[コンテンツへスキップ](https://www.sigmaaldrich.com#main-content) [](https://www.sigmaaldrich.com/JP/ja) 製品 カート0 JPJA 製品 製品アプリケーションサービスリソースサポート [ログイン / 登録](https://www.sigmaaldrich.com/oidc-sign-in) [注文検索](https://www.sigmaaldrich.com/JP/ja/order-lookup) [クイックオーダー](https://www.sigmaaldrich.com/JP/ja/quick-order) カート0 [ホーム](https://www.sigmaaldrich.com/JP/ja)[大麻（カンナビス）中のテルペン：プロファイルと重要性](https://www.sigmaaldrich.com/JP/ja/applications/environmental-testing-and-industrial-hygiene/cannabis-testing/terpenes-cannabis)ホップおよび大麻中のテルペンのヘッドスペースSPME-GC/MS分析 # ホップおよび大麻中のテルペンのヘッドスペースSPME-GC/MS分析 __Katherine K. Stenerson, Principal Scientist__ [*Article from Analytix Reporter - Issue 3*](https://www.sigmaaldrich.com/JP/ja/collections/analytix-reporter) __セクションの概要__ - [テルペンのプロファイルを用いた植物の同定](https://www.sigmaaldrich.com#using) - [実験](https://www.sigmaaldrich.com#experimental) - [SPME GC-MSによるテルペン類の分析・定量](https://www.sigmaaldrich.com#analysis) - [SPME法の最適化](https://www.sigmaaldrich.com#spme) - [GC/MSを用いたテルペン類の同定](https://www.sigmaaldrich.com#identitification) - [ホップ試料中のテルペン類](https://www.sigmaaldrich.com#hops) - [大麻試料中のテルペン類](https://www.sigmaaldrich.com#cannibis) - [結論](https://www.sigmaaldrich.com#conclusion) *本アプリケーションでは、ヘッドスペース-SPMEを用いて、 GC/MS により、一般的なホップおよび大麻の中に存在する数種のテルペン類の分析を行いました。* テルペン類は、ある種の植物によって合成される小さい分子です。テルペンの名前は、これらの化合物を高濃度で含むテルペンチンに由来します。テルペンの分子は、イソプレン単位を頭部―尾部まで結合した構造をしています（__図1__）。その上で、構造中におけるそれらのイソプレン単位の数で分類がされています（__表1__）。テルペン類の構造は環状または開放型の可能性があり、二重結合および水酸基、カルボニル基あるいは他の官能基を含んでいるものもあります。CとH以外の元素を含むテルペンはテルペノイドと呼ばれます1。  __図1.__1単位あたり | | | |---------|-----------| | 分類 | イソプレン単位の数 | | モノテルペン | 2 | | セスキテルペン | 3 | | ジテルペン | 4 | | トリテルペン | 6 | | テトラテルペン | 8 | 表1.テルペン類の分類 テルペン類は植物由来の精油中に存在し、植物あるいはその精油に特徴的な香りを発することが多くあります。例えば、d-リモネンは、レモン、オレンジ、キャラウェーや他の植物油中に見いだされるものですが、レモンのような香りを持ちます。精油は、その成分であるテルペンやテルペノイドとともに、不安神経症、うつ病、不眠症などの状態を緩和するためのアロマテラピーとして知られる医療に用いられています2 。ここからさらに、これらの化合物を含有する植物を利用して、油、茶、強壮剤などの製品の製造が行われています。 ## [](https://www.sigmaaldrich.com)テルペンのプロファイルを用いた植物の同定 大麻草（アサあるいはマリファナ）（ *cannabis sativa* ）は、モノ、セスキ、ジ、トリおよびその他のテルペノイド起源の雑多な化合物を含む100種類超のテルペンおよびテルペノイドを含有しています3 。テルペンのプロファイルは必ずしも大麻試料の地理的起源を示すものではありませんが、さまざまな試料に共通するオリジンを決める鑑識用途に使用できます4 。さらに、特定のテルペンの存在量が異なっているために明確に異なる香りと風味を持つ、別の大麻種が開発されました5 。ホップ（普通のホップ）（*Humulus lupulus* ）と大麻はどちらもアサ科の植物6 なので、それぞれが含有するテルペン類には類似点があります。テルペン類により、どちらの植物製品も感覚器官を刺激する特徴的な特性を持ち、大麻の場合は、つぼみを加熱あるいは蒸発させたときに特徴的な香りを発します7。 ## [](https://www.sigmaaldrich.com)実験 乾燥大麻の試料は、国立衛生研究所にある米国国立薬物乱用研究所、化学生理学システム研究部門のプログラムディレクターであるHari H. Singh博士の厚意で入手しました。その試料の抽出種は不明でした。品種が不明のホップの花はオンラインで購入しました。カスケードとUSゴールディングホップ変種のペレットは、地元の自家醸造用品店で購入しました。クロマトグラフィー分離はEquity®-1キャピラリーGCカラムで実施し、同定は保持指数とスペクトルライブラリーとの照合によって行いました。最終的な分析条件を図中に示します。 ## [](https://www.sigmaaldrich.com)SPME GC-MSによるテルペン類の分析・定量 SPMEでは、抽出相でコーティングしたファイバーが使用されます。この抽出相は、テルペン定量用に標的化合物を抽出するためにサンプルに曝されます。このファイバーをガスクロマトグラフィー（GC）インジェクターに直接挿入し、そこで化合物が放出され、GCカラムにより分離されます。次に、分離された化合物は、質量分析計（MS）により検出・同定されます。サンプル中の各テルペンの存在量は、マスクロマトグラムのピーク面積またはピーク高さを分析して決定します。SPME GC-MS分析から得られたデータは、処理・分析されてサンプル中に存在するテルペン類が定量されます。 ## [](https://www.sigmaaldrich.com)SPME法の最適化 乾燥ホップ花（10 mLバイアルに0.2 g）試料を使ってテルペン分析のためのSPME法を開発しました。最初のSPMEパラメーターは以前に公開した研究に基づくものでした8。本分析でのGC/MS結果を__図2__に示します。最初の一連のパラメーターでは、100μmのPDMSファイバー、1 gの試料サイズ、抽出前に室温での60分平衡化を使用しました。試料サイズをその後0.2 gに減らし、平衡温度を40ºCに上げました。この温度上昇により平衡時間は60分から30分に短縮されましたが、感度の損失はありませんでした（__図3および4__）。使用した最初の抽出時間は20分で、10分に短縮した場合も評価しましたが、感度の損失が見られたので抽出時間は20分のままとしました。次いで、DVB/CAR/PDMSファイバーを評価しました（__図5__）。予想通り、このファイバーで多く抽出されたのは軽い方の化合物で、これはMSスペクトル照合により短鎖アルコールおよび酸と同定されました。  __図2.__乾燥ホップ花のヘッドスペースSPME-GC/MS分析（100 μm PDMSファイバー、1 g試料） | | | |--------------|---------------------------------------------------| | 試料／マトリックス： | 粉砕したホップの花1 g | | SPMEファイバー： | 100 µm PDMS （57341-U） | | 試料平衡化： | 60分、室温 | | 抽出： | 20分、ヘッドスペース、40℃ | | 脱着プロセス： | 3分間、270℃ | | ファイバーポストベーク： | 3分間、270℃ | | カラム： | Equity™-1, 60 m x 0.25 mm I.D., 0.25 µm （28047-U） | | オーブン： | 60℃（2分）、5℃／分で275℃まで（5分） | | 注入温度： | 270 ℃ | | 検出器： | MSD | | MSDインターフェース： | 300 ℃ | | スキャン範囲： | フルスキャン、m/z 50～500 | | キャリアガス： | ヘリウム、1 mL／分、一定流量 | | ライナー： | 0.75 mm ID SPME |  __図3.__乾燥ホップ花のヘッドスペースSPME-GC/MS分析（100 μm PDMSファイバー、0.2 g試料） | | |--------------------------| | 以下を除き図2と同じ条件： | | 試料／マトリックス：粉砕したホップの花0.2 g |  __図4.__乾燥ホップ花のヘッドスペースSPME-GC/MS分析、試料平衡化温度上昇（100 μm PDMSファイバー、0.2 g試料） | | | |---------------|----------------| | 以下を除き図2と同じ条件： | | | 試料／マトリックス： | 粉砕したホップの花0.2 g | | 試料平衡化： | 30分間、40℃ |  __図5.__乾燥ホップ花のヘッドスペースSPME-GC/MS分析、試料平衡化温度上昇（DVB/CAR/PDMSファイバー、0.2 g試料） | | | |---------------|---------------------------------| | 以下を除き図2と同じ条件： | | | 試料／マトリックス： | 粉砕したホップの花0.2 g | | SPMEファイバー： | 50/30 µm DVB/CAR/PDMS （57298-U） | | 試料平衡化： | 30分間、40℃ | | 試料／マトリックス： | 粉砕したホップの花0.2 g | | 試料平衡化： | 30分間、40℃ | ## [](https://www.sigmaaldrich.com)GC/MSを用いたテルペン類の同定 最適化したSPME法でDVB/CAR/PDMSファイバーを用いて、ホップと大麻の試料を分析しました。