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Herramientas para reacciones orgánicas

Una caja de herramientas para reacción orgánica ofrece un conjunto de herramientas útiles para la síntesis de moléculas pequeñas

La caja de herramientas para reacciones orgánicas constituye una forma de organizar las reacciones químicas útiles necesarias para resolver los problemas de síntesis y desarrollar nuevas moléculas pequeñas. Al crear una vía sintética, el químico utiliza numerosas reacciones para transferir una molécula pequeña a una nueva. Utilizando grupos protectores y creando complejidad molecular de una manera más directa, pueden evitarse los desvíos. Normalmente estas reacciones se clasifican en tres grandes grupos que determinan cómo se combinan los reactantes para formar otros productos.  

El primer grupo se centra en las características de reacción predecibles de los 19 principales grupos funcionales (alcanos, alquenos, alquinos, haluros de alquilo, alcoholes, éteres, tioles, sulfuros, aromáticos, cetonas, aldehídos, ácidos carboxílicos, ésteres, haluros de acilo, anhídrido de ácido, amidas, aminas, nitritos, epóxidos y arilos). Estas características determinan las propiedades de reactividad cuando están presentes en una molécula. Concentrándose en las reacciones que pueden utilizarse para un grupo funcional específico, el científico limita las opciones de reacción a las que son plausibles para la transformación deseada.  

Agrupando las reacciones por grupos funcionales, se genera otra forma de clasificar una reacción orgánica. Dado que un químico trabaja normalmente hacia atrás desde la molécula final, es útil agrupar las radiaciones de esta manera. Por ejemplo, si el grupo funcional final deseado es un alcohol, se consideraría la utilización de una reacción de Grignard con un aldehído o cetona, una reacción de reducción de un ácido carboxílico, un aldehído, una cetona o un éster, o una reacción de hidratación de un alqueno.

El tercer tipo de grupo de reacciones se centra en las reacciones que alteran el esqueleto carbono-carbono mediante la creación o ruptura de enlaces. Tremendos avances acaecidos en los métodos sintéticos para la formación de enlaces C-C hacen posible ahora elegir entre más de 100 reacciones diferentes. Estos avances se deben a varios factores, como el desarrollo de protocolos robustos y fiables para acoplamiento cruzado, aumento de la accesibilidad a varios reactivos organometálicos y la creación y mejora de reactivos estequiométricos que sirven para colocar un resto específico que contenga carbono.


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