Merck

271004

Sigma-Aldrich

Acetonitrilo

anhydrous, 99.8%

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Sinónimos:
ACN, Cianometano, Cianuro de metilo, Nitrilo de etilo
Fórmula lineal:
CH3CN
Número de CAS:
Peso molecular:
41.05
Beilstein:
741857
Número de EC:
Número MDL:
eCl@ss:
39031501
ID de la sustancia en PubChem:
NACRES:
NA.21

grado

anhydrous

Nivel de calidad

densidad de vapor

1.41 (vs air)

presión de vapor

72.8 mmHg ( 20 °C)

Análisis

99.8%

formulario

liquid

temp. de autoignición

973 °F

lim. expl.

16 %

technique(s)

solid phase extraction (SPE): suitable

impurezas

<0.001% water
<0.005% water (100 mL pkg)

residuo de evap.

<0.0005%

color

colorless

índice de refracción

n20/D 1.344 (lit.)

bp

81-82 °C (lit.)

mp

−45 °C (lit.)

solubilidad

water: soluble (completely)

densidad

0.786 g/mL at 25 °C (lit.)

formato

neat

SMILES string

CC#N

InChI

1S/C2H3N/c1-2-3/h1H3

InChI key

WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N

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437557360457110086
Acetonitrile anhydrous, 99.8%

Sigma-Aldrich

271004

Acetonitrile

-
Acetonitrile &#8805;99.5%, ACS reagent

Sigma-Aldrich

437557

Acetonitrile

-
Acetonitrile ACS reagent, &#8805;99.5%

Sigma-Aldrich

360457

Acetonitrile

Essential Grade
Acetonitrile ReagentPlus&#174;, 99%

Sigma-Aldrich

110086

Acetonitrile

-
vapor density

1.41 (vs air)

vapor density

1.41 (vs air)

vapor density

1.41 (vs air)

vapor density

1.41 (vs air)

vapor pressure

72.8 mmHg ( 20 °C)

vapor pressure

72.8 mmHg ( 20 °C)

vapor pressure

72.8 mmHg ( 20 °C)

vapor pressure

72.8 mmHg ( 20 °C)

assay

99.8%

assay

≥99.5%

assay

≥99.5%

assay

99%

form

liquid

form

liquid

form

liquid

form

liquid

autoignition temp.

973 °F

autoignition temp.

973 °F

autoignition temp.

973 °F

autoignition temp.

973 °F

Descripción general

El acetonitrilo, un nitrilo alifático, se utiliza ampliamente como disolvente orgánico e intermediario en la síntesis orgánica. Es transparente a la luz UV-visible lo que hace que sea muy aplicable en las técnicas espectrofotométricas y fluorimétricas. El MeCN se utiliza como componente de la fase móvil en muchas técnicas cromatográficas debido a su baja viscosidad, su elevada fuerza de elución y su miscibilidad en el agua. También desempeña un papel importante como medio de extracción en la extracción líquido-líquido, la extracción en fase sólida o la microextracción.

Aplicación

El acetonitrilo puede utilizarse como disolvente para preparar:
  • 1,2-acidoalcoholes y 1,2-acidoaminas mediante la apertura del anillo de los epóxidos asistida con cloruro de cerio(III) y de las aziridinas con acida sódica.
  • Indolinonas que contienen ciano por arilalquilación oxidativa de olefinas en presencia del catalizador paladio.

También puede utilizarse como reactivo para sintetizar:
  • Bis (difenilfosfino) acetonitrilo reaccionando con n-butillitio y luego con clorodifenilfosfina.
  • β-Acetamido cetonas mediante reacción de acoplamiento con cetonas o cetoésteres y aldehídos en presencia de cloruro de cobalto(II).

pictogramas

FlameExclamation mark

Palabra de señalización

Danger

Clasificaciones de peligro

Acute Tox. 4 Dermal - Acute Tox. 4 Inhalation - Acute Tox. 4 Oral - Eye Irrit. 2 - Flam. Liq. 2

Código de clase de almacenamiento

3 - Flammable liquids

WGK

WGK 2

Punto de inflamabilidad F

35.6 °F - closed cup

Punto de inflamabilidad C

2.0 °C - closed cup

Equipo de protección personal

Eyeshields, Faceshields, Gloves, type ABEK (EN14387) respirator filter


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Cobalt-catalysed three-component coupling involving ketones or ketoesters, aldehydes and acetonitrile: a novel one-pot synthesis of ?-acetamido ketones
Madhavaa Reddy M.
Journal of the Chemical Society. Chemical Communications, 6, 713-714 (1994)
Bis (diphenylphosphino) acetonitrile: Synthesis, ligand properties and application in catalytic carbon?carbon coupling
Braun L, et al.
Dalton Transactions, 14, 1409-1415 (2007)
Eagleson M.
Concise Encyclopedia Chemistry, 56-56 (1994)
Cerium (III) chloride promoted highly regioselective ring opening of epoxides and aziridines using NaN3 in acetonitrile: a facile synthesis of 1,2-azidoalcohols and 1,2-azidoamines.
Sabitha G, et al.
Organic Letters, 4(3), 343-345 (2002)
Palladium-Catalyzed Oxidative Arylalkylation of Activated Alkenes: Dual C-H Bond Cleavage of an Arene and Acetonitrile.
Wu T, et al.
Angewandte Chemie (International Edition in English), 50(52), 12578-12581 (2011)

Artículos

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