ピーク同定は、MSスペクトルをWileyおよびNISTのライブラリーにある基準スペクトルを検索にかけて同定しました。確認同定は保持指数に基づいて行いました。保持指数は、同じGC条件で分析した *n*-アルカン標準品を用い、各試料で同定された化合物に対して計算しました。このデータを公開された値（__表2および3__）と比較し、 __図6および7__に示すように最終同定を割り当てました。 ## [](https://www.sigmaaldrich.com)ホップ試料中のテルペン類 乾燥ホップ花試料（__図5__）のテルペンプロファイルには、ホップおよびホップ油の代表的な芳香化合物であるβ-ミルセン、フムレンおよびカリオフィレンが圧倒的に多く見られるはずでした9 。カリオフィレンは同定されましたが、β-ミルセンとフムレンはライブラリー検索で検出するのに十分な濃度では存在していませんでした。これは試料の状態か、または分析したホップの実際の品種によるのかもしれません。というのも、テルペンプロファイルはさまざまなホップの品種によって異なることが知られているからです10 。分析したホップ花の品種は、包装に記述がなかったので不明です。比較のため、ペレット化したもう二種のホップ品種を粉砕して分析を行いました。 これらの試料は緑色で、乾燥花よりはるかに特徴的なホップのような香りを発していました。これらの試料を分析したところ、いずれにも、高濃度のβ-ミルセン、カリオフィレンおよびフムレンという特徴的なテルペンプロファイルが見られました（__図6__）。SPME法で、2種類のホップ品種間のテルペンプロファイルの違いを検出できました。例えば、カスケードホップではファルネセン（ピーク18）が同定されましたが、USゴールディング試料ではシグナルが小さすぎて確認できませんでした。カスケードホップのファルネセン濃度は全オイルの3～7%と予想されますが、USコーディングでは1%未満のはずです13。 ## [](https://www.sigmaaldrich.com)大麻試料中のテルペン類 大麻試料（__図7__）中で同定されたテルペン類を表3に示します。 プロファイルは、以前に行った乾燥大麻の分析で見られたものと同様でした4,8 。 __図7__ のピーク1～27（ピーク7を除く）は、モノテルペン類およびモノテルペノイドでした。 後から溶出するピークは、セキテルペン類およびカリオフィレン酸化物（セキテルペノイド）で構成されていました。最も多かったテルペンはカリオフィレンでした。この化合物が圧倒的に多かったのは、試験した特定の大麻種によるものか、試験した試料の性質（乾燥試料）によるものと思われました。以前の研究では、乾燥によってこの化合物の濃度が他のテルペン類およびテルペノイドより著しく増加することが示されていました4 。そのため、揮発性が高いモノテルペン類およびテルペノイドの濃度が下がると予想され、これはある程度確認されました。モノテルペン類およびテルペノイドのなかで最も多かったのはα-ピネンとd-リモネンでした。 | | | | | | | |--------|-------|------------------------|--------|--------|------| | ピークNo. | RT（分） | 名称 | RI（計算） | RI（文献） | 参考文献 | | 1 | 8.58 | ヘキサナール | — | 780 | 11 | | 2 | 12.84 | α-ピネン | 939 | 942 | 11 | | 3 | 13.28 | カンフェン | 953 | 954 | 11 | | 4 | 13.71 | 6-メチル-5-ヘプテン-2-オン | 966 | 968 | 11 | | 5 | 14.1 | β-ピネン | 979 | 981 | 11 | | 6 | 14.41 | β-ミルセン | 988 | 986 | 11 | | 7 | 15.32 | サイメン | 1018 | 1020 | 11 | | 8 | 15.65 | d-リモネン | 1030 | 1030 | 11 | | 9 | 15.98 | β-オシメン | 1041 | 1038 | 11 | | 10 | 16.72 | *cis*-リナロールオキサイド | 1066 | 1068 | 11 | | 11 | 17.49 | リナロール | 1089 | 1092 | 11 | | 12 | 21.86 | ゲラニオール | 1239 | 1243 | 11 | | 13 | 25.28 | 酢酸ゲラニル | 1363 | 1364 | 11 | | 14 | 25.85 | α-イランゲン | 1384 | 1373 | 8 | | 15 | 25.97 | α-コパエン | 1388 | 1398 | 11 | | 16 | 27.22 | カリオフィレン | 1437 | 1428 | 11 | | 17 | 27.4 | *trans*-α- ベルガモテン + 不明 | 1445 | 1443 | 12 | | 18 | 17.63 | *trans*-β- ファルネセン | 1454 | 1450 | 8 | | 19 | 