Merck

P8833

Sigma-Aldrich

Puromicina dihydrochloride from Streptomyces alboniger

greener alternative

powder, BioReagent, suitable for cell culture

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Sinónimos:
3′-[α-amino-p-metoxihidrocinnamamido]-3′-desoxi-N,N-dimetiladenosina dihydrochloride
Fórmula empírica (notación de Hill):
C22H29N7O5 · 2HCl
Número de CAS:
Peso molecular:
544.43
Beilstein:
3853613
Número CE:
Número MDL:
ID de la sustancia en PubChem:
NACRES:
NA.76

origen biológico

Streptomyces alboniger

Nivel de calidad

Línea del producto

BioReagent

Análisis

≥98% (HPLC)

formulario

powder

mol peso

544.43 g/mol

envase

pkg of 10 mg
pkg of 100 mg
pkg of 25 mg

puntuación de productos alternativos más sostenibles

old score: 88
new score: 79
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características de los productos alternativos más sostenibles

Atom Economy
Design for Energy Efficiency
Use of Renewable Feedstocks
Design for Degradation
Learn more about the Principles of Green Chemistry.

técnicas

cell culture | mammalian: suitable

color

yellow-white

solubilidad

H2O: soluble 50 mg/mL, clear, colorless to faintly yellow

Nº de acceso UniProt

espectro de actividad antibiótica

Gram-positive bacteria
neoplastics
parasites

aplicaciones

agriculture

categoría alternativa más sostenible

Modo de acción

protein synthesis | interferes

temp. de almacenamiento

−20°C

cadena SMILES

Cl.Cl.COc1ccc(C[C@H](N)C(=O)N[C@H]2[C@@H](O)[C@@H](O[C@@H]2CO)n3cnc4c(ncnc34)N(C)C)cc1

InChI

1S/C22H29N7O5.2ClH/c1-28(2)19-17-20(25-10-24-19)29(11-26-17)22-18(31)16(15(9-30)34-22)27-21(32)14(23)8-12-4-6-13(33-3)7-5-12;;/h4-7,10-11,14-16,18,22,30-31H,8-9,23H2,1-3H3,(H,27,32);2*1H/t14-,15+,16+,18+,22+;;/m0../s1

Clave InChI

MKSVFGKWZLUTTO-FZFAUISWSA-N

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Este artículo
P9620P7255P7130
Puromycin dihydrochloride Ready Made Solution, from Streptomyces alboniger, 10 mg/mL in H2O, suitable for cell culture

P9620

Puromycin dihydrochloride

Puromycin aminonucleoside

P7130

Puromycin aminonucleoside

technique(s)

cell culture | mammalian: suitable

technique(s)

cell culture | mammalian: suitable

technique(s)

-

technique(s)

-

antibiotic activity spectrum

Gram-positive bacteria, parasites, neoplastics

antibiotic activity spectrum

Gram-positive bacteria, neoplastics, parasites

antibiotic activity spectrum

Gram-positive bacteria, neoplastics, parasites

antibiotic activity spectrum

Gram-positive bacteria, neoplastics, parasites

product line

BioReagent

product line

-

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-

product line

-

Quality Level

300

Quality Level

300

Quality Level

300

Quality Level

300

form

powder

form

solution

form

powder

form

powder

Descripción general

Estructura química: peptidilnucleósido
La puromicina es un antibiótico de amplio espectro producido por Streptomyces alboniger. Es un análogo del extremo 3′ del aminoacil-tRNA. Es un inhibidor de la peptidil transferasa y actúa tanto en procariotas como en eucariotas.
Nos hemos comprometido a ofrecerle productos alternativos más ecológicos, que se adhieren a una de las cuatro categorías de alternativas más ecológicas . Este producto pertenece a la categoría de productos rediseñados, que muestran mejoras clave en los principios de química verde “Economía atómica”, “Diseño para la eficiencia energética”, “Uso de materias primas renovables” y “Diseño para la degradación”. Pulse aquí para ver su tarjeta de puntuación DOZN.

