 可抑制 Brd4 与 TNFa 和 E-选择素启动子元件的募集和结合,并在使用 GFP-Brd4 的 FRAP(光漂白后荧光恢复)试验中加速恢复时间。因此 (+)-JQ1 是研究 Brd4 在转录起始中作用的有用工具。

有关(+)-JQ1 的表征详细信息,请访问 Structural Genomics Consortium (SGC) 网站上的 JQ-1 探针摘要

(-)-JQ1 是活性对映体 (+)-JQ1 的阴性对照。(-)-JQ1 可从 Sigma 获得。要了解更多信息并购买(-)-JQ1, 请单击此处

要了解有关表观遗传靶标的其他SGC化学探针,请访问 sigma。com/sgc

特点和优势

(+) JQ-1是表观遗传化学探针,可通过与结构基因组学联盟(SGC)合作获得。想了解更多信息、查看其他SGC表观遗传探针,请访问sigma.com/SGC
这种化合物是基因调控研究的特色产品。点击此处发现更多特色基因调控产品。在sigma.com/discover-bsm可了解更多关于生物活性小分子的其他研究领域。

其他说明

化学探针门户网站已对 JQ1 进行了专家评审和推荐。欲了解更多信息,请访问化学探针门户网站上的 JQ1 探针摘要

储存分类代码

11 - Combustible Solids

WGK

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