694975

Sigma-Aldrich

o-Phenylenediamine

sublimed, ≥99%

Sinónimos:
1,2-Diaminobenzene, OPD, 1,2-Phenylenediamine
Empirical Formula (Hill Notation):
C6H8N2
Número de CAS:
Peso molecular:
108.14
Beilstein/REAXYS Number:
606074
EC Number:
MDL number:
PubChem Substance ID:
NACRES:
NA.22

Quality Level

vapor density

3.7 (vs air)

vapor pressure

0.01 mmHg ( 25 °C)

assay

≥99%

form

sublimed

bp

256-258 °C

mp

100-102 °C

SMILES string

Nc1ccccc1N

InChI

1S/C6H8N2/c7-5-3-1-2-4-6(5)8/h1-4H,7-8H2

InChI key

GEYOCULIXLDCMW-UHFFFAOYSA-N

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Application

o-Phenylenediamine can be used in the synthesis of:
  • Various benzimidazole derivatives that are structural units of several bioactive drug substances and pigments.
  • N-doped colloidal graphene quantum dots (QDs), which can electrochemically catalyze the oxygen reduction reactions.
  • N-doped graphene nanoplatelets from simple solution edge-functionalization for n-type field-effect transistors.
  • N-heteroacenes (azaacenes) that are good candidates as active materials for organic thin film transistors.

Packaging

1 g in glass bottle

signalword

Danger

RIDADR

UN 1673 6.1 / PGIII

WGK Germany

WGK 3

Flash Point F

276.8 °F - closed cup

Flash Point C

136 °C - closed cup

Versatile 2, 7-substituted pyrene synthons for the synthesis of pyrene-fused azaacenes.
More S, et al.
Organic Letters, 14(16), 4170-4173 (2012)
Mild and highly efficient method for the synthesis of 2-arylbenzimidazoles and 2-arylbenzothiazoles.
Bahrami K, et al.
The Journal of Organic Chemistry, 73(17), 6835-6837 (2008)
Extension of N?Heteroacenes through a Four?Membered Ring.
Yang S, et al.
Chemistry?A European Journal , 22(19), 6637-6642 (2016)
Nitrogen-doped colloidal graphene quantum dots and their size-dependent electrocatalytic activity for the oxygen reduction reaction.
Li Q, et al.
Journal of the American Chemical Society, 134(46), 18932-18935 (2012)
Nitrogen-doped graphene nanoplatelets from simple solution edge-functionalization for n-type field-effect transistors.
Chang DW, et al.
Journal of the American Chemical Society, 135(24), 8981-8988 (2013)

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