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Reactivos de organosilicio

Estructuras comunes de los reactivos de organosilicio: disilanos, silanoles, silazanos, silicatos, siloxanos, y trialcoxisilanos

Nuestros reactivos de organosilicio y reactivos de silicio relacionados tienen muchas aplicaciones sintéticas prácticas, así como en fabricación, en la producción de adhesivos, selladores, lubricantes para automóviles, chips de ordenador y disolventes de limpieza en seco para productos sanitarios como productos para el cuidado de la piel, medicamentos tradicionales y contactos.  

Debido a los inconvenientes inherentes al acoplamiento cruzado, catalizado por metales de transición, de los reactivos organometálicos con haluros orgánicos, los reactivos de organosilicio han surgido como alternativas adecuadas. La falta de toxicidad, la elevada estabilidad química y el bajo peso molecular de los compuestos organosilanos hacen que sean ideales para utilizar como socios nucleófilos en el acoplamiento cruzado con haluros y pseudohaluros orgánicos Las condiciones para la construcción de nuevos enlaces C–C mediante acoplamiento cruzado catalizado por paladio de organosilanos son suaves, pero requieren un promotor nucleófilo para proporcionar grandes rendimientos de los productos de acoplamiento cruzado deseados. Los subproductos de la reacción de acoplamiento cruzado son los polisiloxanos, que pueden extraerse fácilmente mediante métodos convencionales como la cromatografía (gel de sílice o fase inversa) o la destilación. Nos enorgullece ofrecer una gran variedad de compuestos de silicio que son socios de acoplamiento muy competentes para la reacción de acoplamiento cruzado catalizada por paladio para conseguir que sus avances se sientan más cerca que nunca.



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Artículo: Organosilanols


Disilanos

Los disilanos se utilizan mucho en la fabricación de dispositivos fotovoltaicos (por ejemplo, obleas de silicio, transistores de película fina, células solares) a través de la deposición química en fase vapor de silicio amorfo, que es el producto de deposición de los disilanos descompuestos térmicamente. Los disilanos se utilizan también en la síntesis de alilsilanos a través de reacciones de sustitución nucleófila de sililos con carbonatos alílicos en condiciones catalíticas micelares. La suavidad de las condiciones de reacción en los medios acuosos permite su aplicación en secuencias de síntesis one-pot.

Silanoles

El acoplamiento cruzado catalizado por Pd de compuestos de silicio ha ganado rápidamente aceptación como una alternativa adecuada a los métodos comúnmente conocidos, como: acoplamientos cruzados de Stille (Sn), de Kumada (Mg), de Suzuki (B) y de Negishi (Zn), que utilizan con frecuencia silanoles. En presencia de una fuente de activación de fluoruro, los alquenil(dimetil)silanoles reaccionan fácilmente con los haluros de arilo y de alquenilo para proporcionar a los aductos acoplados rendimientos muy buenos. Alternativamente, el acoplamiento cruzado catalizado por Pd también puede realizarse bajo activación básica utilizando TMSOK para la generación in situ de un silanolato nucleófilo. La utilidad de realizar el acoplamiento cruzado bajo activación básica radica en la capacidad de realizar la reacción en presencia de grupos protectores de sililo sensibles a los fluoruros. Los alquinilsilanoles son también socios de acoplamiento activos en condiciones similares.

Silazanos

Los silazanos son una familia de materiales híbridos orgánicos-inorgánicos preparados mediante amonólisis o aminólisis de los clorosilanos. Se han sintetizado e investigado varios silazanos y polímeros de silazano como precursores de la cerámica carbonitruro de silicio, de revestimientos, de modificadores de superficie y de vaditivos de los cauchos de silicona. Impiden con eficacia la degradación de las cadenas de polisiloxano mediante la eliminación de trazas de agua o del grupo SiAOH utilizando la reactividad del enlace SiAN, y mejoran así la estabilidad térmica de los cauchos de silicona. Los silazanos también se utilizan para modificar los intermediarios orgánicos con el fin de hacer posibles o más eficientes las reacciones de procesamiento químico, y para incorporar compuestos químicos del silicio en los productos acabados con el objeto de modificar sus propiedades físicas.

Silicatos

La mayor parte de los silicatos son óxidos que se utilizan ampliamente en la ciencia y la ingeniería de materiales. Los silicatos dopados confieren propiedades específicas a los materiales. Estos productos pueden aplicarse a la síntesis de oxerogel y sílice sol-gel, a la formación de capas de sílice hexagonales mesoporosas, a la intercalación de H+-magadiita y al estudio de cristales bioactivos de metales mixtos y otros materiales bioactivos utilizados en bioingeniería.

Siloxanos

El uso de compuestos de silicio como reactivos de transmetalación ha atraído mucha atención como alternativa viable a las populares reacciones de acoplamiento de Stille y Suzuki, principalmente debido a la formación de subproductos no tóxicos y a la estabilidad de los reactivos en muchas condiciones de reacción. Las reacciones de acoplamiento a base de silicio pueden llevarse a cabo utilizando haluros de arilo, heteroarilo o alquenilo y alcoxisilanos en presencia de catalizadores de paladio o de rodio. Entre los diversos tipos de compuestos de silicio disponibles, los alcoxisilanos son los más eficaces en las reacciones de acoplamiento. Los trialcoxisilanos son importantes agentes de sililación y se utilizan mucho para la funcionalización de superficie mediante la modificación de sustratos en condiciones de deposición de disolución estándar. Como alternativa práctica al acoplamiento de Stille y Suzuki, la adición catalizada con rodio de trialcoxisilanos a los compuestos carbonilo es un sustituto factible.




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