手性催化剂和配体

BINAP的三维结构。磷原子用紫色表示,碳原子用黄色表示。该手性配体是在各种不对称转化中最常用的配体之一。

长期以来,制药、香精、香料和农业化学品行业一直致力于为手性分子寻找新型、高效的手性催化剂和配体。当前,市场上接近85%的新药都是手性的。这一需求推动了不对称合成手性配体和金属络合物的发展。2001年,Knowles、Noyori和Sharpless因在催化性不对称合成领域作出的开创性贡献而被授予诺贝尔奖,从而突出了手性合成在化学中的重要性。其中,Noyori在1980年代基于BINAP配体的开创性工作,开启了实现催化剂和配体更具高效性和选择性的新时代。手性配体的常见应用包括氢化、加氢甲酰化、硼氢化、硅氢化和交叉偶联。

高效的不对称催化体系可产生一系列适用于合成天然产物和药物的手性合成砌块。在众多手性配体中,有少数几个手性配体凭借其多功能性而较为突出。这些“特异”配体的共同特征在于其C2对称性,这可减少可能异构金属络合物及不同底物的数量。在最受认可的手性配体家族中,BINAP、salens、双恶唑啉、酒石酸酯配体和金鸡纳生物碱代表了最早的一类“特异配体”,它们在出色的对映体控制下可影响多种转化并具有高产量。第二波出现的特异配体包括DuPhos膦酸酯、DSM亚磷酰胺、Solvias Josiphos家族、Reetz和Trost配体以及ChiralQuest膦。这些出色的配体家族已被证明可成功用于诸如氢化、醛醇缩合反应以及不对称烯丙基烷基化等常用工业反应,并因其易于获取和设计的模块化特性而受到合成界的广泛关注。

大多数手性催化剂(即不对称催化剂)是由手性配体与过渡金属形成的。即便在较低的底物-催化剂比例下,这些催化剂也非常高效,使其即使在工业规模上也是一类出色的合成工具。也存在有多种不含金属的手性催化剂,如MacMillan咪唑啉酮有机催化剂或脯氨酸基有机催化剂。 其中,MacMillan吲哚烷基化、Friedel-Crafts烷基化和各种共轭加成反应。有机催化为构建复杂的手性化合物提供了便捷的方法,且操作简便、无需金属。在各种不对称有机催化转化中都能观察到极好的选择性。

我们致力于提供前所未有的广泛手性催化剂和配体,让您的突破触手可及。这些最为先进的“特异配体”可用于一系列C–H、C–C、C–N和C–O键形成转化。如需有关特异配体的完整产品列表,请查看下方我们的产品,或参考我们的有机催化剂或过渡金属催化剂页面。


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