交叉耦合

有機合成中的交叉偶合反應是指兩個片段在金屬催化劑的幫助下結合在一起。從 Heck、Negishi 和 Suzuki 的開創性工作開始,交叉偶合在過去 30 年來一直是催化化學中的重要反應,他們因鈀催化交叉偶合而獲得 2010 年諾貝爾化學獎。作為合成有機化學中用途最廣、功能最強大的成鍵方法之一,交叉偶合領域已經發展成熟,幾乎任何兩個片段都可以在適當的催化劑作用下偶合。
隨著其使用量呈指數級增長,該領域已發展到包括碳-碳、碳-氮和碳-氧鍵形成的眾多策略,包括以下關鍵反應:
- Buchwald-Hartwig氨基化,即芳基(假)鹵化物和胺的交叉偶合,是各學科化學家的主要反應。
- Heck偶合是不飽和鹵化物與烯的交叉偶合,生成取代的烯。
- Negishi耦合是芳基(假)鹵化物與有機鋅親核物形成C-C鍵的交叉耦合。
- Sonogashira耦合是芳基(假)鹵化物與末端炔的交叉耦合,得到二取代炔。
- Stille耦合是芳基(假)鹵化物和锡烷的交叉耦合,是碳-碳鍵形成的功能反應,對R基的限制很少。
- Suzuki-Miyaura偶合,芳基(假)鹵化物和有機硼酸的交叉偶合,是碳-碳鍵形成的多功能反應。

Figure 1.Buchwald-Hartwig Amination

Figure 2.Heck Cross-Coupling Reaction

Figure 3.Negishi Cross-Coupling Reaction

Figure 4.Sonogashira Cross-Coupling Reaction

Figure 5.Stille Cross-Coupling Reaction

Figure 6.Suzuki-Miyaura Cross-Coupling Reaction
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