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Unidades estructurales heterocíclicas

Unidades estructurales heterocíclicas de muestra para síntesis orgánica

Los compuestos heterocíclicos son probablemente la familia más grande y variada de fragmentos moleculares utilizados por los químicos para la síntesis orgánica. Muchos de los armazones heterocíclicos se han identificado como una estructura privilegiada en química medicinal y predominan en una variedad de compuestos naturales y sintéticos farmacológicamente activos. La mayor parte de la planificación de los diseños de reacciones químicas comienza con estas unidades estructurales disponibles en el mercado. Al combinar nuestra oferta principal con un conjunto diverso de compuestos de nuestros socios, hemos conseguido la selección más completa de unidades estructurales heterocíclicas del sector. Estimule su síntesis química con nuestra fuente integral de reactivos químicos.   


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Acridinas

Los alcaloides de la acridina (dibenzo(b,e)piridina; 2,3,5,6-dibenzopiridina; 2,3-benzoquinolina; 10-azaantraceno) son heterociclos de nitrógeno hidrófobos planos (planares) y aromáticos, estructuralmente relacionados con el antraceno, en el que uno de los grupos CH centrales está sustituido por nitrógeno. Los derivados de la acridina tienen una larga historia en química medicinal, comenzando con la actividad antimicrobiana que comunicaron Ehrlich y Benda en 1912. También exhiben propiedades antineoplásicas, antibióticas, anti-AChE, antipriónicas, antileucémicas, antipalúdicas, antipsicóticas, antidepresivas, antidemencia, anticonceptivas y de inhibición de la telomerasa. Su hidrofobicidad los permite difundir por la membrana celular y formar complejos (intercalados) con ADN y ARN. A este componente se deben sus propiedades farmacológicas inherentes y fluorescencia producida que puede utilizarse para estudiar los procesos celulares, por ejemplo, determinación del ciclo celular, tinción de los ácidos nucleicos y citometría de flujo. El clorhidrato de 9-aminoacridina monohidratado es un mutágeno, pero los antineoplásicos 9-arilaminoacridinas debidamente sustituidos actúan mediante interferencia con la enzima topoisomerasa II de los mamíferos. Ofrecemos varios derivados de la acridina para facilitar el descubrimiento de fármacos.

Los azaindoles tienen una estructura bicíclica que consiste en un anillo de piridina fusionado a un anillo pirrólico. Estos compuestos presentan una actividad biológica significativa y contribuyen a facilitar la generación de nuevos prototipos terapéuticos. El resto azaindol exhibe un excelente potencial como bioisóstero del sistema anular indol, diferenciándose del indol sólo por la presencia de un anillo añadido de nitrógeno.  Los 7-azaindoles son de particular interés debido a su capacidad para imitar a las purinas en su papel como compañeros para la formación de enlaces de hidrógeno.

Un bencimidazol es un compuesto orgánico aromático heterocíclico que consiste en la fusión del benceno y el imidazol. Los bencimidazoles se utilizan como extensión del bien elaborado sistema imidazol, como esqueleto carbonado para los carbenos N-heterocíclicos y como ligando para los complejos de metales de transición. Las actividades farmacológicas de los derivados del bencimidazol consisten en la potente inhibición de una variedad de enzimas. Los bencimidazoles tienen una variedad de usos terapéuticos, como antineoplásicos, antifúngicos, antiparasitarios, analgésicos, antivíricos y antihistamínicos, además de su uso en enfermedades cardiovasculares, neurológicas, endocrinológicas y oftalmológicas.

Los derivados del benzodioxano, sistemas heterocíclicos bicíclicos que consisten en un anillo de benceno fundido a un anillo heterocíclico de dioxano, representan una serie de compuestos sintéticos y naturales de considerable importancia medicinal. Los compuestos que contienen el dioxano o el resto 1,4-benzodioxano presentan diversas actividades biológicas, como antihepatotóxicas (hepatoprotectoras), bloqueantes α-adrenérgicas, antiinflamatorias, antigástricas, espasmolíticas, antipsicóticas, ansiolíticas y antagonistas D2/agonistas 5-HT1A parciales.

El benzofurano, también conocido como cumarona, es un compuesto heterocíclico consistente en benceno fundido y anillos de furano. Los derivados del benzofurano han demostrado actividades biológicas, que van desde propiedades antifúngicas y antimicrobianas hasta actuar como antagonistas del receptor H3 y la angiotensina II

Los benzopiranos, también llamados cromenos, son sistemas heterocíclicos bicíclicos que consisten en un anillo de benceno fundido a un anillo pirano heterocíclico. Los derivados del benzopirano (cromonas y flavonas) son antiinflamatorios potencialmente útiles debido a su capacidad para inhibir las vías de transducción de la señal dependientes de la proteína cinasa. Además, algunos derivados naturales de benzopirano presentan actividad inhibidora de la producción de prostaglandina E2 (PGE2). Los derivados de benzopirano son también un molde atractivo para la identificación de posibles antineoplásicos.

