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D1515

Sigma-Aldrich

ドキソルビシン 塩酸塩

98.0-102.0% (HPLC)

Synonym(s):
アドリアマイシン, DOX, アドリアマイシン® 塩酸塩, ヒドロキシダウノルビシン 塩酸塩
Empirical Formula (Hill Notation):
C27H29NO11 · HCl
CAS Number:
Molecular Weight:
579.98
Beilstein:
4229251
EC 番号:
MDL番号:
PubChem Substance ID:
NACRES:
NA.76

由来生物

synthetic (organic)

品質水準

200

アッセイ

98.0-102.0% (HPLC)

形態

powder

mp

216 °C (dec.) (lit.)

溶解性

water: 50.0-52.0 mg/mL, clear, orange to red

抗生物質活性スペクトル

viruses

作用機序

DNA synthesis | interferes

保管温度

2-8°C

SMILES string

Cl[H].COc1cccc2C(=O)c3c(O)c4C[C@](O)(C[C@H](O[C@H]5C[C@H](N)[C@H](O)[C@H](C)O5)c4c(O)c3C(=O)c12)C(=O)CO

InChI

1S/C27H29NO11.ClH/c1-10-22(31)13(28)6-17(38-10)39-15-8-27(36,16(30)9-29)7-12-19(15)26(35)21-20(24(12)33)23(32)11-4-3-5-14(37-2)18(11)25(21)34;/h3-5,10,13,15,17,22,29,31,33,35-36H,6-9,28H2,1-2H3;1H/t10-,13-,15-,17-,22+,27-;/m0./s1

InChI key

MWWSFMDVAYGXBV-RUELKSSGSA-N

Gene Information

human ... TOP2A(7153)

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詳細

ドキソルビシン塩酸塩(DOX)は、ストレプトマイセス属微生物から単離されたアントラサイクリン抗生物質です。水溶性抗がん剤のDOXは、ダウノルビシンのヒドロキシ誘導体です。
化学構造:テトラサイクリン

アプリケーション

ドキソルビシン塩酸塩は以下の用途に使用されています:
  • 細胞生存アッセイのため
  • MTT (3-(4,5-ジメチルチアゾール-2-イル)-2,5-ジフェニルテトラゾリウムブロミド)アッセイのため
  • 高分子PLGAベース微粒子薬剤送達の薬剤として
  • ドキソルビシン耐性HepG2細胞(HepG2-DR)およびK562細胞(K562-DR)の開発のため

包装

10 mg in glass bottle

生物化学的/生理学的作用

MRP1の基質は、薬物排出ポンプ活性の測定のために使用されます。ドキソルビシン塩酸塩(DOX)は、塩基対の間に介入して鎖切断を誘発することによりトポイソメラーゼIIを抑制し、結果として核酸およびタンパク質の合成を阻害します。また、膜脂質およびDNA鎖を破壊するためのフリーラジカルの形成に寄与します。DOXは、非ホジキンリンパ腫などのがんの治療に使用されます。
自然蛍光性アントラサイクリン系抗生物質、抗癌剤。ドキソルビシンはMRP1の基質で、DOX耐性肺癌細胞株から最初にクローン化されました。蛍光特性は、薬剤排出ポンプ活性の測定のほか、様々な多剤耐性タンパク質の細胞内局在の解明、細胞小器官(ゴルジ体やリソソーム)が薬物隔離に及ぼす役割とその薬剤耐性形質への関連の解明に用いられています。

調製ノート

水および生理食塩液には溶けますが、メタノールにはあまり溶けません。クロロホルム、エーテル、およびその他の有機溶媒にはほとんど溶けません。

その他情報

容器の蓋をしっかりと閉め、乾燥した風通しの良い場所で保管してください。感湿性。感光性。

ピクトグラム

Exclamation markHealth hazard

シグナルワード

Danger

危険有害性情報

危険有害性の分類

Acute Tox. 4 Oral - Carc. 1B - Muta. 1B - Repr. 1B

保管分類コード

6.1C - Combustible, acute toxic Cat.3 / toxic compounds or compounds which causing chronic effects

WGK

WGK 3

引火点(°F)

Not applicable

引火点(℃)

Not applicable

個人用保護具 (PPE)

Eyeshields, Gloves, type P3 (EN 143) respirator cartridges

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