C6628

Sigma-Aldrich

クロロキン 二リン酸塩

powder or crystals, 98.5-101.0% (EP)

別名:
N4-(7-クロロ-4-キノリニル)-N1,N1-ジメチル-1,4-ペンタンジアミン 二リン酸塩, N4-(7-クロロキノリン-4-イル)-N1,N1-ジエチルペンタン-1,4-ジアミンジホスフェート
Empirical Formula (Hill Notation):
C18H26ClN3 · 2H3PO4
CAS番号:
分子量:
515.86
Beilstein/REAXYS Number:
4223142
EC 番号:
MDL番号:
PubChem Substance ID:
NACRES:
NA.77

品質水準

200

アッセイ

98.5-101.0% (EP)

形態

powder or crystals

mp

193-198 °C
200 °C (dec.) (lit.)

作用機序

enzyme | inhibits

抗生物質活性スペクトル

parasites

SMILES string

OP(O)(O)=O.OP(O)(O)=O.CCN(CC)CCCC(C)Nc1ccnc2cc(Cl)ccc12

InChI

1S/C18H26ClN3.2H3O4P/c1-4-22(5-2)12-6-7-14(3)21-17-10-11-20-18-13-15(19)8-9-16(17)18;2*1-5(2,3)4/h8-11,13-14H,4-7,12H2,1-3H3,(H,20,21);2*(H3,1,2,3,4)

InChI key

QKICWELGRMTQCR-UHFFFAOYSA-N

Gene Information

human ... ABCC1(4363)

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詳細

クロロキンは、キノロンファミリーに属している、弱いインターカレーター試薬です。クロロキンは、アメーバ症、関節リウマチ、円板状および全身性エリテマトーデスの治療に使用されます。

アプリケーション

DNAインターカレーター。また、トランスフェクション効率を上げるために使用されます。
クロロキン二リン酸塩は以下のことに使用されています:
  • in vitroでの抗マラリアアッセイ
  • トランスフェクションおよび感染アッセイ
  • オートファジー阻害
  • 人工多能性幹細胞(iPS)の心筋細胞への分化
  • 感染血液のフロートリートメント

包装

25, 50, 100, 250 g in glass bottle

生物化学的/生理学的作用

抗マラリア薬の標準薬です。多剤耐性細胞株のMRPに対する基質であり、光活性を有するキノリン骨格の薬剤IAAQ(N-[4-[1-ヒドロキシ-2-(ジブチルアミノ)エチル]キノリン-8-イル]-4-アジドサリチルアミド)によるMRPの光親和性標識を阻害します。

特徴および利点

本化合物は、ADME Tox研究用製品として提供されています。ADME Tox製品に関する詳細については、こちらをクリックしてください。他の研究領域の生物活性低分子に関する詳細については、sigma.com/discover-bsmをご参照ください。
また、本化合物は、高品質で化合物スクリーニングにすぐに使用できる、生物学的にアノテーション済みのコレクションである、薬理学的活性化合物のSigmaライブラリー(LOPAC®1280)の一部としても提供しています。 詳細についてはこちらをクリックしてください。

法的情報

LOPAC is a registered trademark of Sigma-Aldrich Co. LLC

ピクトグラム

Exclamation mark

シグナルワード

Warning

危険有害性情報

hazcat

Acute Tox. 4 Oral

storage_class_code

13 - Non Combustible Solids

ドイツ水質汚染分類

WGK 3

引火点(°F)

Not applicable

引火点(℃)

Not applicable

個人用保護具 (PPE)

dust mask type N95 (US), Eyeshields, Gloves

試験成績書(COA)

原産地証明書(COO)

Ecotoxicological evaluation of the antimalarial drug chloroquine
Zurita JL, et al.
Aquatic Toxicology (Amsterdam, Netherlands), 75(2), 97-107 (2005)
Mechanism of inhibition of DNA gyrase by analogues of nalidixic acid: the target of the drugs is DNA
Shen LL and Pernet AG
Proceedings of the National Academy of Sciences of the USA, 82(2), 307-311 (1985)
Ototoxicity of chloroquine
Matz GJ and Naunton RF
Archives of Otolaryngology, 88(4), 370-372 (1968)
Screening of medicinal plants from Reunion Island for antimalarial and cytotoxic activity
Jonville MC, et al.
Journal of Ethnopharmacology, 120(3), 382-386 (2008)
E2F1 modulates p38 MAPK phosphorylation via transcriptional regulation of ASK1 and Wip1
Hershko T, et al.
The Journal of Biological Chemistry, 281(42), 31309-31316 (2006)
資料
『オートファジーはがん細胞の薬剤耐性化を促進する』という記事を紹介します
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Protein-based drug transporters are found in most tissues including liver, kidney, intestine, and brain. These transporters are particularly important in cancer treatment and multi-drug resistance research. Understanding the specific mechanisms of tumor cell transporters is becoming an essential aspect of chemotherapeutic drug design.
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