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Reactivos para química clic

En este esquema de ejemplo de química clic se muestra la cicloadición azida-alquino catalizada por cobre(I) (CuAAC) de alquinos a azidas para formar 1,2,3-triazoles 1,4 disustituidos

Nuestra extensa cartera de reactivos para química clic ofrece una variedad de azidas, alquinos, catalizadores y ligandos que contribuyen a acelerar su investigación en el emocionante campo de la química “clic”. Química clic es un término acuñado por Barry Sharpless para describir las reacciones químicas que son modulares, eficientes, de amplio alcance, proporcionan grandes rendimientos y generan sólo subproductos inofensivos. El ejemplo más conocido de una reacción “clic” es la cicloadición 1,3-dipolar azida-alquino catalizada con cobre(I) (CuAAC), que produce un anillo de 1,2,3-triazol de cinco miembros 1,4-disustituido.   

Esta reacción entre azidas y alquinos ofrece un gran rendimiento e implica funcionalidades que pueden introducirse con relativa facilidad en una variedad de moléculas como polímeros sintéticos, fluoróforos o moléculas pequeñas, o en ubicaciones específicas en biomoléculas. Una ventaja de esta reacción para fines biológicos es que los grupos funcionales azida y alquino son en gran medida inertes, o bio-ortogonales, hacia las moléculas biológicas y los entornos acuosos. La química “clic” sigue ganando popularidad y se utiliza en una variedad de campos experimentales con contribuciones significativas a los campos de la biología química, la química de polímeros, la bioconjugación y el descubrimiento de fármacos.


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Azidas o alquinos de aminoácidos para química clic

La síntesis de péptidos utilizando aminoácidos naturales y no naturales es una poderosa herramienta en el desarrollo de tratamientos y en la comprensión de la química biológica. Ofrecemos una variedad de aminoácidos azida protegidos con Fmoc y Boc para sus requisitos de ligadura química de péptidos o aminoácidos, como reacciones de cicloadición azida-alquino y ligaduras de Staudinger.

Fuentes de azida para química clic

La incorporación de grupos funcionales azido en moléculas orgánicas se está convirtiendo en una tarea cada vez más importante, ya que estos restos siguen afectando a la química orgánica, así como a la biología, en usos que van desde la protección de los grupos amino hasta la ligadura química. Ofrecemos una amplia selección de fuentes de azida, desde la azida sódica hasta la difenilfosforilazida, para facilitar la síntesis de azida y la preparación de azidas orgánicas a medida.

Azidas orgánicas para química clic

Desde la preparación de la primera azida orgánica, la fenilazida, por Peter Griess en 1864, esta clase de compuestos versátiles y ricos en energía ha gozado de considerable interés. Han surgido perspectivas completamente nuevas, en particular el uso de azidas orgánicas para la síntesis de péptidos, la síntesis combinatoria, la síntesis de heterociclos y la ligadura o modificación de los biopolímeros. Los campos de aplicación más destacados en la actualidad son las cicloadiciones azida-alquino y las diferentes variantes de la ligadura de Staudinger. El grupo azido también puede utilizarse como grupo de protección de aminas primarias, en especial en sustratos sensibles como carbohidratos complejos o ácidos peptidonucleicos (PNA) y compuestos de coordinación, ya que las azidas son estables en las condiciones de metátesis de alquenos.

PEG azidas para química clic

Los polímeros PEG contienen numerosas características biológicas inherentemente favorables, entre ellas una elevada hidrosolubilidad y una falta de toxicidad e inmunogenicidad. Por consiguiente, la modificación química de compuestos biológicamente activos, como péptidos, fragmentos de anticuerpos, enzimas o moléculas pequeñas con cadenas de polietilenglicol, lo que se denomina “PEGilación”, a menudo conduce a una mejor farmacocinética y mejor función biológica en muchas aplicaciones. Nuestras PEG azidas son materiales de partida ideales para la síntesis de derivados de PEG a través de cicloadición azida-alquino o ligadura de Staudinger.

Unidades estructurales trifuncionales para química clic

Las sondas moleculares pequeñas se utilizan mucho en la investigación en biología química para la identificación/validación de dianas y el estudio de los sistemas biológicos. Hemos compilado una colección de unidades estructurales trifuncionales para facilitar el diseño y el desarrollo sintético de sondas químicas. Cada una contiene tres componentes: un grupo de conectividad, un grupo reactivo y un asa bio-ortogonal para aplicaciones posteriores. No sólo la colección permite la incorporación simultánea de grupos reactivos, sino que puede aprovecharse el grupo de conectividad (por ejemplo, amina) para preparar bancos de análogos de la sonda, lo que permite al biólogo el cribado de la sonda óptima para un análisis determinado.

Tetrazinas/alquenos en tensión para química clic

La reacción de las 1,2,4,5 tetrazinas con alquenos tensos se ha aplicado como una reacción química de clic bio-ortogonal rápida para aplicaciones de marcaje biológico y detección celular, entre otras. Esta reacción procede rápidamente a través de una cicloadición de Diels-Alder con demanda inversa de electrones [4 + 2] para producir un enlace covalente estable sin necesidad de un catalizador y con el dinitrógeno como único subproducto. Cuando se utiliza trans-cicloocteno, esta reacción es órdenes magnitud más rápida que la química clic basada en azida-ciclooctina y, por tanto, ha encontrado uso en aplicaciones en las que se desean concentraciones bajas de reactantes o se necesita una cinética más rápida.

Química clic sin cobre

Las cicloadiciones sin Cu ofrecen reacciones de ligadura eficaces útiles para una variedad de aplicaciones de bioconjugación. Cuando se trabaja con células vivas, estas reacciones ofrecen la ventaja de no tener la citotoxicidad asociada a las cicloadiciones catalizadas con Cu. Ofrecemos un conjunto de reactivos ciclooctinas, tetrazinas y reactivos de alqueno tensado para su uso en una variedad de aplicaciones.

Ligadura de Staudinger

La reacción entre una azida y una fosfina para formar un aza-iluro fue comunicada por primera vez en 1919 por el premio Nobel Herrmann Staudinger. Ha encontrado una aplicación generalizada en la síntesis química y es valiosa como método de ligadura muy quimioselectiva para la preparación de bioconjugados. Ambas funcionalidades reactivas implicadas en la reacción de ligadura de Staudinger son bio-ortogonales y se combinan fácilmente a temperatura ambiente en entornos acuosos. Estas condiciones permiten explotar la ligadura de Staudinger en entornos celulares y del organismo complejos en la investigación de diversos procesos en biología química. Nuestra cartera de productos ofrece ligandos de fosfina para sus diversas aplicaciones de ligadura y conjugación de Staudinger.




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