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Merck

647098

Sigma-Aldrich

フェニルボロン酸ピナコールエーテル

97%

別名:

4,4,5,5-テトラメチル-2-フェニル-1,3,2-ジオキサボロラン, ピナコールフェニルボロナート, 環状テトラメチルエチレンエステル ベンゼンボロン酸, (ピナコルボリル)ベンゼン

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About This Item

実験式(ヒル表記法):
C12H17BO2
CAS番号:
分子量:
204.07
MDL番号:
UNSPSCコード:
12352103
PubChem Substance ID:
NACRES:
NA.22
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品質水準

アッセイ

97%

フォーム

solid

mp

27-31 °C (lit.)

SMILES記法

CC1(C)OB(OC1(C)C)c2ccccc2

InChI

1S/C12H17BO2/c1-11(2)12(3,4)15-13(14-11)10-8-6-5-7-9-10/h5-9H,1-4H3

InChI Key

KKLCYBZPQDOFQK-UHFFFAOYSA-N

詳細

ボロン酸エステルとしても知られるフェニルボロン酸ピナコールエステルは、一般的に、Suzuki–Miyaura反応などの金属触媒によるC-C結合生成反応に使用されます。[1]

アプリケーション

フェニルボロン酸ピナコールエステルは以下の用途に用いられています:
  • ジエチルアミノ硫黄トリフルオリド(DAST)およびカリウムフェニルトリフルオロボラートと反応させることにより、スルフィンアミド誘導体を調製するため[2]
  • SiliaCat Pd(0)によるさまざまなヨウ化アリールのSuzuki–Miyaura結合試験の基質として[3]

ピクトグラム

Exclamation mark

シグナルワード

Warning

危険有害性情報

危険有害性の分類

Acute Tox. 4 Oral - Eye Irrit. 2 - Skin Irrit. 2 - STOT SE 3

ターゲットの組織

Respiratory system

保管分類コード

11 - Combustible Solids

WGK

WGK 3

引火点(°F)

224.6 °F - closed cup

引火点(℃)

107 °C - closed cup

個人用保護具 (PPE)

dust mask type N95 (US), Eyeshields, Gloves


適用法令

試験研究用途を考慮した関連法令を主に挙げております。化学物質以外については、一部の情報のみ提供しています。 製品を安全かつ合法的に使用することは、使用者の義務です。最新情報により修正される場合があります。WEBの反映には時間を要することがあるため、適宜SDSをご参照ください。

Jan Code

647098-50G:
647098-5G:
647098-10G:
647098-BULK:
647098-VAR:


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試験成績書(COA)

Lot/Batch Number

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Heterogeneous Pd/C-catalyzed ligand-free Suzuki-Miyaura coupling reaction using aryl boronic esters
Kitamura Y, et al.
Tetrahedron, 63(43), 10596-10602 (2007)
Metal-Free Cross-Coupling of Arylboronic Acids and Derivatives with DAST-Type Reagents for Direct Access to Diverse Aromatic Sulfinamides and Sulfonamides
Wang Q, et al.
Angewandte Chemie (International Edition in English), 55(36), 10811-10815 (2016)
Enhanced heterogeneously catalyzed Suzuki-Miyaura reaction over SiliaCat Pd (0)
Pandarus V, et al.
Tetrahedron Letters, 54(35), 4712-4716 (2013)

質問

1–2/2 質問  
  1. How is shipping temperature determined? And how is it related to the product storage temperature?

    1 回答
    1. Products may be shipped at a different temperature than the recommended long-term storage temperature. If the product quality is sensitive to short-term exposure to conditions other than the recommended long-term storage, it will be shipped on wet or dry-ice. If the product quality is NOT affected by short-term exposure to conditions other than the recommended long-term storage, it will be shipped at ambient temperature. As shipping routes are configured for minimum transit times, shipping at ambient temperature helps control shipping costs for our customers. For more information, please refer to the Storage and Transport Conditions document: https://www.sigmaaldrich.com/deepweb/assets/sigmaaldrich/marketing/global/documents/316/622/storage-transport-conditions-mk.pdf

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  2. How can I determine the shelf life / expiration / retest date of this product?

    1 回答
    1. If this product has an expiration or retest date, it will be shown on the Certificate of Analysis (COA, CofA). If there is no retest or expiration date listed on the product's COA, we do not have suitable stability data to determine a shelf life. For these products, the only date on the COA will be the release date; a retest, expiration, or use-by-date will not be displayed.
      For all products, we recommend handling per defined conditions as printed in our product literature and website product descriptions. We recommend that products should be routinely inspected by customers to ensure they perform as expected.
      For products without retest or expiration dates, our standard warranty of 1 year from the date of shipment is applicable.
      For more information, please refer to the Product Dating Information document: https://www.sigmaaldrich.com/deepweb/assets/sigmaaldrich/marketing/global/documents/449/386/product-dating-information-mk.pdf

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