Los benzotiofenos, compuestos por un anillo de benceno fundido a un anillo de tiofeno, son una importante clase de heterociclos con estructuras privilegiadas. Se utilizan como materiales de partida para la síntesis de estructuras bioactivas y están presentes en productos farmacéuticos, como los moduladores selectivos de los receptores de estrógenos, los inhibidores de la síntesis de leucotrienos y los antifúngicos, así como en muchos productos naturales. Los diferentes patrones de sustitución en estos heterociclos brindan nuevas oportunidades para el descubrimiento de fármacos y otras aplicaciones en la ciencia de los materiales.

Los benzotriazoles, sistemas heterocíclicos bicíclicos que contienen tres átomos de nitrógeno y un anillo de benceno fundido, muestran una amplia gama de actividades biológicas y farmacológicas, así como aplicaciones en la ciencia de los materiales. Se utilizan en la industria como fijadores en emulsiones fotográficas, como antideslustrantes para el cobre y sus aleaciones, inhibidores de la corrosión y en sistemas anticongelantes y de refrigeración por agua. Algunos métodos sintéticos de benzotriazol son la N-alquilación del benzotriazol en condiciones de ausencia de disolventes y los métodos «clic» sin cobre, la preparación de α-nitrocetonas, oxazolinas y tiazolinas bajo irradiación con microondas y diversas aplicaciones con N-acilbenzotriazoles.

Los derivados de benzotriazol se han empleado de manera habitual como grupo saliente y se utilizan mucho como un novedoso auxiliar sintético. Gran parte de su atractivo se debe a que permiten una fácil introducción y eliminación durante la síntesis, y que son capaces de activar otras partes de la molécula.

Se ha comunicado una plétora de métodos para la formación del enlace peptídico. Los enfoques más satisfactorios conocidos hoy en día implican la formación activa de ésteres con sales de uronio/guanidinio. Los miembros más populares de esta familia son los reactivos de síntesis peptídica basados en derivados del benzotriazol, como HOBt u HOAT, que también se utilizan comúnmente como aditivos en el acoplamiento peptídico mediado por carbodiimida.

Los derivados del carbazol son heterociclos aromáticos tricíclicos que constan de dos anillos de benceno fusionados a cada lado de un anillo de cinco miembros que contiene nitrógeno. Las interesantes características estructurales y las prometedoras actividades farmacológicas de estos productos naturales han desembocado en un enorme crecimiento de la química del carbazol. Los derivados alcaloides del carbazol son bien conocidos por sus diversas actividades farmacológicas, como sus actividades anti-VIH, antineoplásicas, antibacterianas y antifúngicas. Los derivados del carbazol, como el N-vinilcarbazol y el poli(vinilcarbazol), también tienen aplicaciones en la industria y en la ciencia de los materiales como materiales optoelectrónicos.

Las cumarinas son un grupo de compuestos polifenólicos derivados de plantas. Pertenecen a la familia de las benzopironas y poseen una amplia gama de aplicaciones farmacéuticas, como las funciones citoprotectoras y moduladoras, que pueden traducirse en potencial terapéutico para múltiples enfermedades. Se encuentran derivados de la cumarina en antibióticos, antimitóticos, inmunomoduladores, antivíricos, antineoplásicos, antiinflamatorios, anticoagulantes, antifúngicos, antioxidantes y citotóxicos, así como algunos ensayos biológicos.

Las cumarinas tienen otras aplicaciones industriales. La fluorescencia de las cumarinas, como la 7-hidroxicumarina, se utiliza mucho como herramienta de investigación en la ciencia de los polímeros. Las cumarinas se utilizan como fotoiniciadores sensibilizados con colorantes láser, para su incorporación a las cadenas de polímeros mediante copolimerización, en la estimación de los efectos de los disolventes poliméricos, para diversas caracterizaciones estructurales, en el control de las propiedades liberadoras de las nanosferas de poli(metilmetacrilato) y para los colectores solares poliméricos fluorescentes.

