Saltar al contenido
Merck

328774

Sigma-Aldrich

Tris(dibencilideniacetona)dipaladio(0)

97%

Sinónimos:

Pd2dba3, Pd2(dba)3

Iniciar sesiónpara Ver la Fijación de precios por contrato y de la organización


About This Item

Fórmula lineal:
(C6H5CH=CHCOCH=CHC6H5)3Pd2
Número de CAS:
Peso molecular:
915.72
MDL number:
UNSPSC Code:
12161600
PubChem Substance ID:
NACRES:
NA.22

assay

97%

form

powder

reaction suitability

core: palladium
reaction type: Buchwald-Hartwig Cross Coupling Reaction
reaction type: Cross Couplings
reaction type: Heck Reaction
reaction type: Hiyama Coupling
reaction type: Negishi Coupling
reaction type: Sonogashira Coupling
reaction type: Stille Coupling
reaction type: Suzuki-Miyaura Coupling
reagent type: catalyst

mp

152-155 °C (lit.)

SMILES string

[Pd].[Pd].O=C(\C=C\c1ccccc1)/C=C/c2ccccc2.O=C(\C=C\c3ccccc3)/C=C/c4ccccc4.O=C(\C=C\c5ccccc5)/C=C/c6ccccc6

InChI

1S/3C17H14O.2Pd/c3*18-17(13-11-15-7-3-1-4-8-15)14-12-16-9-5-2-6-10-16;;/h3*1-14H;;/b3*13-11+,14-12+;;

InChI key

CYPYTURSJDMMMP-WVCUSYJESA-N

¿Está buscando productos similares? Visita Guía de comparación de productos

General description

La tris(dibencilidenoacetona)dipaladio(0) (Pd2(dba)3) es un compuesto versátil muy utilizado como fuente de Pd(0) en diversas transformaciones mediadas por Pd. La Pd2(dba)3 es conocida por su elevada reactividad y capacidad para facilitar las reacciones de adición oxidativa. Se prepara haciendo reaccionar sales de paladio con ligandos de dibencilidenoacetona. Actúa como catalizador en diversas reacciones, como el acoplamiento cruzado de Suzuki, el acoplamiento de Heck, la arilación, la aminación de Buchwald-Hartwig y la fluoración. A menudo se utiliza en cantidades catalíticas y se ha demostrado su eficacia en la promoción de reacciones de acoplamiento entre haluros de arilo y ácidos borónicos.

Para usos a pequeña escala y de alto rendimiento, el producto también está disponible como ChemBeads (919772)

Application

    Guía de aplicación para reacciones de acoplamiento cruzado catalizadas por paladio

    Reactivo que interviene en:

    • Síntesis de azepanos
    • Síntesis de fosfuros de paladio nanodimensionados tras interacción con fósforo blanco
    • Preparación de complejos de racimos de paladio, trifenilfosfina y carbonilo.
    • Precursor para la síntesis de complejos de nanotubos de carbono y paladio de paredes múltiples funcionalizadas utilizados como catalizadores para reacciones de acoplamiento de Heck
    • Formación selectiva de enlaces de carbono-azufre mediante la adición de enlaces S-S y S-H a los alquinos


    Catalizador para:

    • Reacciones de acoplamiento cruzado de Suzuki
    • Alilación en tándem catalizada por complejos tipo pinza de paladio y PCN y PCS
    • Catalizador para el acoplamiento de Suzuki de los cloruros de arilo (eq. 1)
    • Catalizador para el acoplamiento de Heck de los cloruros de arilo (eq. 2)
    • Catalizador para la arilación de las cetonas (eq. 3)
    • Catalizador en la aminación de Buchwald-Hartwig de los haluros de arilo (eq. 4)
    • Catalizador para la fluoración de los cloruros alílicos (eq. 5)
    • Catalizador para la β-arilación de los ésteres carboxílicos (eq. 6)
    • Catalizador para la carbonilación de los 1,1-dicloro-1-alquenos (eq. 7)
    • Catalizador para la conversión de triflatos de arilo y de vinilo a haluros de arilo y de vinilo (eq. 8)
    • Fuente de Pd para las alilaciones enantioselectivas de Tsuji

pictograms

Exclamation markEnvironment

signalword

Warning

hcodes

Hazard Classifications

Aquatic Chronic 2 - Skin Sens. 1

Storage Class

11 - Combustible Solids

wgk_germany

WGK 2

flash_point_f

Not applicable

flash_point_c

Not applicable

ppe

Eyeshields, Gloves, type N95 (US)


Certificados de análisis (COA)

Busque Certificados de análisis (COA) introduciendo el número de lote del producto. Los números de lote se encuentran en la etiqueta del producto después de las palabras «Lot» o «Batch»

¿Ya tiene este producto?

Encuentre la documentación para los productos que ha comprado recientemente en la Biblioteca de documentos.

Visite la Librería de documentos

The Reaction Mechanism of the Enantioselective Tsuji Allylation: Inner-Sphere and Outer-Sphere Pathways, Internal Rearrangements, and Asymmetric C?C Bond Formation
John A. Keith, Douglas C. Behenna, et al.
Journal of the American Chemical Society, 134(46) , 19050?19060-19050?19060 (2012)
European Journal of Organic Chemistry, 10, 2214-2222 (2004)
Tetrahedron Letters, 33, 4859-4859 (1992)
Catalysts for Suzuki?Miyaura Coupling Processes:? Scope and Studies of the Effect of Ligand Structure
Timothy E. Barder, Shawn D. Walker, Joseph R. Martinelli, and Stephen L. Buchwald
Journal of the American Chemical Society, 127(13), 4685?4696-4685?4696 (2005)
Matthew H Katcher et al.
Journal of the American Chemical Society, 132(49), 17402-17404 (2010-11-23)
The enantioselective fluorination of readily available cyclic allylic chlorides with AgF has been accomplished using a Pd(0) catalyst and Trost bisphosphine ligand. The reactions proceed with unprecedented ease of operation for Pd-mediated nucleophilic fluorination, allowing access to highly enantioenriched cyclic

Artículos

JosiPhos CyPF-tBu and palladium give catalyst for alkoxylation of activated heteroaryl halides with primary, secondary, and tertiary alcohols

Nuestro equipo de científicos tiene experiencia en todas las áreas de investigación: Ciencias de la vida, Ciencia de los materiales, Síntesis química, Cromatografía, Analítica y muchas otras.

Póngase en contacto con el Servicio técnico