点击化学试剂

该点击化学方案显示了将炔烃与叠氮化物通过铜(I)催化叠氮化物-炔烃环加成(CuAAC),形成1,4-二取代-1,2,3-三唑的过程

我们广泛的点击化学试剂产品线包括各种叠氮化物、炔烃、催化剂和配体,可帮助您加快“点击”化学领域的研究速度。点击化学是Barry Sharpless创造的一个术语,用于描述模块化、高效、适用范围广、高得率、且无有害副产物的化学反应。“点击”反应的最著名例子是铜(I)催化的叠氮化物-炔烃1,3-偶极环加成反应(CuAAC),可生成1,4-二取代的五元1,2,3-三唑环。

叠氮化物与炔烃的反应可实现高产率,并且可以相对轻松地引入各种分子(例如合成聚合物、荧光基团、小分子)或生物分子中特定位置的官能团。该反应在生物学方面的优点是,叠氮化物和炔烃官能团对生物分子和水性环境基本上惰性或生物正交。“点击”化学持续受到欢迎,并已用于各种研究领域,对化学生物学、高分子化学、生物共轭和药物发现领域做出了重大贡献。



产品


用于点击化学的氨基酸叠氮化物/炔烃

使用天然和非天然氨基酸进行肽合成是开发疗法和理解生物化学的有力工具。我们提供多种Fmoc和Boc保护的叠氮基氨基酸,以满足您基于肽或氨基酸的化学连接需求,例如叠氮化物-炔烃环加成反应和Staudinger连接。

用于点击化学的叠氮化物来源

随着这些基团继续影响有机化学以及生物学(从氨基保护到化学连接的应用),将叠氮基官能团整合到有机分子中变得越来越重要。我们提供多种叠氮化物来源(从叠氮化钠到二苯基磷酰叠氮化物),以加速叠氮化物的合成和定制的有机叠氮化物的制备。

用于点击化学有机叠氮化物

自从Peter Griess于1864年制备第一种有机叠氮化物(苯叠氮化物)以来,这种高能且用途广泛的化合物就引起了人们的极大兴趣。如今,又出现了许多全新探索方向,特别是将有机叠氮化物用于肽合成、组合合成、杂环合成以及生物聚合物的连接或修饰。当今其最重要的应用是叠氮化物-炔烃环加成反应和不同形式的Staudinger连接。由于叠氮化物对烯烃复分解条件稳定,因此叠氮基还可以用作伯胺的保护基——尤其是在敏感的底物中,例如复杂的碳水化合物或肽核酸(PNA)和配位化合物。

用于点击化学的PEG叠氮化物

PEG聚合物具有许多固有的有利生物学特性,包括高水溶性、无毒性和免疫原性。因此,生物活性化合物(如肽、抗体片段、酶或带有聚乙二醇链的小分子)的PEG化学修饰(称为“PEG化”)通常可用于改善许多应用的药代动力学和生物学功能。我们的PEG叠氮化物是通过叠氮化物-炔烃环加成反应或Staudinger连接法合成PEG衍生物的理想起始原料。

用于点击化学的三功能探针合成砌块

小分子探针已广泛用于化学生物学研究,以进行靶标ID/验证和对生物系统探究。我们集合了三功能合成砌块,以促进化学探针的设计和合成开发。每个合成砌块都包含三个组分:一个连接基团、一个反应基团和一个用于下游应用的生物正交柄。该集合不仅能够使反应性基团同时并入,而且可以利用连接基团(例如胺)来制备探针类似物的文库,从而使生物学家能够针对给定的分析筛选最佳探针。

用于点击化学的四嗪/应变烯烃

1,2,4,5-四嗪与应变烯烃的反应已被用作快速生物正交点击化学反应,可用于生物标记和细胞检测等应用。该反应通过反电子需求快速进行[4 + 2] Diels-Alder环加成反应,从而产生稳定的共价键——无需催化剂,唯一的副产物是二氮。使用反式环辛烯时,该反应比基于叠氮化物-环辛炔的点击化学要快几个数量级,因此经证可用于需要低浓度反应物或需要更快动力学的应用。

无铜点击化学

无铜的环加成反应可提供有效的连接反应,可用于多种生物偶联应用。处理活细胞时,这些反应的优点无与Cu催化环加成反应相关的细胞毒性。我们针对多种应用,提供了一整套环辛炔、四嗪和应变烯烃试剂。

Staudinger连接

1919年诺贝尔奖获得者Herrmann Staudinger首次报道了叠氮化物和膦之间形成氮杂内酯的反应。研究已发现,这一反应可广泛应用于化学合成,并且可作为制备生物缀合物的有价值的高度化学选择性连接方法。Staudinger连接反应中涉及的两个反应性官能团都是生物正交的,并且在室温下的水性环境中可轻松混合。这些条件使得在化学生物学中各种过程的研究中,可以在复杂的细胞和生物环境中利用Staudinger连接技术。我们的产品线可为您的各种Staudinger连接和偶联应用提供膦配体。




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