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Merck

SML1225

Indisulam

≥98% (HPLC), carbonic anhydrase inibitor, powder

Sinónimos:

N-(3-chloro-1H-indol-7-yl)-4-sulfamoylbenzenesulfonamide, N1-(3-Chloro-1H-indol-7-yl)-1,4-benzenedisulfonamide

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Acerca de este artículo

Fórmula empírica (notación de Hill):
C14H12ClN3O4S2
Número CAS:
Peso molecular:
385.85
UNSPSC Code:
12352200
PubChem Substance ID:
NACRES:
NA.77
MDL number:
Assay:
≥98% (HPLC)
Form:
powder
Quality level:

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Nombre del producto

Indisulam, ≥98% (HPLC)

SMILES string

ClC1=CNC2=C1C=CC=C2NS(C3=CC=C(S(=O)(N)=O)C=C3)(=O)=O

InChI

1S/C14H12ClN3O4S2/c15-12-8-17-14-11(12)2-1-3-13(14)18-24(21,22)10-6-4-9(5-7-10)23(16,19)20/h1-8,17-18H,(H2,16,19,20)

InChI key

SETFNECMODOHTO-UHFFFAOYSA-N

assay

≥98% (HPLC)

form

powder

color

white to pink

solubility

DMSO: 20 mg/mL, clear

storage temp.

−20°C

Quality Level

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SML1679G1918SML0412
assay

≥98% (HPLC)

assay

≥98% (HPLC)

assay

≥97%

assay

≥98% (HPLC)

form

powder

form

powder

form

powder

form

powder

Quality Level

100

Quality Level

100

Quality Level

100

Quality Level

100

storage temp.

−20°C

storage temp.

−20°C

storage temp.

−20°C

storage temp.

2-8°C

solubility

DMSO: 20 mg/mL, clear

solubility

DMSO: 10 mg/mL, clear

solubility

DMSO: 10 mg/mL, clear

solubility

DMSO: 5 mg/mL (clear solution)

color

white to pink

color

white to beige

color

-

color

light orange to dark orange

Biochem/physiol Actions

Indisulam is a carbonic anhydrase inibitor and Antitumor CDK inhibitor.
Indisulam is a carbonic anhydrase inibitor and Antitumor CDK inhibitor. Indisulam targets the G1 phase of the cell cycle by depleting cyclin E. inducing p53 and p21, and inhibiting CDK2, causing a blockade in the G1/S transition.
Indisulam is synthetic sulfonamide compound.[1] In vitro and in vivo studies point out that indisulam prevents retinoblastoma protein phosphorylation. Also, it inhibits cyclins A and B1 activity. Indisulam is known to promote apoptosis. Indisulam is a potent inhibitor of cellular dehydrogenases and thus, is likely to interfere with metabolic pathways such as malate-aspartate shuttle, glycolysis and gluconeogenesis.[1]

pictograms

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signalword

Warning

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Eye Irrit. 2 - Skin Irrit. 2

Clase de almacenamiento

11 - Combustible Solids

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Semi-physiological model describing the hematological toxicity of the anti-cancer agent indisulam.
van Kesteren C, et al.
Investigational New Drugs, 23(3), 225-234 (2005)
Sung Ah Kim et al.
Molecules and cells, 43(11), 935-944 (2020-11-11)
Aryl hydrocarbon receptor nuclear translocator (ARNT) plays an essential role in maintaining cellular homeostasis in response to environmental stress. Under conditions of hypoxia or xenobiotic exposure, ARNT regulates the subset of genes involved in adaptive responses, by forming heterodimers with
Cristina Mayor-Ruiz et al.
Nature chemical biology, 16(11), 1199-1207 (2020-08-05)
Targeted protein degradation is a new therapeutic modality based on drugs that destabilize proteins by inducing their proximity to E3 ubiquitin ligases. Of particular interest are molecular glues that can degrade otherwise unligandable proteins by orchestrating direct interactions between target

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