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Merck

78181

Sigma-Aldrich

フェニルボロン酸

purum, ≥97.0% (HPLC)

別名:

NSC 66487, ジヒドロキシフェニルボラン, フェニルジヒドロキシボラン, フェニルホウ酸, ベンゼンボロン酸

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About This Item

化学式:
C6H5B(OH)2
CAS番号:
分子量:
121.93
Beilstein:
970972
EC Number:
MDL番号:
UNSPSCコード:
12352103
PubChem Substance ID:
NACRES:
NA.22

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グレード

purum

品質水準

アッセイ

≥97.0% (HPLC)

フォーム

crystals

mp

216-219 °C (lit.)
218-222 °C

SMILES記法

OB(O)c1ccccc1

InChI

1S/C6H7BO2/c8-7(9)6-4-2-1-3-5-6/h1-5,8-9H

InChI Key

HXITXNWTGFUOAU-UHFFFAOYSA-N

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詳細

フェニルボロン酸は、クロスカップリング反応および薬物送達に使用される高度に安定した受容体リガンドです。[1]

フェニルボロン酸(PBA)は有機ボロン酸の1種です。[2]分子受容体として振る舞い、シス-ジオール基を含む化合物に付着することができます。[3]Pd/C(触媒)および水(溶媒)存在下でのフェニルボロン酸との塩化アリールのマイクロ波補助鈴木カップリングについて記載があります。[4]フェニルボロン酸とハロアレーンのパラジウム触媒クロスカップリング反応によるビアリールの生成について報告されています。[5]

アプリケーション

フェニルボロン酸は以下のような反応に用いられることがあります:
  • ロジウム触媒分子内アミノ化。[6]
  • パラジウム触媒直接アリール化。[7]
  • パラジウムナノ粒子触媒による溝呂木-ヘックおよび鈴木-宮浦カップリング反応。[8]
  • パラジウム触媒立体選択的ヘック-タイプ反応。[9]
  • 水中での高効率的パラジウム触媒アリール化鈴木-宮浦クロスカップリング。[10]

フェニルボロン酸は以下の調製時に試薬として用いられることがあります:
  • 鈴木-宮浦カップリング反応の触媒としての Ni(II)ピンサー錯体および Pd(II)ピリドキサルヒドラゾンメタラサイクル。[11][12]
  • 全ポリマー型太陽電池のための N 型ポリマー。[13]
  • 強力で選択的な新しい一連の mTOR(エムトア)キナーゼ阻害剤。[14]
  • 癌細胞増殖に対する乳酸脱水素酵素の阻害剤[15]

その他情報

フェニルボロン酸無水物を含有します。

ピクトグラム

Exclamation mark

シグナルワード

Warning

危険有害性情報

危険有害性の分類

Acute Tox. 4 Oral

保管分類コード

11 - Combustible Solids

WGK

WGK 3

引火点(°F)

Not applicable

引火点(℃)

Not applicable

個人用保護具 (PPE)

dust mask type N95 (US), Eyeshields, Gloves


適用法令

試験研究用途を考慮した関連法令を主に挙げております。化学物質以外については、一部の情報のみ提供しています。 製品を安全かつ合法的に使用することは、使用者の義務です。最新情報により修正される場合があります。WEBの反映には時間を要することがあるため、適宜SDSをご参照ください。

PRTR

第一種指定化学物質

Jan Code

78181-VAR:
78181-50G:
78181-RSAMPLE:
78181-BULK:
78181-1G:
78181-10G:


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