A7007

Cloruro de S-(5′-adenosil)-L-metionina dihydrochloride

≥75%

• Synonym(s): AdoMet, Cloruro de SAM dihydrochloride, Metionina activa
• Empirical Formula (Hill Notation): C₁₅H₂₃ClN₆O₅S · 2 HCl
• CAS Number: 86867-01-8
• Molecular Weight: 507.82
• Beilstein: 6560002
• Número MDL: MFCD22571809
• ID de la sustancia en PubChem: 24891164
• NACRES: NA.32

Properties

• Nivel de calidad: 300
• Análisis: ≥75%
• formulario: powder
• color: white to off-white
• solubilidad: H₂O: 100 mg/mL
• application(s): cell analysis
• enviado en: dry ice
• temp. de almacenamiento: −20°C
• SMILES string: Cl.Cl.[Cl-].C[S+](CC[C@H](N)C(O)=O)C[C@H]1O[C@H]([C@H](O)[C@@H]1O)n2cnc3c(N)ncnc23
• InChI: 1S/C15H22N6O5S.3ClH/c1-27(3-2-7(16)15(24)25)4-8-10(22)11(23)14(26-8)21-6-20-9-12(17)18-5-19-13(9)21;;;/h5-8,10-11,14,22-23H,2-4,16H2,1H3,(H2-,17,18,19,24,25);3*1H/t7-,8+,10+,11+,14+,27?;;;/m0.../s1
• InChI key: KBAFOJZCBYWKPU-XQVUROGGSA-N

Description

Descripción general

El dihidrocloruro de S-(5′-adenosil)-L-metionina (SAM) facilita la transferencia de grupos metilo a proteínas, lípidos y ácidos nucleicos. La metionina adenosil transferasa cataliza la síntesis del SAM a partir de metionina y trifosfato de adenosina (ATP). El SAM regula varias funciones celulares como la división celular, la muerte celular, la transcripción, la estabilidad genética, el equilibrio oxidante/antioxidante y la homeostasis de poliaminas. Desde un punto de vista terapéutico, el SAM encuentra su aplicación como un suplemento nutricional en humanos para diversas enfermedades como la osteoartritis y la lesión hepática. El SAM también regula las reacciones de transulfuración al unirse al dominio regulador de la enzima clave cistationina-β-sintasa (CBS).

Aplicación

El dihidrocloruro de S-(5′-adenosil)-L-metionina (SAM) se ha utilizado como suplemento del medio para extraer células S30. También se ha utilizado para medir la interacción con la catequol-O-metiltransferasa (COMT) mediante la microbalanza de cristal de cuarzo (QCM), la resonancia de plasmones de superficie (SPR) y la calorimetría de valoración isotérmica (ITC) con bicapas y vesículas lipídicas soportadas.

Acciones bioquímicas o fisiológicas

Donante de metilos; cofactor para metilación es catalizadas por enzimas, entre ellas las catecol O-metiltransferasa (COMT) y las ADN metiltransferasas (DNMT). Está presente en todas las células, pero está concentrada en el hígado, donde se llevan a cabo el 85 % de todas las reacciones de metilación. También interviene en la regulación de la función hepática, el crecimiento y la respuesta a las lesiones.

Precaución

Este material tiene una pureza del 80-90% cuando se prepara, pero es muy inestable. Se ha observado una pérdida de pureza de hasta el 10% al día a 25 °C.

Nota de análisis

Pureza basada en UV y HPLC.

Safety Information

• Código de clase de almacenamiento: 11 - Combustible Solids
• WGK: WGK 3
• Punto de inflamabilidad F: Not applicable
• Punto de inflamabilidad C: Not applicable