Merck

E7750

Sigma-Aldrich

N-(3-二甲基氨基丙基)-N'-乙基碳二亚胺 盐酸盐

commercial grade, powder

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别名:
N-乙基-N′ -(3-二甲基氨基丙基)碳二亚胺 盐酸盐, EDAC, EDC, EDC 盐酸盐, WSC 盐酸盐
经验公式(希尔记法):
C8H17N3 · HCl
CAS号:
分子量:
191.70
Beilstein:
5764110
EC 号:
MDL编号:
PubChem化学物质编号:
NACRES:
NA.31

等级

commercial grade

质量水平

形式

powder

technique(s)

Northern blotting: suitable
bioconjugation: suitable

mp

110-115 °C (lit.)

溶解性

H2O: ≤100 mg/mL

储存温度

−20°C

SMILES string

Cl.CCN=C=NCCCN(C)C

InChI

1S/C8H17N3.ClH/c1-4-9-8-10-6-5-7-11(2)3;/h4-7H2,1-3H3;1H

InChI key

FPQQSJJWHUJYPU-UHFFFAOYSA-N

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H2O: ≤100 mg/mL

solubility

H2O: ≤100 mg/mL

solubility

H2O: soluble 1 gm/10 ml, clear to very slightly hazy, colorless to very faintly yellow

solubility

H2O: 0.5 M, clear to very slightly hazy, colorless to very faintly yellow

一般描述

1-乙基-3-(3-二甲基氨基丙基)碳酰二亚胺盐酸盐(EDC HCl)常被称为EDAC,它是化学和生物化学研究领域功能强大、应用广泛的水溶性试剂,在促进酰胺键的形成中起关键作用。在肽合成领域,EDC HCl高效催化羧基和胺基与氨基酸的偶联,从而促进形成具有特定序列和功能的肽骨架(peptide backbone)。这种特性在各种研究用肽的生产中有重要作用。除了肽以外,EDC HCl的影响还扩展到了免疫原的构建,它主动参与半抗原(诱发免疫反应的小分子)与载体蛋白的共价连接。这种参与有助于疫苗的研究和开发。

EDC HCl的多功能性还体现在其修饰核酸的能力,从而通过其5′磷酸基团标记DNA和RNA。这种功能有助于这些关键分子的成像、追踪和分析,为核酸研究的进步做出重大贡献。此外,EDC HCl可充当重要的生物分子桥( biomolecule bridge),它作为交联剂将生物分子中的胺反应性NHS酯与羧基连接起来。这种技术在蛋白质偶联中有重要价值,可以创造出具有全新特性和功能的杂交分子。EDC HCl的潜在机制涉及它与羧基反应所形成的不稳定中间体,这种中间体会主动吸引胺伴侣(amine partner)。该反应的微妙平衡强调了我们需要优化条件以确保高效偶联。通过稳定中间体并实现两步偶联过程,N-羟基琥珀酰亚胺(NHS)的协助进一步增强了EDC HCl的能力,从而带来更大的灵活性和控制力,特别是在处理复杂生物分子的场合。

应用

  • N-(3-二甲基氨基丙基)-N′-乙基碳二亚胺盐酸盐已用于荧光纳米钻石(FND)-转铁蛋白生物偶联物的形成。
  • 它已用于聚乙烯亚胺与金颗粒的交联。
  • 它已用作碳二亚胺键合剂,用于将生物素化的BSA(牛血清白蛋白)涂覆在羧化的聚苯乙烯微珠上。

生化/生理作用

水溶性缩合试剂。EDAC通常用作与伯胺进行酰胺键合的羧基活化剂。另外,它能与磷酸基团反应。其已用于例如肽合成、将蛋白质与核酸交联、以及免疫缀合物的制备。通常,EDAC在不含缓冲剂的pH范围4.0-6.0的条件下使用。特别是,应避免使用胺和羧酸盐缓冲液。

特点和优势

用途广泛,适用于多种实验室和研究应用。

其他说明

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警示用语:

Danger

危险分类

Acute Tox. 3 Dermal - Acute Tox. 4 Oral - Aquatic Acute 1 - Aquatic Chronic 1 - Skin Irrit. 2 - Skin Sens. 1 - STOT RE 2 Oral

储存分类代码

6.1C - Combustible, acute toxic Cat.3 / toxic compounds or compounds which causing chronic effects

WGK

WGK 3

闪点(°F)

Not applicable

闪点(°C)

Not applicable

个人防护装备

dust mask type N95 (US), Eyeshields, Gloves


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