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硼酸及其衍生物

硼酸分子的化学结构

由于具有在制备复杂分子过程中作为合成中间体的多功能性,硼酸和硼酸衍生物在有机合成和药物化学中发挥着重要的作用。我们很高兴针对各类反应提供全面硼酸产品组合,如强大的碳-碳键形成Suzuki-Miyaura钯催化交叉偶联反应、Stille偶联、Sonogashira偶联、Chan-Lam偶联、Lieberskind- Strogl偶联、共轭加成、同系化反应、以及亲电子烯丙基转移。

硼酸还可用于生物学应用,如用于抑制丝氨酸蛋白酶。Raines研究小组通过硼酸与1,2-和1,3-二醇糖类(例如覆盖哺乳动物细胞表面的糖类)反应形成硼酸酯,深入研究了硼酸侧基增强蛋白质毒素的胞质传递。


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烯基和烷基酸

烯基和烷基酸是具有碳-硼键的取代硼酸,用R-B(OH)2表示。这些Lewis酸因其固有的低毒性和快速的环境降解作用而成为“绿色”化合物。我们可为硼酸衍生物形成和其他化学合成应用提供高质量的烷基和烯基酸。

芳基硼酸

大多数芳基硼酸容易经过脱水反应,生成环(三聚)酐。我们的芳基硼酸产品或多或少都有可能含有这种环酐。幸运的是,酸和酸酐在Suzuki偶联反应中同样起作用。因此,这两种形式通常被认为是等效的。我们提供广泛的芳基硼酸产品线,例如未取代的芳基硼酸、单取代的芳基硼酸、二取代的芳基硼酸、三取代的芳基硼酸、四取代的硼酸和五取代的芳基硼酸。

杂芳基硼酸

杂芳基硼酸是一种常用于Suzuki-Miyaura钯催化交叉偶联反应和其他反应的合成中间体。这些构建块属于芳香杂环类。它们还可用于Chan-Lam偶联、同系化反应、共轭加成、亲电烯丙基转移、Lieberskind-Strogl偶联、Sonogashira偶联和Stille偶联。

硼酸酯

硼酸的一个显著特征是它们在水溶液中能够与二醇可逆反应形成酯。硼酸酯空气稳定且色谱稳定,适于光谱研究。Suzuki-Miyaura交叉偶联反应可结合硼酸酯进行。但潜在的问题是大多数合成试剂之间的反应方案不相兼容。尽管硼酸的释放需要苛刻的条件(该条件会干扰合成底物),但硼酸酯对应物通常被用来抵消这种不相容性,并且与许多合成方案更加兼容。

N-甲基亚氨基二乙酸(MIDA)保护的硼酸酯是一类新试剂,在迭代Suzuki-Miyaura交叉偶联反应中具有广阔的前景。与较早的试剂相比,MIDA酯易于处理,在无水交叉偶联条件下不会发生反应,在空气中可室温抑制保持稳定,并且在温和的碱性水溶液中可以轻松脱保护。这类新型试剂的成功与它们独特的分子结构有关。与简单的含B-N分子氨硼烷和三甲胺硼烷相比,MIDA酯要大得多,并且sp3 杂化的硼原子由两个五元环固定,大大提高了硼酸的稳定性,并能够合成复杂分子。

手性α-氨基硼酸酯是在制药领域广泛应用的化合物,可以通过将无金属的亲核硼基加成至甲苯磺醛中来合成。硼酸酯已用在有机电子设备中。

硼化试剂

Miyaura硼化反应是通过硼化试剂与芳基卤化物和乙烯基卤化物交叉偶联来合成硼酸盐的一种有力工具。硼酸盐化的产物可通过色谱技术轻松纯化并且具有空气稳定性。产品的强烈激活可能会引发竞争性的Suzuki偶联反应。因此,选择合适的碱对于成功进行硼酸酯化反应至关重要。

最常见的是,结合使用锂或格氏试剂与亲电硼源,以形成C-B键。但是,由于在此两步过程中金属具有高度亲核性和碱性,因此对大多数官能团的耐受性不佳。硼化反应条件温和,可制备锂或格氏试剂中间体无法制备的硼酸盐。

MIDA硼酸盐

MIDA硼酸盐代表一类笼状硼酸,经证明可成功用于Suzuki-Miyaura迭代交叉偶联。这些硼酸替代物减弱了硼酸和钯之间的金属转移作用。但是,在室温下的温和的碱性水溶液中(使用1M NaOH,或甚至NaHCO3)容易实现脱保护。另外,用各种常见的刺激性试剂(例如,Jones试剂)处理以转化具有完整的MIDA组分的衍生物时,MIDA硼酸盐非常稳定。

三氟硼酸盐

三氟硼酸钾盐(R-BF3K)是一类通用试剂,是广泛使用的有机硼烷试剂的有效替代物。三氟硼酸盐的稳定性不仅使其适合长期保存,并且由于它们不像硼酸对应物那样容易三聚化,因此其化学计量易于表征。三氟硼酸盐广泛用于形成C-C键(例如Suzuki-Miyaura交叉偶联),且在氧化条件和金属-卤素交换条件下也可保持稳定,因而在某些反应介质中可作为“受保护的硼酸”。




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