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M4287

Sigma-Aldrich

マイトマイシンC Streptomyces caespitosus由来

powder, BioReagent, suitable for cell culture

Synonym(s):
Mitomycin
Empirical Formula (Hill Notation):
C15H18N4O5
CAS Number:
Molecular Weight:
334.33
Beilstein:
7231816
MDL番号:
PubChem Substance ID:
NACRES:
NA.76

由来生物

Streptomyces caespitosus

品質水準

200

製品ライン

BioReagent

形態

powder

technique(s)

cell culture | mammalian: suitable

gray
purple/blue

 

(1) 3.2, (2) 6.5

溶解性

H2O: 4 mL/vial, clear to slightly hazy, blue to purple (Stock solutions should be filter sterilized and stored at 2-8 °C in the dark.)

抗生物質活性スペクトル

Gram-negative bacteria
Gram-positive bacteria

作用機序

DNA synthesis | interferes

保管温度

2-8°C

SMILES string

[H][C@]12CN3C4=C([C@@H](COC(N)=O)[C@@]3(OC)[C@@]1([H])N2)C(=O)C(N)=C(C)C4=O

InChI

1S/C15H18N4O5/c1-5-9(16)12(21)8-6(4-24-14(17)22)15(23-2)13-7(18-13)3-19(15)10(8)11(5)20/h6-7,13,18H,3-4,16H2,1-2H3,(H2,17,22)/t6-,7+,13+,15-/m1/s1

InChI key

NWIBSHFKIJFRCO-WUDYKRTCSA-N

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詳細

マイトマイシンCは、全身化学療法用の化合物であり、Streptomyces caespitosusから得られる抗生物質です。最初に同定された生物還元的アルキル化試薬であり、3-アミノ-5-ヒドロキシ安息香酸(AHBA)、D-グルコサミン、L-メチオニン、およびカルバモイルリン酸の誘導体です。
化学構造:アジリジン

アプリケーション

Streptomyces caespitosus由来のマイトマイシンCは、hESC(ヒト胚性幹細胞)の培養に使用する、PMEF(初代マウス胚線維芽細胞)やCD1マウス胚線維芽細胞(MEF)などのフィーダー細胞の処理に使用されています。また、BLC(基底様癌)細胞株の処理にも使用されます。

生物化学的/生理学的作用

マイトマイシンCは、二重鎖DNAの架橋を引き起こし、変異原性、DNA合成阻害、DNA修復イベントの開始、およびアポトーシスの活性化をもたらします。DNA合成の阻害活性は、マイトマイシンC中のアミノキノン基によるものです。本化合物は、RNAやタンパク質の合成には影響しません。本化合物は、組織培養において、細胞の生存能力を低減し、有糸分裂を抑え、核の破壊と巨細胞の生成を引き起こします。マイトマイシンCは、強力な抗グラム陰性および抗グラム陽性活性を持っています。キニン基、ウレタン基およびアジリジン基の3つの成分を含みます。胚性幹細胞システムで使用する有糸分裂的に不活性な線維芽細胞などの、細胞培養システムにおける不活性フィーダー細胞の生成に使用されます。
作用機序:本製品は、グアニンヌクレオシド配列5'-CpG-3′を特異的な標的とする、アルキル化試薬です。DNAと共有結合的に反応することによってDNA合成を阻害し、相補的なDNA鎖間に架橋を形成します。 この相互作用は、相補的DNA鎖の分離を阻害し、DNAの複製を阻害します。

抗菌スペクトル:マイトマイシンCは、特にEhrlich腹水腫瘍細胞に対する強い抗癌活性を持ち、グラム陽性およびグラム陰性菌に対する強い抗菌活性を持っています。

注意

このバイアルは、2 mgのマイトマイシンCおよび48 mgのNaClを含みます。 ストック溶液は、濾過滅菌し、2~8°Cで暗所保存してください。 pH 6~9の溶液は、0~5°Cで最大1週間保存できますが、沈殿が生じた場合、新しい溶液を調製してください - 沈殿した溶液は、細胞に毒性であることが分かっています。

調製ノート

マイトマイシンCは、pH 6.0~7.5、5 mg/mLで水に可溶です。 pH 6以下の酸性溶液中では速やかに分解を受け、pH 6~9の溶液中で最も活性を維持します。

ピクトグラム

Exclamation markHealth hazard

シグナルワード

Warning

危険有害性情報

危険有害性の分類

Acute Tox. 4 Oral - Carc. 2

保管分類コード

13 - Non Combustible Solids

WGK

WGK 3

引火点(°F)

Not applicable

引火点(℃)

Not applicable

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