Merck
Wszystkie zdjęcia(1)

537594

Sigma-Aldrich

tert-Butyl acetoacetate

reagent grade, 98%

Synonim(y):
TBAA
Wzór liniowy:
CH3COCH2COOC(CH3)3
Numer CAS:
Masa cząsteczkowa:
158.19
Beilstein:
1680303
Numer MDL:
Identyfikator substancji w PubChem:

klasa czystości

reagent grade

próba

98%

granice wybuchowości

8 % (lit.)

zanieczyszczenia

≤0.20% water
water

współczynnik refrakcji

n20/D 1.419 (lit.)

tw

71-72 °C/11 mmHg (lit.)

mp

-38 °C (lit.)

gęstość

0.954 g/mL at 25 °C (lit.)

SMILES string

CC(=O)CC(=O)OC(C)(C)C

InChI

1S/C8H14O3/c1-6(9)5-7(10)11-8(2,3)4/h5H2,1-4H3

InChI key

JKUYRAMKJLMYLO-UHFFFAOYSA-N

Szukasz podobnych produktów? Visit Przewodnik dotyczący porównywania produktów

Opis ogólny

tert-Butyl acetoacetate (t-BAA) is a cheap and easy to store commercial reagent. Reaction demonstrated that the more hindered tert-butyl acetoacetate (t-BAA, la) is ca.15-20-fold more reactive than the more commonly used methyl or ethyl analogs. It is widely employed as an acetoacetylating reagent.

Zastosowanie

tert-Butyl acetoacetate may be used in the synthesis of:
  • various acetoacetic acid derivatives
  • acetoacetates
  • acetoacetamides
  • 1-(diethylamino)-2-acetoacetoxypropane
  • (S)-tert-butyl 3-hydroxybutyrate
  • benzothiazole β-keto ester derivatives
  • 3,4-disubstituted pyrroles

Opakowanie

1, 4 L in poly bottle
100, 500 mL in poly bottle

Kod klasy składowania

10 - Combustible liquids

WGK

WGK 1

Temperatura zapłonu °F

150.8 °F - closed cup

Temperatura zapłonu °C

66 °C - closed cup

Środki ochrony indywidualnej

Eyeshields, Gloves, type ABEK (EN14387) respirator filter

Certyfikat analizy

Wprowadź numer partii, aby wyszukać certyfikat analizy (COA).

Świadectwo pochodzenia

Wprowadź numer partii, aby wyszukać świadectwo pochodzenia (COO).

Transesterification.
Otera J.
Chemical Reviews, 93(4), 1449-1470 (1993)
Deborah A Smithen et al.
Organic & biomolecular chemistry, 11(1), 62-68 (2012-10-17)
Prodigiosenes, possessing a 4-methoxypyrrolyldipyrrin skeleton, are known for their anti-cancer activity. Structural modification of the C-ring resulted in a series of prodigiosenes that displayed promising activity against leukemia cell lines during in vitro analysis against the NCI 60 cancer cell
Transacetoacetylation with tert-butyl acetoacetate: synthetic applications.
Witzeman JS and Nottingham WD.
The Journal of Organic Chemistry, 56(5), 1713-1718 (1991)
Enzymatic Synergism in the Synthesis of ?-Keto Esters.
Wisniewska C, et al.
European Journal of Organic Chemistry, 24, 5432-5437 (2015)
Highly enantioselective Mannich reactions of imines with tert-butyl acetoacetate catalyzed by squaramide organocatalyst.
He HX and Du DM.
Tetrahedron Asymmetry, 25(8), 637-643 (2014)

Nasz zespół naukowców ma doświadczenie we wszystkich obszarach badań, w tym w naukach przyrodniczych, materiałoznawstwie, syntezie chemicznej, chromatografii, analityce i wielu innych dziedzinach.

Skontaktuj się z zespołem ds. pomocy technicznej