Los furanos, que consisten en un anillo aromático de cinco miembros con un átomo de oxígeno, son una clase importante de compuestos heterocíclicos que poseen importantes propiedades biológicas. El sistema anular del furano es el esqueleto básico de numerosos compuestos que poseen actividades cardiovasculares. Un derivado yodado lipófilo del furano se utiliza mucho en el tratamiento de la fibrilación ventricular y arterial. Estos restos se encuentran ampliamente en los antibacterianos, antivíricos, antiinflamatorios, antifúngicos, antineoplásicos, antihiperglucémicos, analgésicos, anticonvulsivos y en otros agentes. Cambios ligeros en los patrones de sustitución en el núcleo de furano causan diferencias distinguibles en sus actividades biológicas. Se ha descubierto que los derivados de furano son inhibidores de la formación de biopelículas de varias especies bacterianas, así como que poseen actividades inhibidoras de la percepción de cuórum. Además de ser unidades estructurales sintéticas, los derivados son prometedores biocombustibles lignocelulósicos.

Las homopiperidinas, también conocidas como azepanos, son heterociclos saturados que contienen un nitrógeno en un anillo de siete miembros y son precursores de varios medicamentos y plaguicidas. Se han investigado como moduladores de los canales de potasio activados por calcio.

Un imidazol es un anillo plano de cinco miembros que contiene dos nitrógenos (C3N2H4). Mientras que otros heterociclos azólicos predominan en una amplia gama de productos naturales bioactivos, el anillo de imidazol aparece en gran medida en el contexto del aminoácido natural histidina. Además, el anillo de imidazol aparece como un componente de péptidos cíclicos no naturales y se utiliza como un éster isóstero en estudios peptidomiméticos. Sin embargo, las aplicaciones del imidazol no se limitan al ámbito de los péptidos y los peptidomiméticos. Los imidazoles están presentes en la gran familia de alcaloides bromopirrol-imidazoles aislados de las esponjas marinas que contienen el metabolito común oroidina, que presenta importantes actividades biológicas. El anillo de imidazol también está presente en el alcaloide pilocarpina, que representa posibles agentes terapéuticos para la trombosis, el cáncer y las enfermedades inflamatorias.

Las imidazolinas e imidazolidinas son heterociclos importantes que se encuentran en muchos compuestos que tienen actividad biológica. Las imidazolinas se utilizan como catalizadores quirales, auxiliares quirales y ligandos para catálisis asimétrica. Presentan una gama de actividades biológicas: actividades antihiperglucémicas, antiinflamatorias, antihipertensoras, antineoplásicas y antihipercolesterolémicas, así como antiulcerosas, antivíricas, antifúngicas, antibacterianas, antituberculares, antiasmáticas, antidiabéticas y antiprotozoarias. Las imidazolinas, como las imidazolinas de ácidos grasos, tienen aplicaciones industriales como inhibidores de la corrosión.

Los restos indazol son compuestos aromáticos heterocíclicos con un benceno fundido a un pirazol. Difieren del indol sólo por la presencia de un nitrógeno añadido al anillo, y por lo tanto presentan un excelente potencial como bioisósteros del sistema anular indol. Varios indazoles muestran una actividad significativa como antifúngicos, antiinflamatorios, antiarrítmicos, analgésicos e inhibidores de la óxido nítrico sintasa.

Los indoles son anillos de benceno fusionados con un anillo de pirrol. La subunidad indol es un componente casi ubicuo de los productos naturales con actividad biológica, y su estudio ha sido un foco importante de investigación durante generaciones. Son capaces de unirse a múltiples receptores con gran afinidad y, por tanto, tienen aplicaciones en una amplia gama de áreas terapéuticas. Debido a esta actividad, no es de extrañar que el sistema anular indol se haya convertido en una importante unidad estructural o intermediario en la síntesis de heterocíclicos.

Las indolinas son heterociclos aromáticos bicíclicos que consisten en un anillo de benceno fusionado con un anillo de cinco miembros que contiene nitrógeno. Los alcaloides indólicos se estudian mucho por sus actividades biológicas en varias áreas farmacéuticas, como el cáncer y los antineoplásicos. Entre los miembros de esta familia química, la indolinona exhibe propiedades antineoplásicas muy prometedoras al inhibir varias familias de cinasas. Estas moléculas pequeñas tienen un bajo peso molecular y la mayoría de ellas se unen a las proteínas cinasas, compitiendo con el ATP por el sitio de unión al ATP. Además de ser unidades estructurales en la síntesis de heterocíclicos, las indolinas también tienen aplicaciones industriales como sensibilizadores en las células solares.

Las isoquinolinas, isómeros estructurales de las quinolinas, son benzopiridinas, compuestas por un anillo de benceno fundido a un anillo de piridina. Debido a su amplia gama de actividades, la síntesis de isoquinolinas es de considerable interés y muchos enfoques sintéticos permiten el acceso a estas estructuras.

Se encuentran derivados del isoxazol, un azol con oxígeno, en algunos productos naturales, como el ácido iboténico, así como en varios medicamentos, entre ellos un inhibidor de la COX-2, y el furoxano, un donante de óxido nítrico. Los isoxazoles son isósteros útiles de la piridina y se ha descubierto que inhiben los canales de sodio sensibles al voltaje para controlar el dolor, permiten la construcción de derivados del antibiótico tetraciclina y se utilizan como tratamientos para la depresión.

