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Merck

Ligandos de fosfina

Representación gráfica del elemento químico fósforo de la tabla periódica, que muestra su número atómico «15» y su peso atómico «30,973762».

Los ligandos de fosfina son la clase más importante de ligandos para el acoplamiento cruzado debido a la alterabilidad de sus propiedades electrónicas y estéricas. Los ligandos desempeñan un papel clave en la estabilización y activación del átomo metálico central y se utilizan en reacciones, como el acoplamiento cruzado catalizado por metales de transición. La investigación se ha centrado en el desarrollo de ligandos más eficaces para mejorar el rendimiento de los catalizadores. Ofrecemos una gama sin precedentes de ligandos y precursores de fosfina monodentados, ligandos y precursores de fosfina bidentados, ligandos quirales, ligandos de Buchwald, ligandos cataCXium® y ligandos DalPhos.   


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Ligandos y precursores de fosfina monodentados

Los ligandos monodentados de fosfina son compuestos con un solo átomo de fosfina disponible para interactuar con el metal. Estos ligandos no son difíciles de sintetizar y permiten modificaciones sencillas. La flexibilidad de las monofosfinas permite su uso en reacciones en las que puede resultar difícil lograr determinadas actividades o selectividades. Ofrecemos una amplia variedad de motivos de ligandos, incluyendo quiralidad central en el átomo de fósforo, quiralidad axial biarílica y quiralidad plana, para satisfacer sus necesidades de investigación.

Ligandos y precursores de fosfina bidentados

Los ligandos y precursores de fosfina bidentados, también llamados difosfinas, se identifican por el ligando que tiene dos átomos de fosfina conectados por una cadena lateral. Normalmente, esta cadena lateral tiene una longitud de entre dos y cuatro carbonos y forma un complejo en forma de A con el metal. Muchos ligandos y precursores de fosfina bidentados se han diseñado para introducir un ligando quiral durante la síntesis. Estos ligandos son muy estables y capaces de formar sistemas altamente activos y selectivos que permiten la síntesis deseada donde otros ligandos han fallado.

Ligandos de Buchwald

Los ligandos de Buchwald son fosfinas dialquilbirílicas voluminosas y ricas en electrones, y se sabe que mejoran la reactividad en la catálisis con paladio. La estructura del ligando está directamente relacionada con la eficiencia de los catalizadores que contiene. El grupo Buchwald ha seguido desarrollando y modificando estos ligandos, lo que ha dado lugar a la creación de ligandos adaptados a transformaciones específicas.

Ligandos cataCXium

Los ligandos cataCXium® son ligandos muy eficaces para las reacciones de acoplamiento cruzado catalizadas por paladio. La dialquilfosfina de diamantilo, conocida como cataCXium® A, es un ligando de fosfina voluminoso y rico en electrones que se utiliza para los acoplamientos de Heck y Suzuki, la aminación de Buchwald-Hartwig de cloruros de arilo y las reacciones de α-arilación de cetonas. En las reacciones, estos ligandos permiten bajas cargas de catalizador utilizadas en condiciones suaves. Recientemente, otra clase de fosfinas básicas y estéricamente impedidas que presentan N-arilpirroles sustituidos por fosfino (cataCXium® P) ha mostrado altos índices de renovación del catalizador para el acoplamiento de Suzuki de cloruros de arilo ricos en electrones y deficientes en electrones.

Ligandos DalPhos

El voluminoso fragmento di(1-adamantilo)fosfino [P(1-Ad)2] es común al armazón del ligando DalPhos. Estos ligandos quelantes N,P son útiles para la formación de enlaces C-N y C-C catalizados por Pd. El Mor-DalPhos, más reactivo, mejora el alcance y la utilidad del acoplamiento de amoníaco a temperatura ambiente y también es eficaz en el acoplamiento de hidracina y acetona.




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