Merck

P5607

Sigma-Aldrich

L-Prolina

from non-animal source, meets EP, USP testing specifications, suitable for cell culture

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Sinónimos:
Ácido (S)-pirrolidina-2-carboxílico
Fórmula empírica (notación de Hill):
C5H9NO2
Número de CAS:
Peso molecular:
115.13
Beilstein:
80810
Número CE:
Número MDL:
eCl@ss:
32160406
ID de la sustancia en PubChem:

origen biológico

non-animal source

Nivel de calidad

Agency

meets EP testing specifications
meets USP testing specifications

Análisis

98.5-101.0% dry basis

formulario

powder

actividad óptica

[α]20/D -86.0 to -84.0 °, c = 4 in water
[α]25/D -86.3 to -84.3°, c = 4 in water

técnicas

cell culture | mammalian: suitable

impurezas

endotoxin, tested

color

white

mp

228 °C (dec.) (lit.)

solubilidad

H2O: 50 mg/mL

trazas de catión

Fe: ≤10 ppm
NH4+: ≤0.02%

aplicaciones

pharmaceutical (small molecule)

grupo funcional

(Imine)
carboxyl

temp. de almacenamiento

room temp

cadena SMILES

OC(=O)[C@@H]1CCCN1

InChI

1S/C5H9NO2/c7-5(8)4-2-1-3-6-4/h4,6H,1-3H2,(H,7,8)/t4-/m0/s1

Clave InChI

ONIBWKKTOPOVIA-BYPYZUCNSA-N

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Descripción general

La L-prolina, también conocida como ácido 2-pirrolidincarboxílico, es un aminoácido versátil que desempeña un papel esencial en varios procesos biológicos. Se clasifica como miembro de la familia de aminoácidos glutamina y actúa como unidad estructural de las proteínas. La L-prolina es vital para mantener la integridad estructural de las proteínas, entre ellas el colágeno, que es crucial para el funcionamiento adecuado de las articulaciones, los tendones y diversos tejidos conjuntivos.

Este aminoácido, sintetizado dentro del organismo humano a partir de otros aminoácidos, interviene en una serie de funciones. Contribuye a la cicatrización de heridas, propicia la síntesis de moléculas esenciales como la elastina y la carnitina, y es un actor clave en la síntesis de proteínas y la estabilidad estructural. La L-prolina también se asocia con procesos metabólicos, como la síntesis de arginina, poliaminas y glutamato. En el ámbito de la nutrición, es conocida por sus propiedades antioxidantes y su papel en las respuestas inmunitarias.

Además, influye también en el metabolismo de los carbohidratos, el crecimiento celular, la proliferación y el mantenimiento de las funciones corporales normales. En estudios celulares, ha demostrado su capacidad para estimular el crecimiento de tipos celulares específicos a la vez que inhibe el crecimiento de otros, lo que la convierte en un componente multifacético de varios sistemas biológicos.

Además, la L-prolina funciona como una molécula de señalización, participando en reacciones rédox y actuando como sensor del estado energético de la célula. Interviene en procesos de diferenciación, influyendo en las células madre embrionarias y el crecimiento y el desarrollo del producto de la concepción (feto y membranas extraembrionarias asociadas) en humanos y animales. La L-prolina es un aminoácido fundamental que desempeña un papel diverso y significativo en varios procesos bioquímicos y celulares, lo que la convierte en un valioso objeto de estudio en campos experimentales como la bioquímica, la microbiología, el metabolismo, la biología celular y la nutrición.

Aplicación

La L-prolina se ha utilizado como componente del medio Eagle modificado de Dulbecco rico en glucosa (HG-DMEM) para diferenciación de condrocitos y para el cultivo de células de tipo condrocito. También se ha utilizado como componente de la base nitrogenada de levaduras para cultivos de levaduras.

Acciones bioquímicas o fisiológicas

La prolina es un aminoácido hidrófobo, cíclico, no esencial. Es un aminoácido proteinogénico que es crucial para el metabolismo primario. En las cadenas peptídicas, los restos de prolina confieren límites estructurales y aumentan la sensibilidad de los enlaces peptídicos proximales a la actividad proteasa.

Características y beneficios

  • Puede utilizarse en investigación en metabolómica y bioquímica
  • Compuesto de gran calidad adecuado para múltiples aplicaciones experimentales

Otras notas

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Código de clase de almacenamiento

11 - Combustible Solids

Clase de riesgo para el agua (WGK)

WGK 1

Punto de inflamabilidad (°F)

Not applicable

Punto de inflamabilidad (°C)

Not applicable

Equipo de protección personal

Eyeshields, Gloves, type N95 (US)


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