Merck

酸化剤

還元剤と酸化剤の機能

酸化還元反応は、有機合成において最も一般的な変化反応であり、新規化合物を創出するためには欠かせない手段です。 これらの反応は、低分子研究では製造上の関連性があります。どのような酸化還元反応にも対応可能で適切な酸化剤を幅広く取りそろえ、お客様の研究をサポートします。

注目の酸化反応:

Baeyer-Villiger(バイヤー・ビリガー)酸化

Baeyer-Villiger(BV)酸化法は、ケトンをエステルに、または環状ケトンをラクトンに酸化する合成反応です。 2004年にBrink、Arends、SheldonがBV反応に改良を加え、酸化剤として過酸化水素を用いることでより持続性の高い反応になりました。

Dess-Martin(デス・マーチン)酸化

Dess-Martin酸化では、デス・マーチンペルヨージナン(DMP)を酸化剤として用いてアルデヒドまたはケトンを合成します。反応条件が穏やかであるため、最も好まれる酸化反応の1つとなっています。



製品


Jones(ジョーンズ)酸化

Jones酸化では、第1級アルコールがカルボン酸に、第2級アルコールがケトンに変換されます。この反応を改良したコリンズ試薬を用いたコリンズ酸化は、高い選択性とより穏やかな反応条件のため、今では広く利用されています。

Kornblum(コーンブルム)酸化

Kornblum酸化法では、ジメチルスルホキシド(DMSO)を用いてハロゲン化アルキルをアルデヒドに変換します。初期に発見されたDMSO酸化の1つとして、Pfitzner-Moffatt(フィッツナー・モファット)酸化やSwern(スワーン)酸化など、発展を遂げています。

Ley-Griffith(レイ・グリフィス)酸化

Ley-Griffith酸化は、過ルテニウム酸テトラプロピルアンモニウム(Ley-Griffith酸化またはTPAP)を用いてアルコールからアルデヒドまたはケトンへ選択的に酸化する反応です。 TRAPは、空気中で安定な可溶性で不揮発性のマイルドな酸化剤であり、適切な共酸化剤と共に化学両論的または触媒的に使用できます。

Oppenauer(オッペナウアー)酸化

Oppenauer酸化では、第2級アルコールがアルミニウム触媒によりアルデヒドまたはケトンに酸化されます。この酸化は第1級アルコールでも使用できますが、Oppenauer酸化が特別なのは第2級アルコールのみを標的とすることです。

Pinnick(ピニック)酸化

Pinnick酸化反応は、アルデヒドをカルボン酸に変換しますが、これはJones酸化の第2ステップです。この反応は穏やかな反応条件下で進行し、官能基感受性は認められません。

Rubottom(ルボトム)酸化

Rubottom酸化は、シリルエノールエーテルからα-ヒドロキシケトンを合成する反応です。反応の改良として、副反応を抑え安定性を高めるバッファー系が使用されてきました。

Sharpless(シャープレス)不斉エポキシ化反応

Sharplessエポキシ化反応では、チタンイソプロポキシド触媒、t-ブチルヒドロペルオキシド(TBHP)、およびキラル酒石酸ジエチル(DET)を用いて第1級と第2級のアリルアルコールを2,3-エポキシアルコールにエナンチオ選択的にエポキシ化できます。この方法は、出発物質が低コストで入手可能であり、反応結果の信頼性と予測性が高いことから、人気のある合成法になりました。K. Barry Sharplessらは、この研究により2001年にノーベル化学賞を受賞しました。

Wacker(ワッカー)酸化

Wacker酸化法では、パラジウム触媒、酸素、および銅触媒を用いて末端アルケンをケトンに酸化します。反応条件を最適化することで、より酸に弱い官能基でも酸化できるようになりました。

化学者は何百もの酸化剤を自由に選択することが可能です。合成反応のニーズに応じて、より特異性の高い酸化剤、より安定な酸化剤、より穏やかな酸化剤、またはより強力な酸化剤を選ぶことができます。Sigma-Aldrichでは、過マンガン酸塩や重クロム酸塩などの一般的な酸化剤から、クロラミンTやデス・マーチンペルヨージナン(DMP)などの穏やかな酸化剤まで、幅広い酸化剤を取り揃えています。また、TEMPOやFremy塩などのラジカル酸化剤も提供しています。お客様の研究を加速するために最適な酸化剤を見つけましょう。