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Merck

카이랄 촉매 및 리간드

BINAP의 삼차원 구조 인 원자는 보라색으로 탄소 원자는 노란색으로 표시되어 있습니다. 이러한 카이랄 리간드는 다양한 비대칭 변형을 위해 가장 인기 있는 리간드 중 하나라고 증명되었습니다.

제약, 향료 및 향수, 농화학 산업은 순수거울상이성질체 분자를 위한 새롭고 효율적인 키랄 촉매 및 리간드에 대한 탐구에 지속적인 노력을 기울이고 있습니다. 시중에 있는 신약 중 거의 85%가 키랄성입니다. 이러한 필요성으로 인해 키랄 리간드와 금속 착물의 비대칭 합성이 개발되었습니다. 2001년 노벨상은 화학에서 키랄 합성의 중요성을 강조하면서 촉매 비대칭 합성 개발에 있어 Knowles, Noyori 및 Sharpless의 선구적인 연구에 수여되었습니다. BINAP 리간드에 대한 1980년대 노요리의 선구적인 업적으로 촉매 및 리간드가 보다 효과적이고 선택적으로 사용되는 시대가 시작되었습니다. 수소화, 하이드로포밀화, 수소화붕소화, 수소화규소화 및 교차 커플링은 키랄 리간드를 사용하는 가장 인기 있는 애플리케이션 중 일부입니다.  



매우 효과적인 비대칭 촉매 시스템을 통해 천연물과 약물 합성에 사용되는 키랄 빌딩 블록 배열에 접근할 수 있습니다. 수많은 키랄 리간드 중에서 다용성으로 인해 몇 가지가 눈에 띕니다. 이러한 "특별한" 리간드의 일반적인 특징은 C2 대칭성으로, 가능한 이성질체 금속 착물의 수와 다양한 기질의 수를 줄입니다. 가장 잘 알려진 키랄 리간드 계열 중에서 BINAP, 살렌(Salen), 비스옥사졸린(Bisoxazoline) 및 타타르산염 리간드는 뛰어난 거울상 조절과 높은 수율로 다양한 변형에 영향을 미치는 원래의 “특수한 리간드" 부류를 나타냅니다. DuPhos 포스포란, DSM 포스포아미다이트, Solvias Josiphos 제품군, 리츠(Reetz) 및 트로스트(Trost) 리간드, ChiralQuest 포스핀 리간드의 두 번째 파동이 나타났습니다 이러한 뛰어난 리간드 계열은 수소화, 알돌 반응 및 비대칭 알릴 알킬화와 같은 산업적으로 유용한 반응에서 성공을 입증했으며, 쉬운 접근성과 설계의 모듈식 특성으로 인해 합성 커뮤니티로부터 많은 주목을 받았습니다.

비대칭 촉매라고도 알려진 대부분의 키랄 촉매는 전이 금속을 갖는 키랄 리간드로부터 형성됩니다. 이러한 촉매는 심지어 낮은 기질 대 촉매 비율에서도 매우 효율적이어서, 심지어 산업적 규모에서도 우수한 합성 도구가 됩니다. 맥밀란(MacMillan) 이미다졸리디논 유기촉매 또는 프롤린 기반 유기촉매와 같이 수많은 무금속(metal-free) 키랄 촉매도 있습니다.  맥밀란(MacMillan) 촉매는 비대칭 인돌 알킬화, Friedel-Crafts 알킬화 및 거울상 이성질체 과잉률이 높은 광범위한 접합체 첨가 반응을 촉매하는 데 사용됩니다. 유기촉매작용은 금속이 필요 없이 조작이 단순하면서 복잡한 키랄 화합물을 구성하는 편리한 방법을 제공합니다. 다양한 비대칭 유기촉매 변환에서 탁월한 선택성이 관찰됩니다. 

저희는 귀하의 혁신이 그 어느 때보다 가까워졌다고 느낄 수 있도록 키랄 촉매와 리간드에 대한 전례 없는 접근성을 제공하기 위해 최선을 다하고 있습니다. 이러한 최첨단 “특수한 리간드”는 다양한 C–H, C–C, C–N 및 C–O 결합-형성 변형에서 사용됩니다. 특수한 리간드 관련 전체 제품 목록을 보려면, 아래 제품을 보거나 유기 촉매 또는 전이 금속 촉매 페이지를 참조하시기 바랍니다.


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