Aplicación

El diclorhidrato de puromicina de Streptomyces alboniger se ha utilizado:
  • en la preparación de la disolución madre de puromicina para el estudio de sensibilidad de la puromicina.
  • para seleccionar células infectadas por lentivirus que contengan marcador de selección resistente a la puromicina.
El diclorhidrato de puromicina forma parte de la familia de antibióticos aminonucleósidos y procede de Streptomyces alboniger. Es un antibiótico de amplio espectro con actividad antitumoral, como inhibidor de la síntesis de proteínas, y se ha utilizado para estudiar los mecanismos reguladores de la transcripción que controlan la expresión secuencial y coordinada de los genes durante la diferenciación celular. La concentración de trabajo recomendada en cultivos de células eucariotas es de 1-10 μg/ml.
Se utiliza como agente selectivo para las células que contienen el gen de resistencia que codifica la puromicina N-acetiltransferasa (PAC). Recomendado para su uso en un intervalo de 1-10 μg/ml. Esterilice la disolución madre filtrándola con un filtro de 0,22 μm y luego almacénela en alícuotas a −20 °C.

Acciones bioquímicas o fisiológicas

La puromicina se asocia de manera inespecífica con las cadenas polipeptídicas en crecimiento y, por tanto, induce la finalización prematura de la traducción. Inhibe la síntesis de proteínas de dos formas. Se asocia con el sustrato donante, el peptidil-tRNA, en el sitio P y, por tanto, funciona como un sustrato aceptor. En segundo lugar, compite con el aminoacil-tRNA por su unión al sitio A′ en el centro de la peptidil transferasa.
Modo de acción: La puromicina inhibe la síntesis de proteínas provocando la terminación prematura de la cadena al actuar como un análogo del extremo 3′-terminal del aminoacil-tRNA.

Modo de resistencia: La puromicina acetiltransferasa es un gen de resistencia eficaz.

Espectro antimicrobiano: Este producto es activo frente a microorganismos grampositivos, menos activo frente a los bacilos acidorresistentes y más débilmente activo frente a los microorganismos gramnegativos. La puromicina puede impedir el crecimiento de bacterias, protozoos, algas y células de mamíferos y actúa rápidamente, matando al 99 % de las células en 2 días.

Precaución

Tal como se suministra, este producto permanece activo durante cuatro años si se almacena a -20°C.

Nota de preparación

Este producto es soluble en agua a 50 mg/ml. Debe prepararse una disolución madre mediante filtración utilizando un filtro de 0,22 μm y luego almacenarse en alícuotas a -20°C. Este producto también es soluble en metanol a 10 mg/ml.

Otras notas

Mantenga el recipiente herméticamente cerrado en un lugar seco y bien ventilado.

Pictogramas

Exclamation mark

Palabra de señalización

Warning

Frases de peligro

Consejos de prudencia

Clasificaciones de peligro

Acute Tox. 4 Oral

Código de clase de almacenamiento

11 - Combustible Solids

Clase de riesgo para el agua (WGK)

WGK 3

Punto de inflamabilidad (°F)

Not applicable

Punto de inflamabilidad (°C)

Not applicable

Equipo de protección personal

dust mask type N95 (US), Eyeshields, Gloves


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705578-5MG-PW

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Hansjörg Schwertz et al.
Blood, 115(18), 3801-3809 (2010-01-21)
Platelets are classified as terminally differentiated cells that are incapable of cellular division. However, we observe that anucleate human platelets, either maintained in suspension culture or captured in microdrops, give rise to new cell bodies packed with respiring mitochondria and
E Miyamoto-Sato et al.
Nucleic acids research, 28(5), 1176-1182 (2000-02-10)
Puromycin, an analog of the 3' end of aminoacyl-tRNA, causes premature termination of translation by being linked non-specifically to growing polypeptide chains. Here we report the interesting phenomenon that puromycin acting as a non-inhibitor at very low concentration (e.g. 0.04
Heterocyclic analogs of nucleosides: synthesis and biological evaluation of novel analogs of puromycin.
Hultin P G and Walter A S
Canadian Journal of Chemistry, 72(9), 1978-1989 (1994)
Satoshi Watanabe et al.
Biology of reproduction, 72(2), 309-315 (2004-09-24)
Puromycin N-acetyl transferase gene (pac), of which the gene product catalyzes antibiotic puromycin (an effective inhibitor of protein synthesis), has been widely used as a dominant selection marker in embryonic stem (ES) cell-mediated transgenesis. The present study is the first
Shingo Ueno et al.
Journal of biotechnology, 162(2-3), 299-302 (2012-09-25)
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