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Merck

03449

Sigma-Aldrich

N-(3-二甲基氨基丙基)-N′-乙基碳二亚胺 盐酸盐

≥99.0% (AT)

别名:

N-乙基-N′ -(3-二甲基氨基丙基)碳二亚胺 盐酸盐, EDAC, EDC, EDC 盐酸盐, WSC 盐酸盐

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About This Item

经验公式(希尔记法):
C8H17N3 · HCl
CAS号:
分子量:
191.70
Beilstein:
5764110
EC號碼:
MDL號碼:
分類程式碼代碼:
12161502
PubChem物質ID:
NACRES:
NA.21

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品質等級

化驗

≥99.0% (AT)

形狀

powder

技術

bioconjugation: suitable

mp

110-115 °C (lit.)
112-116 °C

溶解度

H2O: soluble 0.2 g/L

儲存溫度

−20°C

SMILES 字串

Cl.CCN=C=NCCCN(C)C
Cl.CCN=C=NCCCN(C)C

InChI

1S/C8H17N3.ClH/c1-4-9-8-10-6-5-7-11(2)3;/h4-7H2,1-3H3;1H

InChI 密鑰

FPQQSJJWHUJYPU-UHFFFAOYSA-N

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一般說明

1-乙基-3-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺盐酸盐,通常称EDAC HCl,是化学和生化研究中广泛使用的一种有效的水溶性试剂,主要用于促进酰胺键的形成。EDAC HCl在肽合成中特别有效,它通过羧基和胺基偶联氨基酸,对于创建具有特定序列和功能的肽至关重要。EDAC HCl的影响不局限于多肽,它通过共价附着半抗原小分子来促进免疫原的构建,从而引发对载体蛋白的免疫反应,在疫苗研究中发挥关键作用。EDAC HCl的多功能性还扩展到核酸修饰,允许通过其5个磷酸基团标记DNA和RNA。这种能力促进了这些关键分子的可视化、跟踪和分析,为核酸研究的进步做出了重大贡献。

此外,EDAC HCl作为一个生物分子桥,充当交联剂连接生物分子的胺反应性NHS酯和羧基。这一技术在蛋白质偶联中被证明是无价的,能够创建具有不同性质和功能的杂交分子。潜在的机制涉及EDAC hcl与羧基的反应,形成一个不稳定的中间体,积极寻找胺伴侣。这种反应的微妙平衡强调了优化条件以确保有效共轭的重要性。N-羟基琥珀酰亚胺(NHS)的辅助通过稳定中间体和实现两步偶联程序进一步增强 EDAC HCl的能力。此额外功能提供了更大的灵活性和可控性,特别是在处理复杂的生物分子时。

應用

N-(二甲基氨基丙基)-N′-乙基碳二亚胺盐酸盐≥99.0% (At)已被用作共价固定酪氨酸酶、制备酶电极的活化剂。[1]此外,它还被用作组胺免疫标记的预固定剂。[2]
在锚定的双层脂质膜自组装过程中,N-(3-二甲基氨基丙基)-N′-乙基碳二亚胺盐酸盐已应用于胺偶联反应。[3]其还用于将抗COX5b抗体衍生化为羧化聚苯乙烯微球。[4]

生化/生理作用

N-(3-二甲基氨基丙基)-N'-乙基碳二亚胺是一种水溶性缩合剂。EDAC通常用作与伯胺进行酰胺键合的羧基活化剂。[5]另外,它能与磷酸基团反应。其已用于肽合成、将蛋白质与核酸交联、以及免疫缀合物的制备。[6]
水溶性缩合试剂。EDAC通常用作与伯胺进行酰胺键合的羧基活化剂。另外,它能与磷酸基团反应。其已用于例如肽合成、将蛋白质与核酸交联、以及免疫缀合物的制备。通常,EDAC在不含缓冲剂的pH范围4.0-6.0的条件下使用。特别是,应避免使用胺和羧酸盐缓冲液。

特點和優勢

用途广泛,适应各种实验室和研究应用

其他說明

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水溶性肽偶联剂;[7] 修饰蛋白质中的羧基,综述;[8] 酯的合成。[9]

訊號詞

Danger

危險分類

Acute Tox. 3 Dermal - Acute Tox. 4 Oral - Aquatic Acute 1 - Aquatic Chronic 1 - Skin Irrit. 2 - Skin Sens. 1 - STOT RE 2 Oral

標靶器官

Stomach,large intestine,lymph node

儲存類別代碼

6.1C - Combustible acute toxic Cat.3 / toxic compounds or compounds which causing chronic effects

水污染物質分類(WGK)

WGK 3

閃點(°F)

Not applicable

閃點(°C)

Not applicable

個人防護裝備

dust mask type N95 (US), Eyeshields, Gloves


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