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L7260

Sigma-Aldrich

オレオイル-L-α-リゾホスファチジン酸 ナトリウム塩

≥98%, solid

別名:
1-オレオイル-sn-グリセロール 3-ホスファート ナトリウム塩, 3-sn-リゾホスファチジン酸, 1-オレオイル ナトリウム塩, LPA ナトリウム塩
Empirical Formula (Hill Notation):
C21H41O7P · xNa+
CAS番号:
分子量:
436.52 (free acid basis)
MDL番号:
PubChem Substance ID:
NACRES:
NA.77

品質水準

200

アッセイ

≥98%

形態

solid

white

保管温度

−20°C

SMILES string

O[C@](COP([O-])(O)=O)([H])COC(CCCCCCC/C=C\CCCCCCCC)=O.[Na+]

InChI

1S/C21H41O7P.Na.H/c1-2-3-4-5-6-7-8-9-10-11-12-13-14-15-16-17-21(23)27-18-20(22)19-28-29(24,25)26;;/h9-10,20,22H,2-8,11-19H2,1H3,(H2,24,25,26);;/b10-9+;;

InChI key

CHJOEWDRTPWOCY-TTWKNDKESA-N

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詳細

リゾホスファチジン酸(LPA)は膜の生合成の最も重要な代謝物です。LPAは、LPA受容体と呼ばれるGタンパク質結合受容体(GPCR)と相互作用してシグナル伝達を仲介します。オレオイル-L-α-リゾホスファチジン酸は受容体LPA4を活性化します。ケラチン生成細胞において、オレオイル-L-α-リゾホスファチジン酸はある程度成育を促進します。

アプリケーション

オレオイル-L-α-リゾホスファチジン酸ナトリウム塩は以下の用途に使用されています:
  • Ras相同体遺伝子ファミリー、メンバーA(RhoA)およびヒト乳がん上皮細胞株におけるクローディン-1の発現の活性化
  • RH7777細胞における環状アデノシン一リン酸(cAMP)累積アッセイおよびカルシウム代謝アッセイ
  • in vitroでのルシファラーゼアッセイおよび生細胞イメージング

包装

1, 5, 25 mg in glass bottle

生物化学的/生理学的作用

LPA1 レセプタ-、LPA2レセプタ-の内因性アゴニストです。LPAは血管形成を誘導しませんが、内皮細胞生理に対して影響を及ぼし、その作用はスフィンゴシン1-ホスフェ-トの作用に類似しています。 がん細胞および非がん細胞の細胞遊走を誘導します。

特徴および利点

この化合物は受容体の分類とシグナル伝達のハンドブックのリゾリン脂質のページで取り上げられています。他のハンドブックのページを閲覧するにはここをクリックしてください。

注意

吸湿性で光に不安定です。

調製ノート

L-α-ホスファチジン酸,ジオレオイルにホスホリパ-ゼAを作用させ調製。

保管分類コード

13 - Non Combustible Solids

WGK

WGK 3

引火点(°F)

Not applicable

引火点(℃)

Not applicable

個人用保護具 (PPE)

Eyeshields, Gloves, type N95 (US)

試験成績書(COA)

原産地証明書(COO)

Biological roles of lysophosphatidic acid signaling through its production by autotaxin
Okudaira S, et al.
Biochimie, 92(6), 698-706 (2010)
A LATS biosensor screen identifies VEGFR as a regulator of the Hippo pathway in angiogenesis
Azad T, et al.
Nature Communications, 9(1), 1061-1061 (2018)
Identification of compounds acting as negative allosteric modulators of the LPA 1 receptor
Ellery J, et al.
European Journal of Pharmacology (2018)
A Gohla et al.
The Journal of biological chemistry, 273(8), 4653-4659 (1998-03-21)
Lysophosphatidic acid (LPA) utilizes a G-protein-coupled receptor to activate the small GTP-binding protein Rho and to induce rapid remodeling of the actin cytoskeleton. We studied the signal transduction from LPA receptors to Rho activation. Analysis of the G-protein-coupling pattern of
Tracee Scalise Panetti
Biochimica et biophysica acta, 1582(1-3), 190-196 (2002-06-19)
This review discusses multiple effects of sphingosine 1-phosphate (S1P) and lysophosphatidic acid (LPA) on endothelial cells and proposes that S1P and LPA are important regulators of the vascular system. Two physiologic sources of S1P and LPA are platelets and lipoproteins.

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