28.11 | フムレン | 1473 | 1465 | 11 | | 20 | 28.41 | γ-ムウロレン | 1484 | 1475 | 11 | | 21 | 28.45 | γ-セリネン | 1486 | 1472 | 12 | | 22 | 28.68 | ゲラニルイソブチラート | 1495 | 1493 | 11 | | 23 | 28.79 | β-セリネン | 1499 | 1487 | 8 | | 24 | 28.94 | α-ムウロレン | 1505 | 1500 | 11 | | 25 | 28.97 | α-セリネン | 1507 | 1501 | 12 | | 26 | 29.31 | γ-カジネン | 1521 | 1518 | 11 | | 27 | 29.37 | カラメネン | 1524 | 1518 | 11 | | 28 | 29.45 | Δ-カジネン | 1527 | 1524 | 11 | | 29 | 30.93 | 酸化カリオフィレン | 1590 | 1584 | 8 | | 30 | 31.5 | 酸化フムレン | 1614 | 1599 | 12 | 表2.ホップペレット中のテルペン類。MSスペクトルライブラリー照合および保持指数で同定。  __図6.__ホップペレットのヘッドスペースSPME-GC/MS分析。 | | | |-------------------|---------------------------------| | ピーク溶出順は__表2__に記載。 | | | 以下を除き__図2__と同じ条件： | | | 試料／マトリックス： | 粉砕したホップの花0.5 g（ホップペレット） | | SPMEファイバー： | 50/30 µm DVB/CAR/PDMS （57298-U） | | 試料平衡化： | 30分間、40℃ |  __図7.__乾燥大麻のヘッドスペースSPME-GC/MS分析 | | | |---------------------|---------------------------------| | ピーク溶出順は__表3__に記載。 | | | 以下を除いて  __図2__ と同一： | | | 試料／マトリックス： | 粉砕した乾燥大麻0.5 g | | SPMEファイバー： | 50/30 µm DVB/CAR/PDMS （57298-U） | | 試料平衡化： | 30分間、40℃ | | | | | | | | |--------|-------|----------------------------|--------|--------|------| | ピークNo. | RT（分） | 名称 | RI（計算） | RI（文献） | 参考文献 | | 1 | 8.57 | ヘキサナール | — | — | — | | 2 | 10.05 | ヘキセン-1-オール | — | — | — | | 3 | 10.89 | 2-ヘプタノン | — | — | — | | 4 | 12.56 | α-ツジェン | 928 | 938 | 11 | | 5 | 12.86 | α-ピネン + 不明 | 939 | 942 | 11 | | 6 | 13.27 | カンフェン | 953 | 954 | 11 | | 7 | 13.69 | 6-メチル-5-ヘプテン-2-オン | 966 | 968 | 11 | | 8 | 14.09 | β-ピネン | 979 | 981 | 11 | | 9 | 14.27 | β-ミルセン | 984 | 986 | 11 | | 10 | 15.09 | δ-3-カレン | 1010 | 1015 | 12 | | 11 | 15.2 | α-テルピネン | 1014 | 1012 | 12 | | 12 | 15.29 | サイメン | 1018 | 1020 | 11 | | 13 | 15.6 | d-リモネン | 1028 | 1030 | 11 | | 14 | 16.42 | γ-テルピネン | 1056 | 1057 | 11 | | 15 | 16.6 | *trans*-サビネンハイドレート | 1062 | 1078 | 11 | | 16 | 16.72 | *cis*-リナロールオキサイド | 1066 | 1068 | 11 | | 17 | 17.43 | リナロール | 1087 | 1092 | 11 | | 18 | 18.04 | d-フェンキルアルコール | 1107 | 1110 | 11 | | 19 | 18.82 | *trans*-ピノカルべオール | 1135 | 1134 | 12 | | 20 | 19.59 | ボルネオールL | 1161 | 1164 | 11 | | 21 | 19.81 | 1,8-メタノインデン-4-オール | 1168 | 1173 | 8 | | 22 | 19.81 | *p*-シメン-8-オール | 1168 | 1172 | 12 | | 23 | 19.92 | テルピネン-4-オール | 1172 | 1185 | 11 | | 24 | 20.22 | α-テルピネオール | 1181 | 1185 | 11 | | 25 | 24.2 | ピペリテノン | 1322 | 1320 | 12 | | 26 | 24.76 | 酸化ピペリテノン | 