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Merck
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安全性情報

H6891

Sigma-Aldrich

7β-ヒドロキシコレステロール

≥95%

別名:

5-コレステン-3β,7β-ジオール

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About This Item

実験式（ヒル表記法）:
C27H46O2
CAS番号:
566-27-8
分子量:
402.65
MDL番号:
MFCD00058406
UNSPSCコード:
12352211
PubChem Substance ID:
24895774
NACRES:
NA.77
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品質水準

200

アッセイ

≥95%

フォーム

powder

官能基

hydroxyl

輸送温度

ambient

保管温度

room temp

SMILES記法

[H][C@@]12[C@]([C@](CC[C@H](O)C3)(C)C3=C[C@@H]2O)([H])CC[C@@]4(C)[C@@]1([H])CC[C@]4([H])[C@]([H])(C)CCCC(C)C

InChI

1S/C27H46O2/c1-17(2)7-6-8-18(3)21-9-10-22-25-23(12-14-27(21,22)5)26(4)13-11-20(28)15-19(26)16-24(25)29/h16-18,20-25,28-29H,6-15H2,1-5H3

InChI Key

OYXZMSRRJOYLLO-UHFFFAOYSA-N

アプリケーション

7β-ヒドロキシコレステロールは、ヒト内皮細胞におけるオキシステロール誘発アポトーシスの研究に使用されました。[1]

生物化学的／生理学的作用

7β-ヒドロキシコレステロールはオキシステロールであり、コレステロール酸化の酵素的または非酵素的生成物です。[2]オキシステロールは細胞毒性があり、単球、平滑筋細胞、内皮細胞を死滅させます。オキシステロールによって誘発されるアポトーシスのメカニズムには、カスパーゼまたはDNA断片化が関与する場合があります。[3]7β-ヒドロキシコレステロールレベルの上昇は、アテローム性動脈硬化症を含む心血管疾患のリスク増加と相関しています。[4]

調製ノート

7β-ヒドロキシコレステロールは、加熱の有無にかかわらずエタノールに溶解し、澄明で無色～淡黄色の溶液になります。

保管分類コード

11 - Combustible Solids

WGK

WGK 3

引火点(°F)

Not applicable

引火点(℃)

Not applicable

適用法令

試験研究用途を考慮した関連法令を主に挙げております。化学物質以外については、一部の情報のみ提供しています。 製品を安全かつ合法的に使用することは、使用者の義務です。最新情報により修正される場合があります。WEBの反映には時間を要することがあるため、適宜SDSをご参照ください。

Jan Code

H6891-5MG-PW:
H6891-1MG-PW:
H6891-10MG-PW:
H6891-10MG:
H6891-VAR:
H6891-5MG:
H6891-BULK:
H6891-1MG:

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試験成績書（COA）

Lot/Batch Number
0000139118
0000139118
0000265588
0000220019
0000264060

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Cinzia Mascia et al.
Free radical biology & medicine, 49(12), 2049-2057 (2010-10-07)
Cholesterol and its oxidation products, namely oxysterols, have very recently been shown to potentially interfere with homeostasis of the human digestive tract, by promoting and sustaining irreversible damage of the colonic epithelial layer. This report concerns the strong proinflammatory action
Raymond C S Seet et al.
Free radical biology & medicine, 50(12), 1787-1793 (2011-03-23)
Cigarette smoking predisposes to the development of multiple diseases involving oxidative damage. We measured a range of oxidative damage biomarkers to understand which differ between smokers and nonsmokers and if the levels of these biomarkers change further during the act
G Lizard et al.
Arteriosclerosis, thrombosis, and vascular biology, 19(5), 1190-1200 (1999-05-14)
Oxidized low density lipoproteins (LDLs) play a central role in atherosclerosis, and their toxicity is due, at least in part, to the formation of oxysterols that have been shown to induce apoptosis in various cell types. As 7beta-hydroxycholesterol and 7-ketocholesterol
Paola Gamba et al.
Aging cell, 10(3), 403-417 (2011-01-29)
All three cholesterol oxidation products implicated thus far in the pathogenesis of Alzheimer's disease, 7β-hydroxycholesterol, 24-hydroxycholesterol, and 27-hydroxycholesterol, markedly enhance the binding of amyloid-beta (Aβ) to human differentiated neuronal cell lines (SK-N-BE and NT-2) by up-regulating net expression and synthesis
Ludovic Clarion et al.
Biochemical pharmacology, 83(1), 37-46 (2011-10-11)
7β-Hydroxycholesterol cytotoxicity has been shown in vivo and in vitro to be dependent on the accumulation of its esters. We show in our study, using a detergent-free raft preparation and LC/MS lipid content analysis, that membrane microdomains isolated from 7β-hydroxycholesterol-treated
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