环吡酮

Name: 环吡酮
Brand: SIGMA

≥98% (HPLC)

别名:

环吡酮胺, 6-环己基-1-羟基-4-甲基-2（1H）-吡啶酮, HOE 296b, 6-环己基-1-羟基-4-甲基-2(1H)-吡啶酮

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About This Item

经验公式（希尔记法）:

C₁₂H₁₇NO₂

CAS Number:

29342-05-0

分子量:

207.27

MDL號碼:

MFCD00599441

分類程式碼代碼:

12352200

NACRES:

NA.77

化驗

≥98% (HPLC)

形狀

powder

顏色

white to beige

溶解度

DMSO: 2 mg/mL, clear

運輸包裝

ambient

儲存溫度

2-8°C

SMILES 字串

ON1C(C2CCCCC2)=CC(C)=CC1=O

InChI

1S/C12H17NO2/c1-9-7-11(13(15)12(14)8-9)10-5-3-2-4-6-10/h7-8,10,15H,2-6H2,1H3

InChI 密鑰

SCKYRAXSEDYPSA-UHFFFAOYSA-N

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生化／生理作用

环吡酮是一种抗真菌和细胞可透过性的铁螯合剂。研究发现它抑制多种酶和信号通路，包括脯氨酰羟化酶 2（PHD2）、真核翻译起始因子 5A（eIF5A）、Wnt/β-连环蛋白、低氧诱导因子-1α（HIF-1 α）/血管内皮生长因子（ VEGF）、血管内皮生长因子受体 3（VEGFR-3）、雷帕霉素的哺乳动物靶标（mTOR）和细胞周期蛋白依赖性激酶（CDK）。环吡酮除具有抗真菌活性外，还具有抗病毒和抗癌活性。研究还表明，环吡酮以 p21 依赖性方式抵消糖尿病小鼠的糖毒性。

环吡酮是属于羟基吡啶酮类的化合物。研究发现它对皮肤癣菌、酵母、霉菌、某些细菌以及耐唑类念珠菌具有活性。与其他可抑制麦角固醇的抗真菌药不同，环吡酮具有不同的作用。它靶向降解真菌细胞过氧化物的金属依赖性酶。环吡酮的这种独特作用使得在病原真菌中抗药性几率较低。这种化合物用于指甲和皮肤特异性的局部配方。