Las morfolinas son heterociclos de seis miembros que presentan grupos funcionales amina y éter. Los derivados sustituidos de la morfolina constituyen el núcleo de varios productos naturales y de compuestos con actividad biológica. Esta clase de compuestos ha encontrado aplicaciones importantes en los productos farmacéuticos y en el uso agrícola. Los derivados quirales de la morfolina han encontrado numerosas aplicaciones en la síntesis asimétrica como auxiliares quirales además de ligandos quirales. Derivados morfolínicos por síntesis y de origen natural han demostrado actividad como antidepresivos, supresores del apetito, antineoplásicos, antioxidantes, antibióticos, agonistas α1 selectivos en el tratamiento de la demencia y otros trastornos del sistema nervioso central (SNC) caracterizados por síntomas de insuficiencia noradrenérgica, y potentes antagonistas de los receptores de acción prolongada de la neurocinina-1 humana (HNK-1). Las morfolinas tienen varias aplicaciones industriales, como la inhibición de la corrosión, el blanqueo óptico, la preparación textil para tinción y la conservación de frutas.

Los oxadiazoles son compuestos aromáticos heterocíclicos de cinco miembros que consisten en un átomo de oxígeno, dos átomos de nitrógeno y dos átomos de carbono. Dependiendo de la ubicación de los nitrógenos en el anillo, existen varios isómeros como el 1,2,4-oxadiazol, el 1,2,5-oxadiazol y 1,3,4-oxadiazol. Los oxadiazoles constituyen una clase principal de compuestos con núcleo heterocíclico para el desarrollo de fármacos y estuvieron entre los primeros quimioterápicos y antibióticos eficaces. El interés en los oxadiazoles va desde la química medicinal hasta la industria de polímeros. Los oxadiazoles tienen actividades antibacterianas, antiinflamatorias, anticonvulsivas, antineoplásicas, antituberculares, antidiabéticas, antihelmínticas y analgésicas depresoras del SNC, entre otras. Debido a su amplio potencial de actividad biológica, la síntesis de derivados del oxadiazol es de interés para los químicos medicinales que trabajan en el desarrollo de fármacos.

Los oxazoles son compuestos aromáticos heterocíclicos que contienen un átomo de oxígeno y un átomo de nitrógeno separados por un átomo de carbono. Debido a su uso como intermediarios para la preparación de nuevos materiales biológicos, los derivados del oxazol son cada vez más importantes. El anillo de oxazol está presente en numerosos compuestos farmacológicamente importantes, entre ellos los utilizados como antibióticos y antiproliferativos. La amplia gama de actividades biológicas de los oxazoles abarca la actividad antiinflamatoria, analgésica, antibacteriana, antifúngica, hipoglucémica, antiproliferativa, antituberculosa, relajante muscular e inhibidora del VIH. Además, los derivados de oxazol son intermediarios sintéticos útiles y pueden utilizarse como armazones en química combinatoria y como peptidomiméticos.

Las oxazolinas consisten en un anillo heterocíclico de cinco miembros que contiene un átomo de oxígeno y un átomo de nitrógeno; las oxazolidinas (también llamadas 1,3-oxazolidinas) son la forma reducida de las oxazolinas. Las isoxazolidinas son isómeros de las oxazolidinas en los que los átomos de nitrógeno y oxígeno están adyacentes. Las oxazolinas son compuestos heterocíclicos atractivos no sólo por sus estructuras únicas y sus variadas aplicaciones, sino también porque sirven como elementos estructurales en una variedad de productos naturales y farmacéuticos. Ejemplos de estos compuestos son un alcaloide antimicobacteriano que contiene oxazol, un inhibidor de la polimerización de la tubulina y agentes antineoplásicos que comprenden elementos oxazolina 2,5-disustituidos. Además, los derivados de la oxazolina también pueden utilizarse como inhibidores de la corrosión en entornos industriales y como ligandos quirales en síntesis asimétrica. Los polímeros de 2-oxazolina se consideran polímeros pseudopeptídicos bioinspirados. Debido a las importantes aplicaciones de los derivados de la oxazolina, se han desarrollado varias metodologías sintéticas para la producción de estos compuestos. En general, los derivados de oxazol se sintetizan mediante tres métodos típicos: ciclación de precursores acíclicos, oxidación de oxazolinas y acoplamiento de oxazoles prefuncionalizados con otros reactivos organometálicos. Los ligandos quirales bis(oxazolina) (BOX) se utilizan en la catálisis asimétrica de una variedad de reacciones.

