L9504

D-ルシフェリン

synthetic

• Synonym(s): (S)-2-(6-ヒドロキシ-2-ベンゾチアゾリル)-2-チアゾリン-4-カルボン酸, 4,5-ジヒドロ-2-(6-ヒドロキシ-2-ベンゾチアゾリル)-4-チアゾールカルボン酸, ホタルルシフェリン
• Empirical Formula (Hill Notation): C₁₁H₈N₂O₃S₂
• CAS Number: 2591-17-5
• Molecular Weight: 280.32
• Beilstein: 30484
• EC Number: 219-981-3
• MDL番号: MFCD00042929
• PubChem Substance ID: 24896524
• NACRES: NA.32

Properties

• 由来生物: synthetic
• 品質水準: 300
• アッセイ: ≥98% (HPLC)
• 形状: powder
• 溶解性: DMSO: 10 mg/mL, clear, colorless to faintly yellow
• 蛍光検出: λ_ex 328 nm; λ_em 532 nm in H₂O
• 保管温度: −20°C
• SMILES string: OC(=O)[C@H]1CSC(=N1)c2nc3ccc(O)cc3s2
• InChI: 1S/C11H8N2O3S2/c14-5-1-2-6-8(3-5)18-10(12-6)9-13-7(4-17-9)11(15)16/h1-3,7,14H,4H2,(H,15,16)/t7-/m1/s1
• InChI key: BJGNCJDXODQBOB-SSDOTTSWSA-N

Description

詳細

D-ルシフェリンは、発光生物に豊富に存在する低分子です。この分子は、酸素および光に反応します。

アプリケーション

D-ルシフェリンは、マウスおよびArabidopsis thaliana種子を用いたルシフェラーゼアッセイによるルシフェラーゼ活性の測定に使用されています。また、新生児ラット心室心筋細胞の生物発光の測定にも使用されています。

ホタルルシフェラーゼの基質であり、Kmは約2 μMです。

生物化学的／生理学的作用

D-ルシフェリンの細胞内への取り込みは、アデノシン三リン酸（ATP）結合カセット（ABC）トランスポーターG2（ABCG2）／乳がん耐性タンパク質（BCRP）阻害剤であるフミトレモルジンCなどの、ABCトランスポーター阻害剤によって制御されています。この基質はホタルルシフェラーゼによって酸化され、生体組織を通過できる光子を放出します。

Safety Information

• 保管分類コード: 11 - Combustible Solids
• WGK: WGK 3
• 引火点(°F): Not applicable
• 引火点(℃): Not applicable
• 個人用保護具 (PPE): Eyeshields, Gloves, type N95 (US)