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Ligandos de fosfina

Información elemental de la fosfina

Los ligandos de fosfina son la clase más significativa de ligandos para el acoplamiento cruzado debido a la alterabilidad de sus propiedades electrónicas y estéricas. Los ligandos desempeñan un papel clave en la estabilización y activación del átomo de metal central y se utilizan en reacciones como el acoplamiento cruzado catalizado con metal de transición. La investigación se ha centrado en el desarrollo de ligandos más eficaces para mejorar el rendimiento de los catalizadores. Ofrecemos una cartera sin precedentes de ligandos y precursores de fosfina monodentada, ligandos y precursores de fosfina bidentada, ligandos quirales, ligandos Buchwald, ligandos cataCXium® y ligandos DalPhos.   



Ligandos y precursores de fosfina monodentada

Los ligandos de fosfina monodentada son compuestos con sólo un átomo de fosfina disponible para interactuar con el metal. Estos ligandos no son difíciles de sintetizar y permiten modificaciones fáciles. La flexibilidad de las monofosfinas permite su uso en reacciones en las que puede ser difícil lograr ciertas actividades o selectividades. Ofrecemos una amplia variedad de motivos de ligando, como la quiralidad central en el átomo de fósforo, la quiralidad axial biarilo y la quiralidad planar, para satisfacer sus requisitos experimentales.

Ligandos y precursores de fosfina bidentada

Los ligandos y los precursores de la fosfina bidentada, también llamados difosfinas, se identifican por el ligando que tiene dos átomos de fosfina presentes conectados por una cadena lateral. Normalmente esta cadena lateral tiene una longitud de entre dos y cuatro carbonos y forma un complejo de marco A con el metal. Muchos ligandos y precursores de fosfina bidentada han sido diseñados para introducir un ligando quiral durante la síntesis. Estos ligandos son muy estables y capaces de formar sistemas muy activos y selectivos que permiten la síntesis deseada donde otros ligandos han fallado.

Ligandos de Buchwald

Los ligandos de Buchwald son voluminosas fosfinas de dialquilbiarilo ricas en electrones y se sabe que mejoran la reactividad en la catálisis con paladio. La estructura del ligando muestra una relación directa con la eficiencia de los catalizadores contenidos en el ligando. El grupo de Buchwald ha seguido desarrollando y modificando estos ligandos, lo que ha conducido a la creación de ligandos adaptados a transformaciones específicas.

Ligandos cataCXium®

Los ligandos cataCXium® son ligandos muy eficaces para reacciones de acoplamiento cruzado catalizadas con paladio. La di-adamantilalquilfosfina, conocida como cataCXium® A, es un ligando de fosfina voluminoso y rico en electrones utilizado para los acoplamientos de Heck y Suzuki, la aminación Buchwald-Hartwig de arilcloruros y las reacciones de α-arilación de las cetonas. En las reacciones, estos ligandos permiten cargas bajas de catalizador utilizado en condiciones suaves. Recientemente, otra clase de fosfinas básicas con impedimentos estéricos que presentan N-aril-pirroles sustituidos por fosfino (cataCXium® P) ha demostrado un elevado número de recambio del catalizador para el acoplamiento Suzuki de cloruros de arilo ricos en electrones y deficientes en electrones.

Ligandos DalPhos

El voluminoso fragmento de di(1-adamantil)fosfino [P(1-Ad)2] es común al andamio del ligando DalPhos. Estos ligandos N,P quelantes son útiles para la formación de enlaces C–N y C–C catalizados con Pd. El Mor-DalPhos más reactivo mejora el alcance y la utilidad del acoplamiento de amoníaco a temperatura ambiente y también es eficaz en el acoplamiento de la hidracina y la acetona.




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