Los oxetanos, un anillo de cuatro miembros con tres átomos de carbono y un átomo de oxígeno, son homólogos cercanos de los epóxidos y son módulos atractivos para el descubrimiento de fármacos. Según comunicó el equipo de Rogers-Evans, Carreira, la sustitución de una unidad de dimetilo geminal por una unidad de oxetano demostró una mejora de las propiedades fisioquímicas y bioquímicas de un andamio molecular. También demostró el uso de azaespiro[3,3]heptanos sustituidos en 1,6 que contiene un anillo de oxetano como alternativa a los ciclohexanos sustituidos con heteroátomos inestables en 1,3. El anillo de oxetano también puede funcionar como sustituto de un grupo carbonilo. En la mayoría de los casos, la 3-oxetanona fue el principal bloque de construcción empleado por los autores para instalar la unidad de oxetano.

La presencia de un resto de oxetano en moléculas medicamentosas y biológicamente activas no es nada nuevo para los químicos sintéticos y medicinales. Quizá los ejemplos mejor conocidos de fármacos que contienen oxetano son el producto natural paclitaxel (Taxol®) y su análogo sintético docetaxel. Joëlle Dubois y su equipo estudiaron el efecto de la eliminación del anillo de oxetano en análogos de docetaxel y encontraron que los análogos eran menos activos que el docetaxel en ensayos biológicos. La merrilactona A parece prometedora como agente neurotrópico no peptídico, y el β-aminoácido oxetina ha demostrado actividad herbicida y antibiótica.

El armazón de la piperazina es un anillo de seis miembros con dos nitrógenos en posiciones opuestas y se encuentra con frecuencia en compuestos biológicamente activos en diferentes áreas terapéuticas. Entre ellas, actúan como antifúngicos, antidepresivos, antivíricos y antagonistas/agonistas del receptor de serotonina (5-HT). Las piperazinas simples N-sustituidas se encuentran en numerosas moléculas farmacológicas. Las aplicaciones industriales de las piperazinas incluyen la fabricación de plásticos, resinas, plaguicidas y líquido de frenos.

Las piperidinas y sus derivados se han convertido en unidades estructurales cada vez más populares en una amplia variedad de protocolos sintéticos. El anillo de piperidina, un anillo de seis miembros que contiene un átomo de nitrógeno, puede reconocerse no sólo en la estructura de más de la mitad de los alcaloides conocidos hoy en día, sino también en muchos compuestos naturales o sintéticos con interesantes actividades biológicas. La 1-boc-2-(aminometil)piperidina se ha utilizado en un enfoque de carbonilación/amidación intramolecular pos-Ugi para una serie de macrolactamas de ocho miembros con múltiples puntos de diversidad. Además, el análogo no protegido se ha empleado en la síntesis de antagonistas de los receptores de la melanocortina 4. Estos antagonistas son potencialmente útiles en el tratamiento de la pérdida involuntaria de peso. Las piperidinas fluoradas son también objeto de interés continuo en la química medicinal, como en la síntesis de inhibidores selectivos de la dipeptidil peptidasa II (DPP II). Los derivados de la piperidina también se utilizan en la síntesis de péptidos en fase sólida (SPPS) y en numerosas reacciones de degradación.

El farmacóforo piperidona, un heterociclo que contiene nitrógeno con un grupo carbonilo, posee una mayor afinidad hacia los tioles celulares que hacia los grupos amino e hidroxilo. Así pues, los compuestos de esta naturaleza pueden estar desprovistos de los efectos secundarios genotóxicos asociados con muchos alquilantes. En tanto que cetonas α,β-insaturadas, estos compuestos son capaces de experimentar la adición de Michael, lo que produce la alquilación de los nucleófilos celulares. Las piperidonas presentan actividad antineoplásica, antiinflamatoria y antimicrobiana, e inhiben también la vía de señalización del NF-κB. La 2-piperidona y la 4-piperidona son intermediarios importantes en la síntesis de alcaloides y en la preparación de medicamentos. Se han aplicado las reacciones de Mannich-Michael y aza-Diels-Alder, que implican un iminodienófilo y un conjugado dieno y enonas, a la síntesis de derivados de la piperidina.

Vitales para la vida como la conocemos, las bases pirimidínicas y púricas están incluidas en las estructuras del ADN y el ARN. La purina es un compuesto orgánico aromático heterocíclico, que consta de un anillo de pirimidina fundido a un anillo imidazol. Las purinas, incluidas las purinas sustituidas y sus tautómeros, son el tipo de heterociclo que contiene nitrógeno más ampliamente distribuido en la naturaleza.

