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磺酰氯和磺酰胺

磺酰氯通常被选用为药物化学中的结构单元,因为它们能够容易地与杂环胺反应而产生复合磺酰胺。其中一篇报道详述了环丙磺酰氯和环戊磺酰氯在合成TNF-α转化酶(TACE)抑制剂中作为结构单元的用途(方案1)。1 该环丙基变体表现出了对TACE比MACE-2和-13好的选择性。

产品编号:640573 & 656607

方案 1.产品编号:640573 & 656607

最近的另一篇通讯文章描述了人糖皮质激素受体(hGR)配体的合成。2 由α-甲基色胺和2,4,5-三氯苯磺酰氯(方案2)产生的磺酰胺表现出微摩尔hGR效力。另外还证明了磺酰胺基团对于研究中有效的hGR结合是至关重要的。

产品编号:680125

方案 2.产品编号:680125

研究表明(2-三甲基甲硅烷基)乙磺酰胺(SES-NH2)可有效地将受保护的氮官能团直接引入分子中。其中一个例子是Bolm和Mancheño的工作,他们报道了SES-NH2在铁催化亚胺化亚砜中的应用,亚胺化的产物为亚砜亚胺(方案3)。3

方案 3.

方案 3.

Lamaty及其同事在aza-Baylis-Hillman反应中用SES-NH2制备了一系列受SES保护的ß-氨基酯。然后通过闭环复分解方案(方案4)进一步精制这些ß-氨基酯以提供一系列2,3-二取代吡咯。4

方案 4

方案 4.

材料
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参考文献

1.
Condon JS, Joseph-McCarthy D, Levin JI, Lombart H, Lovering FE, Sun L, Wang W, Xu W, Zhang Y. 2007. Identification of potent and selective TACE inhibitors via the S1 pocket. Bioorganic & Medicinal Chemistry Letters. 17(1):34-39. https://doi.org/10.1016/j.bmcl.2006.10.004
2.
Marshall DR, Rodriguez G, Thomson DS, Nelson R, Capolina A. 2007. ?-Methyltryptamine sulfonamide derivatives as novel glucocorticoid receptor ligands. Bioorganic & Medicinal Chemistry Letters. 17(2):315-319. https://doi.org/10.1016/j.bmcl.2006.10.058
3.
Mancheño OG, Bolm C. 2006. Iron-Catalyzed Imination of Sulfoxides and Sulfides. Org.Lett.. 8(11):2349-2352. https://doi.org/10.1021/ol060640s
4.
Declerck V, Ribière P, Martinez J, Lamaty F. 2004. Sequentialaza-Baylis?Hillman/Ring Closing Metathesis/Aromatization as a Novel Route for the Synthesis of Substituted Pyrroles. J. Org.Chem.. 69(24):8372-8381. https://doi.org/10.1021/jo048519r
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