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Merck

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248932

リン酸水素(R)-(−)-1,1′-ビナフチル-2,2′-ジイル

≥98%

別名:

(R)-4-ヒドロキシジナフト[2,1-d:1′,2′-f][1,3,2]ジオキサホスフェピン-4-オキシド, リン酸水素(R)-(−)-1,1′-ビナフタレン-2,2′-ジイル

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この商品について

実験式(ヒル表記法):
C20H13O4P
CAS番号:
分子量:
348.29
UNSPSC Code:
12352005
PubChem Substance ID:
NACRES:
NA.22
Beilstein/REAXYS Number:
4713363
MDL number:

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Quality Level

assay

≥98%

form

solid

optical activity

[α]20/D −605°, c = 1.35 in methanol

functional group

phosphate

SMILES string

[P]1(=O)(Oc2c(c5c(cc2)cccc5)c3c4c(ccc3O1)cccc4)O

InChI

1S/C20H13O4P/c21-25(22)23-17-11-9-13-5-1-3-7-15(13)19(17)20-16-8-4-2-6-14(16)10-12-18(20)24-25/h1-12H,(H,21,22)

InChI key

JEHUZVBIUCAMRZ-UHFFFAOYSA-N

Application

(R)-(−)-1,1′-ビナフチル-2,2′-ジイルリン酸水素は、次の用途に使用できる有機触媒です。       
  • ε-カプロラクトン(環状エステル)の制御開環ホモ重合および共重合を促進するため。        
  • Sonogashira型反応において最大の触媒活性を得るために、銅触媒と共に添加剤として使用。

キラルBronsted酸触媒によるエナンチオ選択的Mannich反応に使用されます。[1]
ヒドロカルボキシル化反応に用いられる不斉配位子です。ロジウムと錯体を形成し、ジアゾ化合物の不斉双極子環化付加反応を媒介します。分離が困難とされているラセミ体アミンの多くがこのキラル酸によって分割されています。パラジウム誘導体は不斉ヒドロカルボキシル化に、ロジウム誘導体は双極子環化付加反応に用いられています。

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当該品目
248940246948695718
assay

≥98%

assay

97%

assay

99%

assay

95%

functional group

phosphate

functional group

phosphate

functional group

-

functional group

phosphate

form

solid

form

solid

form

solid

form

solid

Quality Level

100

Quality Level

100

Quality Level

100

Quality Level

100

optical activity

[α]20/D −605°, c = 1.35 in methanol

optical activity

[α]22/D +595°, c = 1.35 in methanol

optical activity

[α]21/D +34°, c = 1 in THF

optical activity

-


pictograms

Exclamation mark

signalword

Warning

hcodes

Hazard Classifications

Skin Irrit. 2

保管分類

11 - Combustible Solids

wgk

WGK 3

flash_point_f

Not applicable

flash_point_c

Not applicable

ppe

dust mask type N95 (US), Eyeshields, Gloves



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資料

キラルリン酸触媒:TRIP触媒とTiPSY触媒


Tetrahedron Letters, 33, 5987-5987 (1992)
Craig, J.C. Ansari, A.M.
Chirality, 5, 188-188 (1993)
Journal of the American Chemical Society, 112, 2803-2803 (1990)



グローバルトレードアイテム番号

カタログ番号GTIN
248932-1G04061825928401
248932-5G04061825928418

質問

1–2/2 質問  
  1. How can I determine the shelf life / expiration / retest date of this product?

    1 回答
    1. If this product has an expiration or retest date, it will be shown on the Certificate of Analysis (COA, CofA). If there is no retest or expiration date listed on the product's COA, we do not have suitable stability data to determine a shelf life. For these products, the only date on the COA will be the release date; a retest, expiration, or use-by-date will not be displayed.
      For all products, we recommend handling per defined conditions as printed in our product literature and website product descriptions. We recommend that products should be routinely inspected by customers to ensure they perform as expected.
      For products without retest or expiration dates, our standard warranty of 1 year from the date of shipment is applicable.
      For more information, please refer to the Product Dating Information document: https://www.sigmaaldrich.com/deepweb/assets/sigmaaldrich/marketing/global/documents/418/501/product-dating-information-06-25-mk.pdf

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  2. How is shipping temperature determined? And how is it related to the product storage temperature?

    1 回答
    1. Products may be shipped at a different temperature than the recommended long-term storage temperature. If the product quality is sensitive to short-term exposure to conditions other than the recommended long-term storage, it will be shipped on wet or dry-ice. If the product quality is NOT affected by short-term exposure to conditions other than the recommended long-term storage, it will be shipped at ambient temperature. As shipping routes are configured for minimum transit times, shipping at ambient temperature helps control shipping costs for our customers. For more information, please refer to the Storage and Transport Conditions document: https://www.sigmaaldrich.com/deepweb/assets/sigmaaldrich/marketing/global/documents/316/622/storage-transport-conditions-mk.pdf

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