Merck
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P8833

Sigma-Aldrich

ピューロマイシン 二塩酸塩 Streptomyces alboniger由来

greener alternative

powder, BioReagent, suitable for cell culture

Synonym(s):
3′-[α-アミノ-p-メトキシヒドロシンナムアミド]-3′-デオキシ-N,N-ジメチルアデノシン 二塩酸塩
Empirical Formula (Hill Notation):
C22H29N7O5 · 2HCl
CAS Number:
Molecular Weight:
544.43
Beilstein:
3853613
EC 番号:
MDL番号:
PubChem Substance ID:
NACRES:
NA.76

由来生物

Streptomyces alboniger

品質水準

300

製品種目

BioReagent

アッセイ

≥98% (HPLC)

形状

powder

分子量

544.43 g/mol

包装

pkg of 10 mg
pkg of 100 mg
pkg of 25 mg

環境により配慮した代替製品スコア

old score: 88
new score: 79
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環境により配慮した代替製品の特徴

Atom Economy
Design for Energy Efficiency
Use of Renewable Feedstocks
Design for Degradation
Learn more about the Principles of Green Chemistry.

technique(s)

cell culture | mammalian: suitable

yellow-white

溶解性

H2O: soluble 50 mg/mL, clear, colorless to faintly yellow

UniProtアクセッション番号

抗生物質活性スペクトル

Gram-positive bacteria
neoplastics
parasites

application(s)

agriculture

環境により配慮した代替製品カテゴリ

作用機序

protein synthesis | interferes

保管温度

−20°C

SMILES string

Cl.Cl.COc1ccc(C[C@H](N)C(=O)N[C@H]2[C@@H](O)[C@@H](O[C@@H]2CO)n3cnc4c(ncnc34)N(C)C)cc1

InChI

1S/C22H29N7O5.2ClH/c1-28(2)19-17-20(25-10-24-19)29(11-26-17)22-18(31)16(15(9-30)34-22)27-21(32)14(23)8-12-4-6-13(33-3)7-5-12;;/h4-7,10-11,14-16,18,22,30-31H,8-9,23H2,1-3H3,(H,27,32);2*1H/t14-,15+,16+,18+,22+;;/m0../s1

InChI key

MKSVFGKWZLUTTO-FZFAUISWSA-N

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詳細

ピューロマイシンは、Streptomyces albonigerによって産生される幅広いスペクトルの抗生物質です。アミノアシル-tRNAの3′末端の類縁体です。[1][2]ペプチジルトランスフェラーゼの阻害剤であり、原核生物および真核生物の両方において活性があります。[2]
化学構造:ペプチジルヌクレオシド

アプリケーション

Streptomyces alboniger由来ピューロマイシン二塩酸塩は以下に使用されています:
  • ピューロマイシン感受性アッセイ用の、ピューロマイシンストック溶液の調製。[3]
  • ピューロマイシン耐性セレクションマーカーを含むレンチウイルス感染細胞の選択。[4][5][6]
ピューロマイシン二塩酸塩は、アミノ-ヌクレオシド抗生物質ファミリーに属し、Streptomyces albonigerに由来しています。 タンパク質の合成を阻害し、抗腫瘍活性を持った幅広いスペクトルの抗生物質であり、細胞の分化において遺伝子の連続的および協調的発現をコントロールする、転写調節メカニズムの研究に使用されています。 真核細胞の培養における推奨使用濃度は、1 ~ 10 μg/mL です。
耐性遺伝子ピューロマイシンN-アセチルトランスフェラーゼ(PAC)を含む細胞の選択剤として使用されます。 1~10 μg/mLの範囲での使用が推奨されます。 原液は、0.22 μmフィルターを用いたろ過により殺菌してから分注して−20℃で保存してください。

包装

10, 25, 100 mg in glass bottle

生物化学的/生理学的作用

ピューロマイシンは、伸長しているポリペプチド鎖に非特異的に結合し、転写の早期終結を引き起こします。ピューロマイシンは、2 つの経路でタンパク質の合成を阻害します。ドナー基質であるペプチジル-tRNA と P 部位において結合し、アクセプター基質として機能します。次に、アミノアシル tRNA と競合し、ペプチジルトランスフェラーゼ内部の A′部位と結合します。[2]
作用機序:ピューロマイシンは、アミノアシル-tRNA の 3′末端の類縁体として機能し、連鎖の早期終結を引き起こすことでタンパク質の合成を阻害します。

耐性機序:ピューロマイシンアセチルトランスフェラーゼは、効果的な耐性遺伝子です。

抗菌スペクトル:本製品は、グラム陽性菌に対して活性があり、抗酸菌に対しては弱く、グラム陰性菌に対してさらに弱く活性を示します。 ピューロマイシンは、細菌、原虫、藻類、および哺乳類細胞の増殖を阻害し、素早く作用して、細胞の 99%を 2 日以内で死滅させます。

注意

提供後、-20°Cで保管した場合、本製品は 4 年間活性を維持します。

調製ノート

本製品は 50 mg/mL で水に可溶です。 ストック溶液は、0.22 μmフィルターでの濾過によって調製し、その後、アリコートを-20°Cで保管してください。本製品はまた、10 mg/mLでメタノールにも可溶です。

その他情報

容器の蓋をしっかりと閉め、乾燥した風通しの良い場所で保管してください。乾燥した場所で保管してください。

ピクトグラム

Exclamation mark

シグナルワード

Warning

危険有害性情報

注意書き

危険有害性の分類

Acute Tox. 4 Oral

保管分類コード

11 - Combustible Solids

WGK

WGK 3

引火点(°F)

Not applicable

引火点(℃)

Not applicable

個人用保護具 (PPE)

dust mask type N95 (US), Eyeshields, Gloves


Regulatory Listings

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