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Merck

T2577

Sigma-Aldrich

テモゾロミド

≥98% (HPLC), powder, DNA methylating agent

別名:

3,4-ジヒドロ-3-メチル-4-オキソイミダゾ[5,1-d]-1,2,3,5-テトラジン-8-カルボキサミド, 3-メチル-4-オキソ-8-イミダゾロ[5,1-d][1,2,3,5]テトラジンカルボキサミド, 4-メチル-5-オキソ-2,3,4,6,8-ペンタアザビシクロ[4.3.0]ノナ-2,7,9-トリエン-9-カルボキサミド, 8-カルバモイル-3-メチルイミダゾ[5,1-d]-1,2,3,5-テトラジン-4(3H)-オン, NSC 362856

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About This Item

実験式(ヒル表記法):
C6H6N6O2
CAS番号:
分子量:
194.15
MDL番号:
UNSPSCコード:
12352200
PubChem Substance ID:
NACRES:
NA.77

product name

テモゾロミド, ≥98% (HPLC)

アッセイ

≥98% (HPLC)

形状

powder

white to light brown

溶解性

DMSO: 10 mg/mL, clear
H2O: insoluble

オーガナイザー

Schering Plough

保管温度

2-8°C

SMILES記法

CN1N=Nc2c(ncn2C1=O)C(N)=O

InChI

1S/C6H6N6O2/c1-11-6(14)12-2-8-3(4(7)13)5(12)9-10-11/h2H,1H3,(H2,7,13)

InChI Key

BPEGJWRSRHCHSN-UHFFFAOYSA-N

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詳細

テモゾロミドは小型の脂溶性アルキル化剤です。DNA内の求核性微小環境(グアニン残基)と共有結合的に相互作用します。この特性のため、テモゾロミドは細胞毒とみなされます。TMZの作用機序は、DNAを加水分解し、DNAの分解および腫瘍細胞の破壊を引き起こす能力に依存します。悪性神経膠腫細胞は、主にG2/M細胞周期停止、まれな場合はアポトーシスによりTMZに応答します。テモゾロミドは、抗腫瘍および抗血管新生のDNAメチル化剤および薬物耐性修飾剤です。テモゾロミドは、ゲノムDNAのグアニンのO6位へのメチル基の内転と塩基除去修復(BER)系のDNA修復タンパク質O(6)-アルキルグアニンDNAアルキル基転移酵素(AGT)の機能の不活性化により、G2/M停止およびアポトーシスを誘導します。

アプリケーション

テモゾロミドは膠芽腫細胞株における薬剤耐性メカニズムを分析するために使用されています。テモゾロミドは、膠芽腫細胞に対する細胞毒性効果を誘導し、タンパク質ジスルフィド異性化酵素(PDI)の阻害の結果を研究するために使用されています。

生物化学的/生理学的作用

テモゾロミドは、DNAメチル化剤、薬剤耐性修飾剤で、抗腫瘍および抗血管新生作用があります。テモゾロミドは、ゲノムDNAにおけるグアニンのO6位へのメチル基の付加および塩基除去修復 (BER) 経路におけるDNA修復タンパク質O(6)-アルキルグアニンDNAアルキルトランスフェラ-ゼ (AGT) の機能的不活性化により、G2/M停止およびアポト-シスを誘導します。

特徴および利点

この化合物はSchering Ploughが開発しました。他の製薬開発化合物および承認医薬品/医薬品候補のリストを閲覧するには、ここをクリックしてください
この化合物は、Apoptosis(アポトーシス)研究に使用される主な製品です。ここをクリックして頂くと、他にも主要なApotosis製品をご覧いただけます。他の研究分野に使用される生物活性小分子に関する詳細については、sigma.com/discover-bsmにアクセスしてください。

調製ノート

テモゾロミドは20 mg/mLよりも高い濃度でDMSOに可溶性です。テモゾロミドは水に不溶性です。

ピクトグラム

Health hazardExclamation mark

シグナルワード

Danger

危険有害性の分類

Acute Tox. 4 Oral - Carc. 1B - Eye Irrit. 2 - Muta. 1B - Repr. 1B - Skin Irrit. 2 - STOT SE 3

ターゲットの組織

Respiratory system

保管分類コード

6.1C - Combustible acute toxic Cat.3 / toxic compounds or compounds which causing chronic effects

WGK

WGK 3

個人用保護具 (PPE)

Eyeshields, Gloves, type P3 (EN 143) respirator cartridges


適用法令

試験研究用途を考慮した関連法令を主に挙げております。化学物質以外については、一部の情報のみ提供しています。 製品を安全かつ合法的に使用することは、使用者の義務です。最新情報により修正される場合があります。WEBの反映には時間を要することがあるため、適宜SDSをご参照ください。

Jan Code

T2577-VAR:
T2577-100MG:
T2577-25MG:
T2577-BULK:


試験成績書(COA)

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