Merck

SML2042

Sigma-Aldrich

27-hydroxycholesterol

≥98% (HPLC)

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Sinónimos:
(25R)-26-Hydroxycholesterol, (25R)-Cholest-5-ene-3b,26-diol, 25(R)-27-hydroxy Cholesterol, 27-OHC
Empirical Formula (Hill Notation):
C27H46O2
Número de CAS:
Peso molecular:
402.65
NACRES:
NA.77

Análisis

≥98% (HPLC)

formulario

powder

actividad óptica

[α]/D -25 to -35°, c = 0.5 in chloroform-d

color

white to beige

solubilidad

DMSO: 2 mg/mL, clear (warmed)

temp. de almacenamiento

−20°C

InChI

1S/C27H46O2/c1-18(17-28)6-5-7-19(2)23-10-11-24-22-9-8-20-16-21(29)12-14-26(20,3)25(22)13-15-27(23,24)4/h8,18-19,21-25,28-29H,5-7,9-17H2,1-4H3/t18-,19-,21+,22+,23-,24+,25+,26+,27-/m1/s1

Inchi Key

FYHRJWMENCALJY-YSQMORBQSA-N

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27-hydroxycholesterol

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25-hydroxycholesterol

25-Hydroxycholesterol ≥98%

Sigma-Aldrich

H1015

25-Hydroxycholesterol

form

powder

form

powder

form

powder

form

powder

color

white to beige

color

-

color

-

color

-

solubility

DMSO: 2 mg/mL, clear (warmed)

solubility

-

solubility

-

solubility

-

storage temp.

−20°C

storage temp.

−20°C

storage temp.

−20°C

storage temp.

room temp

optical activity

[α]/D -25 to -35°, c = 0.5 in chloroform-d

optical activity

-

optical activity

-

optical activity

-

Descripción general

27-hydroxycholesterol induces glutathione depletion, apoptosis, reactive oxygen species (ROS) generation and inflammation.

Acciones bioquímicas o fisiológicas

27-hydroxycholesterol is a peripherally derived oxysterol that that is produced by the enzyme CYP27A1. There has beeen increasing interest in the oxysterols, especially in the brain. Impairment of brain cholesterol metabolism has been associated with several neurodegenerative diseases. 27-hydroxycholesterol crosses the blood brain barrier and have been associated with Alzheimer′s disease. It is an activator of LXRα and LXRβ in vitro with EC50 values of 85 and 71 nM and an inhibitor of cholesterol synthesis. 27-hydroxycholesterol has also been shown to bind to estrogen receptor-α (ERα) and Erβ, acting as an endogenous selective estrogen receptor modulator (SERM). In murine models of breast cancer 27-hydroxycholesterol significantly increased tumor growth and metastasis.

Código de clase de almacenamiento

11 - Combustible Solids

WGK

WGK 3

Punto de inflamabilidad F

Not applicable

Punto de inflamabilidad C

Not applicable


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T1503
Referencia del producto
-
25G
Tamaño del envase/cantidad

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705578-5MG-PW

PL860-CGA/SHF-1EA

MMYOMAG-74K-13

1000309185

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