Merck

663107

Sigma-Aldrich

(2S,5S)-(−)-2-tert-ブチル-3-メチル-5-ベンジル-4-イミダゾリジノン

97%

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別名:
(2S,5S)-2-tert-ブチル-3-メチル-5-フェニルメチル-4-イミダゾリジノン, (2S,5S)-5-ベンジル-2-tert-ブチル-3-メチル-4-イミダゾリジノン
Empirical Formula (Hill Notation):
C15H22N2O
CAS番号:
分子量:
246.35
MDL番号:
PubChem Substance ID:
NACRES:
NA.22

アッセイ

97%

形状

solid

mp

93-100 °C (lit.)

SMILES string

CN1[C@H](N[C@@H](Cc2ccccc2)C1=O)C(C)(C)C

InChI

1S/C15H22N2O/c1-15(2,3)14-16-12(13(18)17(14)4)10-11-8-6-5-7-9-11/h5-9,12,14,16H,10H2,1-4H3/t12-,14-/m0/s1

InChI key

SKHPYKHVYFTIOI-JSGCOSHPSA-N

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419885661902668540
form

solid

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liquid

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solid

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-

mp

93-100 °C (lit.)

mp

18-20 °C (lit.)

mp

99-103 °C

mp

-

Quality Level

100

Quality Level

200

Quality Level

100

Quality Level

100

詳細

(2S,5S)-(-)-2-tert-Butyl-3-methyl-5-benzyl-4-imidazolidinone is a chiral imidazolidinone organocatalyst, developed by MacMillan and co-workers.

アプリケーション

(2S,5S)-(-)-2-tert-Butyl-3-methyl-5-benzyl-4-imidazolidinone is a second-generation MacMillan catalyst, which can be used as a chiral organocatalyst in:
  • The chiral transformation reaction, including Friedel-Crafts and Mukaiyama-Michael reactions.
  • The preparation of substituted spiroundecenetriones via asymmetric domino Knoevenagel/Diels-Alder reactions.
  • The asymmetric synthesis of β-hydroxy aldehydes and their dimethylacetals via aldehyde-aldehyde aldol condensation reaction.
  • The enantioselective α-fluorination of aldehydes using N-fluorobenzenesulfonamide as a fluorinating agent.
  • The stereoselective preparation of (oxomethyl)oxabicyclo[3.2.1]octenones and tricyclic pyrroles via [4+3] cycloaddition of (trialkylsiloxy)pentadienals to furans.

Metal-free OrganoCatalyst technology for asymmetric catalysis. Catalyzes asymmetric indole alkylations, Friedel-Crafts alkylations, and a broad range of conjugate addition reactions in high enantiomeric excess.

特徴および利点

Advantages of MacMillan imidazolidinone organocatalysts:
  • Superior enantiocontrol in numerous transformations
  • High activities at low catalyst loadings
  • Extraordinary functional group tolerance

法的情報

米国特許番号第6,369,243号および関連特許が適用されます。試験研究用用途にのみお使いください。

保管分類コード

11;13 - Combustible Solids;Non Combustible Solids

WGK

WGK 3

引火点(°F)

Not applicable

引火点(℃)

Not applicable

個人用保護具 (PPE)

Eyeshields, Gloves, type N95 (US)


試験成績書(COA)

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T1503
製品番号
-
25G
容量/数量

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705578-5MG-PW

PL860-CGA/SHF-1EA

MMYOMAG-74K-13

1000309185

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Asymmetric organocatalysis of 4+ 3 cycloaddition reactions
Harmata M, et al.
Journal of the American Chemical Society, 125(8), 2058-2059 (2003)
The Importance of Iminium Geometry Control in Enamine Catalysis: Identification of a New Catalyst Architecture for Aldehyde-Aldehyde Couplings
Mangion IK, et al.
Angewandte Chemie (International Edition in English), 116(48), 6890-6892 (2004)
Teresa D Beeson et al.
Science (New York, N.Y.), 316(5824), 582-585 (2007-03-31)
The asymmetric alpha-addition of relatively nonpolar hydrocarbon substrates, such as allyl and aryl groups, to aldehydes and ketones remains a largely unsolved problem in organic synthesis, despite the wide potential utility of direct routes to such products. We reasoned that
Direct asymmetric α-fluorination of aldehydes
Steiner DD, et al.
Angewandte Chemie (International Edition in English), 117(24), 3772-3776 (2005)
Nick A Paras et al.
Journal of the American Chemical Society, 124(27), 7894-7895 (2002-07-04)
The first enantioselective organocatalytic alkylation of electron-rich benzene rings with alpha,beta-unsaturated aldehydes has been accomplished. The use of iminium catalysis has provided a new strategy for the enantioselective construction of benzylic stereogenicity, an important chiral synthon for natural product and

資料

In collaboration with Materia, Inc., we are pleased to offer six imidazolidinone OrganoCatalysts™.

ライフサイエンス、有機合成、材料科学、クロマトグラフィー、分析など、あらゆる分野の研究に経験のあるメンバーがおります。.

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