1344 | 1352 | 12 | | 27 | 25.85 | α-イランゲン | 1384 | 1373 | 8 | | 28 | 25.97 | α-コパエン | 1388 | 1398 | 11 | | 29 | 26.76 | γ-カリオフィレン | 1419 | 1403 | 12 | | 30 | 27.01 | α-サンタレン | 1429 | 1428 | 12 | | 31 | 27.16 | カリオフィレン | 1435 | 1428 | 11 | | 32 | 27.36 | *trans*-α- ベルガモテン + 不明 | 1443 | 1443 | 12 | | 33 | 27.49 | α-グアイエン | 1448 | 1441 | 8 | | 34 | 27.56 | *trans*-β- ファルネセン | 1451 | 1446 | 12 | | 35 | 27.98 | フムレン | 1467 | 1465 | 11 | | 36 | 28.17 | アロアロマデンドレン | 1475 | 1478 | 11 | | 37 | 28.25 | α-クルクメン | 1478 | 1479 | 12 | | 38 | 28.75 | β-セリネン | 1497 | 1487 | 8 | | 39 | 28.97 | α-セリネン | 1507 | 1497 | 8 | | 40 | 28.97 | β-ビサボレン | 1507 | 1506 | 8 | | 41 | 29.13 | α-ブルネセン | 1514 | 1513 | 12 | | 42 | 30.12 | セリナ-3,7(11)-ジエン | 1556 | 1542 | 12 | | 43 | 30.94 | 酸化カリオフィレン | 1590 | 1595 | 12 | | 44 | 31.5 | 酸化フムレン | 1614 | 1599 | 12 | | 45 | 32.48 | カリオフィラ-3, 8(13)-ジエン-5-オールA | 1658 | 1656 | 12 | 表3.乾燥大麻中のテルペン類。MSスペクトルライブラリー照合および保持指数で同定。 ## [](https://www.sigmaaldrich.com)結論 簡単なヘッドスペースSPME-GC/MS法を用いてホップおよび大麻のテルペン／テルペノイドプロファイルを分析しました。その方法で、どちらの試料にも特徴的なテルペン類およびテルペノイドの検出ができ、さまざまなホップ品種間の違いを見分けることができました。 [Analytix Reporter – 分析情報誌](https://www.sigmaaldrich.com/JP/ja/collections/analytix-reporter) ## 関連製品 申し訳ございませんが、想定外のエラーが発生しました。 Response not successful: Received status code 500 ### 参考文献 1\. Fessenden R, Fessenden J. 1979. Lipids and Related Natural Products. Organic Chemistry. 2nd Edition. Boston, MA: Willard Grant Press. 2\. Turner CE, Elsohly MA, Boeren EG. 1980. Constituents of Cannabis sativa L. XVII. A Review of the Natural Constituents. J. Nat. Prod.. 43(2):169-234. [https://doi.org/10.1021/np50008a001](https://doi.org/10.1021/np50008a001) 3\. Hood L, Barry G. 1978. Headspace volatiles of marihuana and hashish: Gas chromatographic analysis of samples of different geographic origin. Journal of Chromatography A. 166(2):499-506. [https://doi.org/10.1016/s0021-9673(00)95633-4](https://doi.org/10.1016/s0021-9673%2800%2995633-4) 4\. Rahn B. 2014. Terpenes: The Flavors of Cannabis Aromatherapy.. \[Internet].\[cited 16 Sep 2015]. Available from: [https://www.leafly.com/news](https://www.leafly.com/news) 5\. Plants Database. \[Internet].\[cited 12 Sep 2015]. Available from: [https://plants.sc.egov.usda.gov/java/](https://plants.sc.egov.usda.gov/java/) 6\. 2015\. 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