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首頁應用化學與合成合成方法重組

重組

開環合成

烯烴甲氧基化是一種有機反應，其特點是通過烯烴片段的重新分配來重新排列碳碳雙鍵。它使科學家發現了有機合成中的新斷層，為聚合物化學、藥物發現和天然產品合成的新進展鋪路。元合成反應有三大類：閉環元合成和交叉元合成經常被用於小分子有機合成，而開環元合成則經常被用於聚合。

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閉環合成反應是一種無環二烯形成環的分子內反應。
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烯烴合成在有機合成中最常見也是最易辨識的應用是閉環合成 (RCM)，這是一種無環二烯形成環的分子內反應。1

交叉偏聚使兩個烯烴在分子間反應中結合，得到帶有來自每個起始烯烴的取代基的烯烴產品。除了對殘留濕氣和氧氣的耐受性之外，優異的官能基相容性也促進了釕催化大環化作為製備大環 (≥12個原子) 的一般方法的廣泛接受。2

開环偏聚（ROMP）設計出具有可調特性的聚合物，並成為促進合成領域中一項強大的技術進步。由於成本低且起始原料容易獲得，這種強大的聚合方法可用於大規模生產聚合物。

Ring-closing metathesis is an intramolecular reaction of an acyclic diene to form a ring.

Figure 1.Ring-closing metathesis (RCM)

Cross metathesis brings two olefins together in an intermolecular reaction to give an olefin product bearing substituent from each of the starting olefins.

Figure 2.Cross Metathesis (CM)

Ring-opening metathesis is driven by the is driven by the force to relieve ring strain. In absence of excess of a second reaction partner, polymerization occurs (ROMP).

Figure 3.Ring-opening metathesis (ROM(P))

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參考資料

1.
Lovering F, Bikker J, Humblet C. 2009. Escape from Flatland: Increasing Saturation as an Approach to Improving Clinical Success. J. Med. Chem.. 52(21):6752-6756. https://doi.org/10.1021/jm901241e
2.
Blackwell HE, Sadowsky JD, Howard RJ, Sampson JN, Chao JA, Steinmetz WE, O'Leary DJ, Grubbs RH. 2001. Ring-Closing Metathesis of Olefinic Peptides:  Design, Synthesis, and Structural Characterization of Macrocyclic Helical Peptides. J. Org. Chem.. 66(16):5291-5302. https://doi.org/10.1021/jo015533k
3.
Harned A, Zhang M, Vedantham P, Mukherjee S, Herpel R, Flynn D, Hanson P. 2005. ROM Polymerization in Facilitated Synthesis. Aldrichimica Acta. 38, 3-16. https://www.sigmaaldrich.com/content/dam/sigma-aldrich/docs/Aldrich/Acta/al_acta_38_1.pdf
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