Merck

700015P

Avanti

7-ketocholesterol

Avanti Polar Lipids

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Sinónimos:
7-oxocholesterol; 7-oxo-5-cholesten-3β-ol-7-one; 5-cholesten-3β-ol-7-one; 3β-hydroxycholest-5-en-7-one; 110806
Empirical Formula (Hill Notation):
C27H44O2
Número de CAS:
Peso molecular:
400.64
NACRES:
NA.25

descripción

3β-hydroxy-5-cholestene-7-one

Análisis

>99% (TLC)

formulario

powder

envase

pkg of 1 × 100 mg (700015P-100mg)
pkg of 1 × 5 mg (700015P-5mg)
pkg of 1 × 50 mg (700015P-50mg)

manufacturer/tradename

Avanti Polar Lipids

enviado en

dry ice

temp. de almacenamiento

−20°C

InChI

1S/C27H44O2/c1-17(2)7-6-8-18(3)21-9-10-22-25-23(12-14-27(21,22)5)26(4)13-11-20(28)15-19(26)16-24(25)29/h16-18,20-23,25,28H,6-15H2,1-5H3/t18-,20+,21-,22+,23+,25+,26+,27-/m1/s1

InChI key

YIKKMWSQVKJCOP-ABXCMAEBSA-N

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C2394700034P700127P
7-ketocholesterol Avanti Polar Lipids

Avanti

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7-ketocholesterol

7α-hydroxycholesterol Avanti Polar Lipids

Avanti

700034P

7α-hydroxycholesterol

form

powder

form

powder

form

powder

form

powder

packaging

pkg of 1 × 100 mg (700015P-100mg), pkg of 1 × 5 mg (700015P-5mg), pkg of 1 × 50 mg (700015P-50mg)

packaging

-

packaging

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packaging

pkg of 1 × 1 mg (700127P-1mg), pkg of 1 × 5 mg (700127P-5mg)

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Avanti Polar Lipids 700127P

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shipped in

ambient

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shipped in

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storage temp.

−20°C

storage temp.

room temp

storage temp.

−20°C

storage temp.

−20°C

Descripción general

7-ketocholesterol is a major oxidation product of cholesterol.

Acciones bioquímicas o fisiológicas

7-ketocholesterol is a strong inhibitor of cytochrome P450 7A1. It modulates cholesterol homeostasis, cytotoxicity and apoptosis. 7-ketocholesterol stimulates inflammation, growth inhibition and vascular endothelial growth factor. Cellular accumulation of 7-ketocholesterol enhances oxidative stress, endoplasmic reticulum stress and apoptosis in macrophages.

Envase

5 mL Amber Glass Screw Cap Vial (700015P-100mg)
5 mL Amber Glass Screw Cap Vial (700015P-50mg)
5 mL Amber Glass Screw Cap Vial (700015P-5mg)

Código de clase de almacenamiento

11 - Combustible Solids

WGK

WGK 3

Punto de inflamabilidad F

Not applicable

Punto de inflamabilidad C

Not applicable


Certificates of Analysis (COA)

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Ejemplo

T1503
Referencia del producto
-
25G
Tamaño del envase/cantidad

Otros ejemplos

705578-5MG-PW

PL860-CGA/SHF-1EA

MMYOMAG-74K-13

1000309185

introducir como 1.000309185)

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Song J, et al.
Circulation Research, 120(10), 1622-1631 (2017)
Raku Shinkyo et al.
The Journal of biological chemistry, 286(38), 33021-33028 (2011-08-05)
7-Ketocholesterol is a bioactive sterol, a potent competitive inhibitor of cytochrome P450 7A1, and toxic in liver cells. Multiple origins of this compound have been identified, with cholesterol being the presumed precursor. Although routes for formation of the 7-keto compound
Samantha A Hutchinson et al.
Nutrients, 11(11) (2019-11-07)
Interventions that alter cholesterol have differential impacts on hormone receptor positive- and negative-breast cancer risk and prognosis. This implies differential regulation or response to cholesterol within different breast cancer subtypes. We evaluated differences in side-chain hydroxycholesterol and liver X nuclear

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