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Merck

216666

Sigma-Aldrich

テトラキス(トリフェニルホスフィン)パラジウム(0)

99%

別名:

Pd(PPh3)4, パラジウム-テトラキス(トリフェニルホスフィン)

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About This Item

化学式:
Pd[(C6H5)3P]4
CAS番号:
分子量:
1155.56
Beilstein:
6704828
EC Number:
MDL番号:
UNSPSCコード:
12352103
PubChem Substance ID:
NACRES:
NA.22

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品質水準

アッセイ

99%

フォーム

solid

反応適合性

core: palladium
reaction type: Cross Couplings
reaction type: Heck Reaction
reaction type: Hiyama Coupling
reaction type: Negishi Coupling
reaction type: Sonogashira Coupling
reaction type: Stille Coupling
reaction type: Suzuki-Miyaura Coupling
reagent type: catalyst
reaction type: Buchwald-Hartwig Cross Coupling Reaction

パラメーター

air sensitive

保管温度

2-8°C

SMILES記法

[Pd].c1ccc(cc1)P(c2ccccc2)c3ccccc3.c4ccc(cc4)P(c5ccccc5)c6ccccc6.c7ccc(cc7)P(c8ccccc8)c9ccccc9.c%10ccc(cc%10)P(c%11ccccc%11)c%12ccccc%12

InChI

1S/4C18H15P.Pd/c4*1-4-10-16(11-5-1)19(17-12-6-2-7-13-17)18-14-8-3-9-15-18;/h4*1-15H;

InChI Key

NFHFRUOZVGFOOS-UHFFFAOYSA-N

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詳細

Palladium-tetrakis(triphenylphosphine)(Pd(PPh3)4)は、palladiumの配位化合物であり、palladiumクロスカップリング触媒として広く使用されています。その用途としては、根岸カップリング、鈴木カップリング、薗頭カップリング、およびバックワルド・ハートウィグアミノ化反応などがあります。




Tetrakis(triphenylphosphine)palladium(0)(Pd(PPh3)4)は、化学合成において一般的に使用されているpalladium(0)錯体です。さまざまな有機反応、特にC-C、C-N、C-O、およびC-ヘテロ原子のクロスカップリング反応において触媒として極めて重要な役割を果たしています。Pd(PPh3)4は、炭素-炭素結合形成、例えば有名なヘック反応、鈴木宮浦反応、スティル反応、において幅広く利用されます。これらの反応では、ハロゲン化アリール、ハロゲン化アルキル、ハロゲン化ビニルとその他の有機化合物のカップリングにより有用な産物が得られます。触媒サイクルでは、有機ハロゲン化合物のpalladium(0)への酸化的付加、適切な有機金属試薬またはボロン酸を用いたトランスメタル化、および還元的脱離による目的産物の形成が行われます。Pd(PPh3)4 はまた、その他にもアリル置換、アルケンやアルキンへの求核付加反応、環化付加などさまざまな化学反応で利用されています。

アプリケーション

テトラキス(トリフェニルホスフィン)パラジウム(0)は、以下で触媒として使用できます。



  • 根岸カップリング[1](式1)鈴木カップリング[2](式2)スティルカップリング[3](式3)薗頭カップリング反応[4](式4)およびバックワルド・ハートウィグアミノ化反応[5](式5)
  • ヨウ化ビニルのカルボニル化[6](式6)
  • 臭化アリールの還元反応[7](式7)
  • 炭素-スズ結合形成[8](式8)
Triphenyl Phosphine Catalyst

ピクトグラム

Exclamation mark

シグナルワード

Warning

危険有害性情報

危険有害性の分類

Acute Tox. 4 Oral

保管分類コード

11 - Combustible Solids

WGK

WGK 3

引火点(°F)

Not applicable

引火点(℃)

Not applicable

個人用保護具 (PPE)

Eyeshields, Gloves, type N95 (US)


適用法令

試験研究用途を考慮した関連法令を主に挙げております。化学物質以外については、一部の情報のみ提供しています。 製品を安全かつ合法的に使用することは、使用者の義務です。最新情報により修正される場合があります。WEBの反映には時間を要することがあるため、適宜SDSをご参照ください。

Jan Code

216666-25G:
216666-250MG:
216666-100G:
216666-500G:
216666-5G:
216666-2G-SP:
216666-1G-SP:
216666-BULK:
216666-1G:
216666-4X25G:
216666-VAR:


最新バージョンのいずれかを選択してください:

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Hong-Lei Xu et al.
Nature communications, 11(1), 5286-5286 (2020-10-22)
Sandwich-type clusters with the planar fragment containing a heterometallic sheet have remained elusive. In this work, we introduce the [K(2,2,2-crypt)]4{(Ge9)2[η6-Ge(PdPPh3)3]} complex that contains a heterometallic sandwich fragment. The title compound is structurally characterized by means of single-crystal X-ray diffraction, which
Palladium-catalyzed formylation of organic halides with carbon monoxide and tin hydride.
V P Baillargeon et al.
Journal of the American Chemical Society, 108(3), 452-461 (1986-02-01)
Milstein, D.; Still, J. K.
Journal of the American Chemical Society, 101, 4992-4992 (1979)
Azizian, H.; Eaborn, C.; Pidcock, A.
Journal of Organometallic Chemistry, 215, 49-49 (1981)
Kotora, M; Xu, C.; Negishi, E.
The Journal of Organic Chemistry, 62, 8957-8957 (1997)

質問

1–2/2 質問  
  1. What is the Department of Transportation shipping information for this product?

    1 回答
    1. Transportation information can be found in Section 14 of the product's (M)SDS.To access the shipping information for this material, use the link on the product detail page for the product.

      役に立ちましたか?

  2. The color of Product 216666, Pd tetrakis(triphenylphosphine)Cl was a yellow or gold color, but now my material has turned a tan, brown, or green color.  Is it still good to use?

    1 回答
    1. A change in color of the material indicates oxidation and it will no longer be active as a catalyst.

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