El pirano es un anillo heterocíclico no aromático de seis miembros, que consta de cinco átomos de carbono y un átomo de oxígeno y contiene dos dobles enlaces. Los derivados del pirano, como los piranoflavonoides, son biológicamente importantes. Los monosacáridos que contienen un anillo de seis miembros se conocen como piranosas.

Las pirazinas (paradiazinas) son compuestos aromáticos heterocíclicos de seis miembros que contienen átomos de nitrógeno para. Los derivados de la pirazina son conocidos por sus actividades antineoplásicas, antibióticas, anticonvulsivas, antituberculosis y diuréticas, así como por su actividad cinasa y enzimática, y su potente inhibición de la polimerización de la tubulina y los monómeros FtsZ. Las pirazinas son compuestos volátiles que también son de interés para las industrias de cosméticos, alimentos, aromas y fragancias.

El pirazol, un alcaloide diazol heterocíclico de cinco miembros compuesto por tres átomos de carbono y dos átomos de nitrógeno en posiciones adyacentes; es un andamio adecuado en los programas de descubrimiento de fármacos. Los derivados del pirazol se utilizan por sus actividades analgésicas, antiinflamatorias, antipiréticas, antiarrítmicas, tranquilizantes, relajantes musculares, psicoestimulantes, anticonvulsivas, inhibidoras de la monoaminooxidasa, antidiabéticas y antibacterianas. El anillo de pirazol está presente como elemento central en una variedad de antiinflamatorios no esteroideos (AINE) y antihipertensores principales. También ha encontrado su utilidad como ligando bifuncionales para la catálisis metálica.

La piridazina, a veces llamada 1,2-diazina, es un anillo de seis miembros que contiene dos átomos de nitrógeno adyacentes. La piridazina puede utilizarse como sustituto isostérico de los anillos de fenilo o heteroaromáticos. Las piridazinas pueden mejorar las propiedades fisioquímicas de las moléculas de fármacos aumentando su solubilidad en el agua, participando como aceptores de enlaces de hidrógeno y por su gran capacidad para formar complejos con las dianas debido a su momento dipolar. La piridazina confiere biodisponibilidad, especialmente al SNC, y puede reducir la toxicidad. La piridazina forma parte de varias moléculas farmacológicas, y el farmacóforo piridazina ha dado lugar a una variedad de compuestos farmacológicamente activos.

Las piridinas son compuestos aromáticos heterocíclicos de seis miembros que contienen un único átomo de nitrógeno. Las piridinas son una clase de heterociclos importantes y aparecen en muchos compuestos bioactivos naturales, moléculas farmacéuticas y ligandos quirales en formas polisustituidas. El resto piridina está presente en innumerables moléculas con aplicaciones tan variadas como la catálisis, el diseño de fármacos, el reconocimiento molecular y la síntesis natural de productos. Ejemplos de piridinas son los bien conocidos alcaloides licodina, el antagonista del receptor de adenosina A3 y un análogo de N,N-dimetilaminopiridina (DMAP) comúnmente aplicado en síntesis orgánica. Los derivados de la piridina también han sido implicados como moléculas α-helicoidales pequeñas miméticas en la inhibición de las interacciones proteína-proteína, y ligandos GABAA funcionalmente selectivos. Las piridinas halogenadas son unidades estructurales particularmente atractivas para diversas metodologías de acoplamiento cruzado, como las reacciones de Suzuki-Miyaura.

Las pirimidinas son compuestos orgánicos aromáticos heterocíclicos similares a la piridina, pero que contienen dos átomos de nitrógeno en las posiciones 1 y 3 del anillo de seis miembros. El anillo es isómero de otras dos formas de diazina: piridazina, con los átomos de nitrógeno en las posiciones 1 y 2; y pirazina, con los átomos de nitrógeno en las posiciones 1 y 4. Como nucleótidos en el ADN y el ARN, los derivados de los nucleótidos de pirimidina tienen enormes aplicaciones biológicas. Por ejemplo, los derivados de la pirimidina se utilizan en la investigación sobre la reparación del ADN con implicaciones en el cáncer y la epigenética.

Los pirroles (1H pirroles) son compuestos aromáticos heterocíclicos que consisten en un anillo de cinco miembros que contiene un átomo de nitrógeno. Los pirroles son sintones importantes en la síntesis de los productos naturales. Presentan notables propiedades biológicas, como actividades hipolipidémicas, antimicrobianas, antiinflamatorias y antineoplásicas, y pueden inhibir las transcriptasas inversas retrovíricas [es decir, el virus de la inmunodeficiencia humana de tipo 1 (VIH-1)], las polimerasas de ADN y las proteínas cinasas celulares. Además, algunos de estos compuestos son intermediarios útiles en la síntesis de alcaloides naturales biológicamente importantes y de derivados heterocíclicos no naturales. Los N-arilpirroles sustituidos con fosfina, una nueva clase de ligandos de biarilfosfina estéricamente exigentes y ricos en electrones, presentan altas tasas de recambio y bajas cargas de catalizador.

