Merck

700140P

Avanti

6-keto-5α-hydroxycholesterol

Avanti Polar Lipids 700140P, powder

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別名:
3β,5α-dihydroxy-cholestan-6-one
実験式(ヒル表記法):
C27H46O3
CAS番号:
分子量:
418.65
NACRES:
NA.25

アッセイ

>99% (TLC)

形状

powder

包装

pkg of 1 × 5 mg (700140P-5mg)

manufacturer/tradename

Avanti Polar Lipids 700140P

輸送温度

dry ice

保管温度

−20°C

InChI

1S/C27H46O3/c1-17(2)7-6-8-18(3)21-9-10-22-20-15-24(29)27(30)16-19(28)11-14-26(27,5)23(20)12-13-25(21,22)4/h17-23,28,30H,6-16H2,1-5H3/t18-,19+,20+,21-,22+,23+,25-,26-,27+/m1/s1

InChI key

SJZZRXMQSAXCFD-ZCBMJONGSA-N

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当該品目
700127P700022P700035P
vibrant-m

700140P

6-keto-5α-hydroxycholesterol

vibrant-m

700127P

7-keto-25-hydroxycholesterol

vibrant-m

700022P

7-keto-27-hydroxycholesterol

vibrant-m

700035P

7β-hydroxycholesterol

manufacturer/tradename

Avanti Polar Lipids 700140P

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packaging

pkg of 1 × 5 mg (700140P-5mg)

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pkg of 1 × 1 mg (700127P-1mg), pkg of 1 × 5 mg (700127P-5mg)

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packaging

pkg of 1 × 10 mg (700035P-10mg), pkg of 1 × 25 mg (700035P-25mg), pkg of 1 × 5 mg (700035P-5mg)

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−20°C

storage temp.

−20°C

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−20°C

storage temp.

−20°C

form

powder

form

powder

form

powder

form

powder

詳細

6-keto-5α-hydroxycholesterol, also known as 6-oxo-cholestan-3β,5α-diol (OCDO), is synthesized from the oxidation of 5β, 6β-epoxycholesterol in the presence of enzyme cholesterol epoxide hydrolase. It is also synthesized from cholestane-3β,5α,6β-triol by the enzyme 11β-hydroxysteroid dehydrogenase type II . The enzyme 11β-hydroxysteroid dehydrogenase type I catalyzes the reduction of OCDO to cholestane-3β,5α,6β-triol.

生物化学的/生理学的作用

6-keto-5α-hydroxycholesterol favors tumor progression. cholestan-6-oxo-3β,5α-diolelicits cytotoxicity towards human bronchial 16-HBE cells and plays a key role in mediating cell necrosis post ozone exposure. It is an oncometabolite, which promotes breast cancer progression and also blocks chemotaxis mediated by polymorphonuclear leukocytes.

包装

5 mL Amber Glass Screw Cap Vial (700140P-5mg)

保管分類コード

11 - Combustible Solids


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T1503
製品番号
-
25G
容量/数量

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705578-5MG-PW

PL860-CGA/SHF-1EA

MMYOMAG-74K-13

1000309185

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Cholesterol, reactive oxygen species, and the formation of biologically active mediators.
Robert C Murphy et al.
The Journal of biological chemistry, 283(23), 15521-15525 (2008-02-21)
Maud Voisin et al.
Biochemical and biophysical research communications, 446(3), 782-785 (2014-02-11)
Cholesterol metabolism has been recently linked to cancer, highlighting the importance of the characterization of new metabolic pathways in the sterol series. One of these pathways is centered on cholesterol-5,6-epoxides (5,6-ECs). 5,6-ECs can either generate dendrogenin A, a tumor suppressor
Melissa K Pulfer et al.
The Journal of pharmacology and experimental therapeutics, 312(1), 256-264 (2004-08-19)
Ozone toxicity in the lung is thought to be mediated by products derived from the reaction of ozone with components of the lung epithelial lining fluid. Cholesterol is an abundant component of this epithelial lining fluid, and it is susceptible
Marc Poirot et al.
Biochimie, 153, 139-149 (2018-04-15)
Oxygenation products of cholesterol, named oxysterols, were suspected since the 20th century to be involved in carcinogenesis. Among the family of oxysterol molecules, cholesterol-5,6-epoxides (5,6-EC) retained the attention of scientists because they contain a putative alkylating epoxide group. However, studies
Melissa K Pulfer et al.
The Journal of biological chemistry, 279(25), 26331-26338 (2004-04-21)
Exposure of the lung to concentrations of ozone found in ambient air is known to cause toxicity to the epithelial cells of the lung. Because of the chemical reactivity of ozone, it likely reacts with target molecules in pulmonary surfactant

ライフサイエンス、有機合成、材料科学、クロマトグラフィー、分析など、あらゆる分野の研究に経験のあるメンバーがおります。.

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