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Funcionalización C–H

La funcionalización C–H se ha dado en llamar el santo grial de la química orgánica sintética.1 Los recientes esfuerzos realizados en química orgánica, organometálica y catálisis han logrado avances importantes tanto en la comprensión de la reactividad de los enlaces C–H como en el desarrollo de reacciones sólidas aprovechando esta información, lo que sugiere que es el momento adecuado para introducir de manera generalizada estas tácticas en el léxico retrosintético.2-11 La conversión fiable y predecible de un enlace C–H en un enlace C–C, C–N, C–O o C–X de manera selectiva y controlada es beneficiosa en cuanto a economía de pasos y reducción de residuos.

Los nuevos métodos de activación de C–H amplían el número de sitios de una molécula determinada sobre los que se puede actuar, lo que aumenta la oportunidad de transformarla en un producto más complejo. Además, permite la actuación sobre tipos completamente diferentes de enlaces químicos en la síntesis orgánica, particularmente con una elevada quimioselectividad. En combinación con la química de grupos funcionales tradicional, la funcionalización C–H optimiza considerablemente la síntesis química para la construcción de productos naturales complejos y compuestos farmacéuticos. Si bien son evidentes las ventajas de la aplicación de la lógica de la funcionalización C–H,12 muchos planes de estudio de química orgánica aún no han incorporado este enfoque, del cual puede encontrarse más información en el Manual de funcionalización C-H.


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