Las pirrolidinas son aminas secundarias cíclicas con un anillo de cinco miembros, que contiene cuatro átomos de carbono y un átomo de nitrógeno. El anillo de pirrolidina es la estructura central del aminoácido prolina y sus derivados. Las pirrolidinas quirales desempeñan un papel importante como unidades estructurales quirales para estructuras auxiliares así como clave apropiadas para las sustancias biológicamente activas. Los derivados del fragmento metilpirrolidinil son motivos estructurales comunes presentes en diversos inhibidores y antagonistas, entre ellos una serie de inhibidores de la transcriptasa inversa del VIH-1 y antagonistas de la dopamina D4 y del receptor H3 de la histamina. La mayoría de las pirrolidinas que ofrecemos están disponibles como racematos o en cualquiera de las formas enantioméricas.

Las pirrolinas, heterociclos de cinco miembros que contienen nitrógeno, son armazones estructurales comunes en los productos naturales y los agentes farmacéuticos. Los derivados de la pirrolina son compuestos naturales y sintéticos con notables propiedades biológicas y farmacológicas. Las pirrolinas son intermediarios en las síntesis de pirroles y pirrolidinas biológicamente activos. Algunos ejemplos de compuestos de pirrolina de importancia medicinal son el inhibidor de la proteína cinasa estaurosporina y el inhibidor de la geranilgeraniltransferasa.

La quinazolina, 1,3-diazanaftaleno, está compuesta por anillos de benceno y pirimidina fusionados. Se trata de excelentes andamios para manipulaciones sintéticas con enormes actividades farmacológicas debido a la reactividad predecible de los anillos en la sustitución electrófila y nucleófila. Los derivados de la quinazolina han encontrado aplicaciones como agentes antipalúdicos y en el tratamiento del cáncer.

Los derivados de la quinolina, compuestos por un anillo de benceno fundido a un anillo de piridina, tienen propiedades antisépticas, antipiréticas y antiperiódicas y se utilizan como antipalúdicos y para preparar otros medicamentos antipalúdicos. El descubrimiento de la cloroquina, el fármaco más famoso que contiene esta estructura, dio como resultado el control y el tratamiento del paludismo durante décadas. La quinolina y sus derivados se utilizan ampliamente como fungicidas, biocidas, antibióticos, alcaloides, colorantes, productos químicos de caucho y aromatizantes. Otras aplicaciones industriales son su uso como inhibidores de la corrosión, conservantes, disolventes para resinas y terpenos, y en la catálisis de complejos de metales de transición para la polimerización uniforme y la química de la luminiscencia. También se utilizan en la fabricación de colorantes solubles en aceite, colorantes alimentarios, productos farmacéuticos, indicadores de pH y otros compuestos orgánicos. La quinolina es un catabolito del triptófano, una estructura fundamental en algunos antihipertensores como los vasodilatadores periféricos prazosina y doxazosina.

Las quinoxalinas (también llamadas 1,4-diazanaftalenos o benzopirinas) son heterociclos bicíclicos que contienen un anillo de benceno fundido a un anillo de pirazina. Los derivados de la quinoxalina son componentes importantes de compuestos farmacológicamente activos con actividades antibacterianas, antibióticas, antineoplásicas, antifúngicas, antiinflamatorias y analgésicas. También se utilizan en la inhibición de la síntesis de ARN, como colorantes y pigmentos reactivos, colorantes azoicos, colorantes de fluorosceína, inhibición de la corrosión y polímeros fotovoltaicos.

La quinuclidina, una amina bicíclica, ha encontrado numerosas aplicaciones, principalmente como ligando empleado en estudios sobre la dihidroxilación de las olefinas catalizada por OsO4. Estos heterociclos que contienen nitrógeno también se han utilizado para formar sales de onio destinadas a analizar la actividad de los antagonistas de la PAC. El 3-quinuclidinol es un sintón para la preparación de ligandos de los receptores colinérgicos y anestésicos, así como un catalizador para la condensación de la cetona de la metilvinilo con aldehídos.

Los tetrazoles, que consisten en un anillo de cinco miembros que contiene cuatro nitrógenos, tienen aplicaciones tanto en la ciencia de los materiales como en los productos farmacéuticos. Los tetrazoles pueden tolerar una amplia gama de entornos químicos, de condiciones fuertemente ácidas a básicas, así como condiciones oxidantes y reductoras. Los tetrazoles son bioisósteros metabólicamente estables del grupo de ácidos carboxílicos y pueden servir como precursores de una variedad de heterociclos que contienen nitrógeno mediante el reordenamiento de Huisgen. También funcionan como simples espaciadores lipófilos que muestran dos sustituyentes de la manera apropiada, donde los patrones de conectividad de las unidades de tetrazol integradas tienen una semejanza sorprendente con los de sus análogos 1,2,3-triazoles.

