Merck
Wszystkie zdjęcia(1)

690600

Sigma-Aldrich

N-[3,5-Bis(trifluoromethyl)phenyl]-N′-[(9R)-6′-methoxy-9-cinchonanyl]thiourea

≥90.0%

Synonim(y):
epi-N-Quinidyl-N′-bis(3,5-trifluoromethyl)phenylthiourea, 1-[3,5-Bis(trifluoromethyl)phenyl)-3-{(R)(6-methoxy-4-quinolinyl)-[(2R,4S,5R)-5-vinyl-1-aza-bicyclo[2.2.2]oct-2-yl]methyl}thiourea
Empirical Formula (Hill Notation):
C29H28F6N4OS
Numer CAS:
Masa cząsteczkowa:
594.61
Numer MDL:
Identyfikator substancji w PubChem:

Poziom jakości

100

próba

≥90.0% (HPLC)
≥90.0%

forma

lumps

SMILES string

COc1ccc2nccc([C@@H](NC(=S)Nc3cc(cc(c3)C(F)(F)F)C(F)(F)F)C4CC5CCN4C[C@@H]5C=C)c2c1

InChI

1S/C29H28F6N4OS/c1-3-16-15-39-9-7-17(16)10-25(39)26(22-6-8-36-24-5-4-21(40-2)14-23(22)24)38-27(41)37-20-12-18(28(30,31)32)11-19(13-20)29(33,34)35/h3-6,8,11-14,16-17,25-26H,1,7,9-10,15H2,2H3,(H2,37,38,41)/t16-,17-,25+,26+/m0/s1

InChI key

IQMKPBFOEWWDIQ-ZRJNXXGPSA-N

Powiązane kategorie

Opis ogólny

The product is a cinchona-alkaloid-derived, bifunctional catalyst containing a thiourea group at position 9.

Zastosowanie

N-[3,5-Bis(trifluoromethyl)phenyl]-N′-[(9R)-6′-methoxy-9-cinchonanyl]thiourea may be used to catalyze the formation of optically active Mannich adducts from stable N-carbamate amido sulfones via enantioselective Mannich reaction.
Highly enantioselective conjugate addition of nitromethane to chalcones using bifunctional cinchona organocatalysts

Opakowanie

250 mg in glass bottle
Bottomless glass bottle. Contents are inside inserted fused cone.

Cechy i korzyści

N-[3,5-Bis(trifluoromethyl)phenyl]-N′-[(9R)-6′-methoxy-9-cinchonanyl]thiourea as an organocatalyst has the following advantages over transition-metal catalysis:
  • Lower toxicity
  • Lower costs
  • Air and moisture stability for simple reaction setup

piktogramy

Skull and crossbones

Hasło ostrzegawcze

Danger

Zwroty wskazujące rodzaj zagrożenia

Zwroty wskazujące środki ostrożności

Klasyfikacja zagrożeń

Acute Tox. 3 Oral

Kod klasy składowania

6.1D - Non-combustible, acute toxic Cat.3 / toxic hazardous materials or hazardous materials causing chronic effects

WGK

WGK 3

Temperatura zapłonu °F

Not applicable

Temperatura zapłonu °C

Not applicable

Środki ochrony indywidualnej

Eyeshields, Faceshields, Gloves, type P2 (EN 143) respirator cartridges

Certyfikat analizy

Wprowadź numer partii, aby wyszukać certyfikat analizy (COA).

Świadectwo pochodzenia

Wprowadź numer partii, aby wyszukać świadectwo pochodzenia (COO).

Więcej dokumentów

Ceny i zamawianie

The growing role of organocatalysis in asymmetric synthesis.
Aldrichimica Acta, 44(1), 16-16 (2011)
Asymmetric Mannich reactions with in situ generation of carbamate-protected imines by an organic catalyst.
Song J, et al.
Organic Letters, 9(4), 603-606 (2007)
Urea- and thiourea-substituted cinchona alkaloid derivatives as highly efficient bifunctional organocatalysts for the asymmetric addition of malonate to nitroalkenes: inversion of configuration at C9 dramatically improves catalyst performance.
Séamus H McCooey et al.
Angewandte Chemie (International ed. in English), 44(39), 6367-6370 (2005-09-02)
Benedek Vakulya et al.
Organic letters, 7(10), 1967-1969 (2005-05-07)
Cinchona alkaloid-derived chiral bifunctional thiourea organocatalysts were synthesized and applied in the Michael addition between nitromethane and chalcones with high ee and chemical yields.

Nasz zespół naukowców ma doświadczenie we wszystkich obszarach badań, w tym w naukach przyrodniczych, materiałoznawstwie, syntezie chemicznej, chromatografii, analityce i wielu innych dziedzinach.

Skontaktuj się z zespołem ds. pomocy technicznej