Se han investigado las actividades anticonvulsivas y antimicrobianas de los derivados del tiadiazol, anillos de cinco miembros que contienen dos nitrógenos y un azufre. Se sabe que los derivados de los 1,3,4-tiadiazoles presentan actividades antibacterianas y antifúngicas.

Las tiazinas (también llamadas 1,4-tiazinas) consisten en un anillo de seis miembros que contiene un átomo de azufre y un átomo de nitrógeno en para uno con respecto al otro. Presentan diversas actividades farmacológicas y biológicas, como antineoplásicas, antimicrobianas, antiinflamatorias y antipiréticas, y actúan como depresores del sistema nervioso central. Además, los derivados de la tiazina se utilizan también para colorantes, tranquilizantes e insecticidas.

Los tiazoles, un anillo de cinco miembros que contiene nitrógeno y azufre, presentan una excepcional gama de actividades antineoplásicas, antivíricas y antibióticas. Su presencia en péptidos o su capacidad para unirse a proteínas, ADN y ARN han dirigido numerosos estudios sintéticos y nuevas aplicaciones. El anillo de tiazol se ha identificado como una característica central de una miríada de productos naturales, quizás el más conocido de ellos sean las epotilonas. Además, los tiazoles aparecen con frecuencia en la investigación peptídica. Los tiazoles también pueden servir como un grupo formílico protegido que puede ser liberado en las últimas etapas de la síntesis de un producto natural complejo.

Las tiazolinas son compuestos heterocíclicos de cinco miembros que contienen un átomo de azufre y un átomo de nitrógeno. La tiazolidina es la forma reducida de la tiazolina. Los residuos de cisteína suelen modificarse después de la transcripción en tiazolinas. Los derivados de la tiazolina son activadores de la PPARγ, lo que mejora la resistencia a la insulina y reduce los niveles de glucosa en sangre en la diabetes de tipo 2; también actúan como agentes antineoplásicos mediante la inhibición de la cinasa regulada por RAF/MEK/señales extracelulares (ERK) y las cascadas de señalización de fosfatidilinositol 3-cinasa (PI3K)/Akt.

Los tiofenos (tiofuranos) son importantes compuestos heterocíclicos que contienen azufre y funcionan como análogos de los furanos y los pirroles, y se utilizan ampliamente como unidades estructurales en muchos productos agroquímicos y farmacéuticos, así como en la ciencia de los materiales. El benzotiofeno y el dibenzotiofeno contienen el anillo de tiofeno fusionado, respectivamente, con uno y dos anillos de benceno. Como consecuencia de su aromaticidad, el tiofeno no presenta las mismas propiedades observadas en los tioéteres convencionales. Por ejemplo, el átomo de azufre de un tiofeno resiste la alquilación y la oxidación. El tiofeno también puede servir como bioisóstero del anillo de benceno, como en el AINE lornoxicam, el análogo tiofeno del piroxicam.

Los derivados de la triazina consisten en un anillo aromático de seis miembros que contiene tres átomos de nitrógeno. Las formas isómeras son la 1,2,3-triazina; la 1,2,4-triazina; y la1,3,5-triazina. Las 1,3,5-triazinas trisustituidas son una de las clases más antiguas de compuestos orgánicos que siguen utilizándose como estructuras centrales importantes en muchos agentes farmacéuticos, debido a sus eficaces propiedades farmacológicas, como sus actividades antineoplásicas, antiangiogénicas, anti-VIH, antipalúdicas, antibacterianas y antimicrobianas. Estos compuestos se han utilizado también como subunidades en la formación de estructuras supramoleculares porque poseen buenas propiedades ópticas y electrónicas, y pueden formar múltiples enlaces de hidrógeno. También se ha descubierto que los derivados de la triazina son inhibidores de PI3K y mTOR, así como inhibidores eficaces de la corrosión del acero dulce en disoluciones ácidas.

Los triazoles consisten en un anillo de cinco miembros que contiene tres átomos de nitrógeno, y exhiben actividad biológica, principalmente como antifúngicos, antimicrobianos e inhibidores enzimáticos. La cicloadición de acida-alquino de Huisgen es una reacción suave y selectiva que produce 1,2,3-triazoles como productos. La reacción se ha utilizado mucho en química bio-ortogonal y en síntesis orgánica. Los anillos de triazol son grupos funcionales relativamente estables, y los enlaces de triazol pueden utilizarse en una variedad de aplicaciones, como la sustitución del esqueleto fosfatado del ADN.




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